(2-氟苯氧基)乙酰氯 | 2965-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2-氟苯氧基)乙酰氯
• 中文别名: 2-(2-氟苯氧基)乙酰氯化物
• 英文名称: <2-Fluor-phenoxy>-acetylchlorid
• 英文别名: (2-Fluor-phenoxy)-acetylchlorid；(2-Fluorophenoxy)acetyl chloride；2-(2-fluorophenoxy)acetyl chloride
• CAS: 2965-17-5
• 化学式: C₈H₆ClFO₂
• mdl: MFCD02295747
• 分子量: 188.586
• InChiKey: XSLKRUIYILEVAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-140.5 °C
• 沸点：
  150-155 °C(Press: 70-75 Torr)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氟苯氧基)乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)-2-(2-fluorophenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation, and Structure–Activity Relationships of Potent Noncovalent and Nonpeptidic Cruzain Inhibitors as Anti-Trypanosoma cruzi Agents

  摘要：

  The development of cruzain inhibitors has been driven by the urgent need to develop novel and more effective drugs for the treatment of Chagas' disease. Herein, we report the lead optimization of a class of noncovalent cruzain inhibitors, starting from an inhibitor previously cocrystallized with the enzyme (K(i) = 0.8 μM). With the goal of achieving a better understanding of the structure-activity relationships, we have synthesized and evaluated a series of over 40 analogues, leading to the development of a very promising competitive inhibitor (8r, IC50 = 200 nM, K(i) = 82 nM). Investigation of the in vitro trypanocidal activity and preliminary cytotoxicity revealed the potential of the most potent cruzain inhibitors in guiding further medicinal chemistry efforts to develop drug candidates for Chagas' disease.

  DOI：

  10.1021/jm401709b
• 作为产物：
  描述：

  (2-氟苯氧基)乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-氟苯氧基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  N-（5-（3,5-甲氧基苯基）-（噻唑-2-基））苯氧乙酰胺衍生物的设计、合成和除草活性

  摘要：

  噻唑和苯氧乙酸是许多天然和合成生物活性剂中的关键部分。设计合成了一系列 N-（5-（3,5-甲氧基苯基）-（噻唑-2-基））苯氧基乙酰胺衍生物 6an–6bd，并通过 NMR 和 HRMS 证实了它们的结构。通过培养皿生物测定，大多数衍生物对 Echinochloa crusgalli （E.c.） 和 Lactuca sativa （L.s.） 种子萌发表现出优异的抑制作用。事实上，除草剂生物测定表明，6an（2-（2,4-二氯苯氧基）-N-（5-（3,5-二甲氧基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基）乙酰胺）对L.s.的抑制作用最好（IC50 = 42.7 g/ha，田间实验为 375 g/ha）。6an 在 2 至 4 倍的田间使用量对 Zea mays 也没有有害影响。此外，转录组学和代谢组学分析显示，6an 显著影响细胞代谢，包括半乳糖代谢以及抗坏血酸和积石酸盐代谢。这些发现突出表明

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c01824

文献信息

• Synthesis and herbicidal activity of 2-(substituted phenoxyacetoxy)alkyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one containing fluorine
  作者：Wei Wang、Hong-Wu He、Na Zuo、Xin Zhang、Ji-Sheng Lin、Wei Chen、Hao Peng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.020

  日期：2012.10

  fluorine-containing group as X or Y on benzene ring had a very important effect on herbicidal activity. Compound 5l 2-[(2-chloro-4-fluorophenoxy)acetoxy](methyl)methyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one showed notable herbicidal activity, with 100% inhibition against A. theophrasti and A. retroflexus; and compound 5m 2-(3-trifluoromethylphenoxyacetoxy)(methyl)methyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one

  设计并合成了一系列新颖的2-（取代的苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-含氟5a-n和无氟5o-q。生物测定的结果表明，在出苗后以150 g ai / ha的剂量处理时，某些目标化合物对Ab麻，芥菜，retro菜和梨形斑草具有优异的除草活性。可以发现苯环上含氟基团X或Y的类型和位置对除草活性有非常重要的影响。化合物5l2-[（（2-氯-4-氟代苯氧基）乙酰氧基]（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮具有显着的除草活性，对百里香曲霉和拟南芥具有100％的抑制作用。逆行鞭毛; 和化合物5米2-（3- trifluoromethylphenoxyacetoxy）（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2- dioxaphosphinan -2-酮与抗100％抑制A.苘甚至在75克剂量ai / ha的。进一步的作物选择性测试表明，化合物5g 2-（
• Synthesis and Biological Activity of 1-(Substituted phenoxyacetoxy)-1-(pyridin-2-yl or thien-2-yl)methylphosphonates
  作者：Tao Wang、Wei Wang、Hao Peng、Hongwu He

  DOI：10.1002/jhet.1944

  日期：2015.1

  A series of novel O,O‐dimethyl 1‐(substituted phenoxyacetoxy)‐1‐(pyridin‐2‐yl or thien‐2‐yl)methylphosphonates 6a, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f, 6g, 6h, 6i, 6j, 6k, 6l, 6m, 6n and 7a, 7b, 7c, 7d were synthesized. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, mass spectroscopy, and elemental analyses. The results of preliminary bioassays show that some of the title compounds exhibit moderate to good herbicidal

  一系列新颖的O，O-二甲基1-（取代的苯氧基乙酰氧基）-1-（吡啶-2-基或噻吩-2-基）甲基膦酸酯6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，合成了6j，6k，6l，6m，6n和7a，7b，7c，7d。其结构已通过IR确认11 H NMR，质谱和元素分析。初步生物测定的结果表明，某些标题化合物具有中等至良好的除草和杀真菌活性。例如，标题化合物6a，6c，6l，6m和7d在1500 g ai / ha的剂量下对大多数受试植物具有90-100％的抑制作用，而标题化合物6b，6g，6h和6n具有抑制作用针对92-100％抑制尖镰孢，Phyricularia菌，葡萄孢属cinereapers，玉蜀黍赤霉，浓度为50 mg / L的核盘菌菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）和锥尾核孢菌（Cercospora beticola）。
• Synthesis and herbicidal activity of O,O-dialkyl phenoxyacetoxyalkylphosphonates containing fluorine
  作者：Ting Chen、Ping Shen、Yanjun Li、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.013

  日期：2006.2

  A series of substituted phenoxyacetoxyalkylphosphonates bearing fluorine were designed and synthesized. All the new compounds were identified by elemental analysis, IR, 1H NMR and MS and were tested for herbicidal activity in greenhouse at a rate of 1.5 kg/ha. The results of preliminary bioassay showed that fluorine moiety introduced to the core structure could help to improve the herbicidal activity

  设计并合成了一系列带有氟的取代苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯。通过元素分析，IR，1 H NMR和MS鉴定了所有新化合物，并以1.5 kg / ha的速率测试了温室中的除草活性。初步生物测定的结果表明，引入核心结构的氟部分可以帮助提高除草活性，苯环中带有3-三氟甲基的化合物表现出更高的抑制活性。
• Synthesis and Biological Activity of 4-[(Substituted Phenoxyacetoxy)methyl]-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octane-1-one
  作者：Xijun Sheng、Yuan Zhou、Shasha Zhang、Hao Peng、Hongwu He

  DOI：10.1002/jhet.2563

  日期：2017.1

  novel 4‐[(substituted phenoxyacetoxy)methyl]‐2,6,7‐trioxa‐1‐phosphabicyclo[2.2.2]octane‐1‐one 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m, 4n, 4o were synthesized. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, mass spectroscopy, and elemental analyses. The results of preliminary bioassays show that some of the title compounds exhibit moderate to good herbicidal and fungicidal activities. For example

  一系列新颖的4 [[（取代的苯氧基乙酰氧基）甲基] -2,6,7-三氧杂-1-磷杂环[2.2.2]辛烷-1-酮4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4I，4J，4K，4升，4米，4N，4O合成。其结构已通过IR确认11 H NMR，质谱和元素分析。初步生物测定的结果表明，某些标题化合物具有中等至良好的除草和杀真菌活性。例如，标题化合物4b，4c，4f，4h，4i和4j在10 mg / L时对油菜和n草根部的生长具有90-100％的抑制作用。此外，标题化合物4f，4g和4h在50 mg / L的浓度下对灰葡萄孢的抑制率为75–89％。
• Synthesis and Biological Activity of Ethyl 4-Alkyl-2-(2-(substituted phenoxy)acetamido)thiazole-5-carboxylate
  作者：Wenyan Mo、Yanxia Shi、Junbo He、Baoju Li、Hao Peng、Hongwu He

  DOI：10.1002/jhet.2302

  日期：2016.1

  A series of novel ethyl 4‐(methyl or trifluoromethyl)‐2‐(2‐(substituted phenoxy)acetamido)thiazole‐5‐carboxylates 7a, 7b, 7c, 7d, 7e and 8f, 8g, 8h, 8i, 8j, 8k, 8l, 8m, 8n, 8o, 8p, 8q, 8r were synthesized, and their structures were confirmed by IR, 1H‐NMR, MS spectra and elemental analysis. The results of preliminary bioassays show that some of the title compounds exhibit moderate to good herbicidal

  一系列新型的4-（甲基或三氟甲基）-2-（2-（取代的苯氧基）乙酰氨基）噻唑-5-羧酸乙酯7a，7b，7c，7d，7e和8f，8g，8h，8i，8j，8k，8升，8米，8N，8O，8P，8Q，8R，合成，并通过IR，证实它们的结构1H-NMR，MS光谱和元素分析。初步生物测定的结果表明，某些标题化合物具有中等至良好的除草活性。与无氟化合物相比图7a，图7b，和图7e，轴承氟化合物8克，8J，和8Q显示出与针对70-100％抑制更高的除草活性荠菜，苋restroflexus，以及旱莲草，在150剂量g / ha，表明噻唑环上的三氟甲基对于除草活性是有益的。此外，化合物8f，8g，8H，8I，8J，8K，8升，8米，8N，8O，8P，8Q，8R中测试了杀真菌活性抗霜霉病在500微克/毫升。化合物8f和8q表现出最佳的杀真菌活性，且抑制率超过80％。