尿嘧啶-15N2 | 5522-55-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 尿嘧啶-15N2
• 英文名称: [1,3-(15)N2]uracil
• 英文别名: Uracil-15N2；(1,3-15N2)1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 5522-55-4
• 化学式: C₄H₄N₂O₂
• 分子量: 114.075
• InChiKey: ISAKRJDGNUQOIC-MPOCSFTDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 尿嘧啶-15N2
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H415N2O2
分子式
: 114.07 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

尿嘧啶-15N2是带有15N标记的尿嘧啶，这是一种常见的天然嘧啶衍生物，并且是RNA分子中的一种核苷酸碱基。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿嘧啶-15N2 在 溴 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  测量γ射线照射的DNA中嘧啶碱基的氧化损伤。

  摘要：

  氧化的核碱基代表了电离辐射在DNA中诱导的主要损伤类别之一。这项工作着重于测量四个氧化的嘧啶碱基，包括5-（羟甲基）尿嘧啶（5-HMUra），5-甲酰基尿嘧啶（5-ForUra），5-羟基胞嘧啶（5-OHCyt）和5-羟基尿嘧啶（5-OHUra），在曝气水溶液中暴露于伽玛射线后，分离的DNA中。为此，同时使用了与电化学检测相关的高效液相色谱（HPLC-EC）和与质谱联用的气相色谱（GC-MS）。仔细检查N-糖苷键的水解条件，以实现病变的定量释放。我们证明了60％的甲酸处理会导致所研究的四个病变的分解。另一方面，基于在吡啶中使用88％甲酸或70％氟化氢（HF / Pyr）进行的水解可以定量释放修饰的碱，但使用5-HMUra时除外。通过使用GC-MS分析进行剂量诱导的DNA中5-HMUra和5-ForUra形成的剂量过程研究表明，后一种病变的产生率比前一种病变高2.1倍。HF / Pyr和88

  DOI：

  10.1021/tx960095b
• 作为产物：
  描述：

  ¹⁵N₂-N-carbamoyl-2-cyanoacetamide 在 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.5h， 以40%的产率得到尿嘧啶-15N2
  参考文献：
  名称：

  5-氧乙酸修饰会破坏双螺旋茎结构的稳定性，并有利于阴离子 Watson-Crick（如 cmo5 UG 碱基对）。

  摘要：

  像 Watson-Crick 那样的 GU 与互变异构体 Genol 或 Uenol 碱基的错配可以逃避保真度检查点，从而导致翻译错误。 5-氧乙酸尿苷 (cmo5 U) 修饰是 tRNA 上摆动位置的碱基修饰，推测通过形成 Watson-Crick 样 cmo5 Uenol -G 错配来扩展该位置 tRNA 的解码能力。通过溶液核磁共振波谱和紫外熔解曲线分析，详细研究了cmo5 U修饰对RNA结构和动态特征的影响。 cmo5 U 修饰剂的稳定同位素标记变体的引入允许应用弛豫色散 NMR 来探测潜在形成的 Watson-Crick 样 cmo5 Uenol -G 碱基对。令人惊讶的是，我们发现在中性pH下，修饰促进了阴离子Watson-Crick如cmo5 U- -G的瞬时形成，而不是烯醇碱基对的形成。我们的结果表明，重新编码是由阴离子 Watson-Crick 样物质介导的，并且使自然发生的

  DOI：

  10.1002/chem.201805077

文献信息

• Synthesis and Characterization of Isotopically Enriched Pyrimidine Deoxynucleoside Oxidation Damage Products
  作者：Christopher J. LaFrancois、June Fujimoto、Lawrence C. Sowers

  DOI：10.1021/tx970186o

  日期：1998.1.1

  Oxidative damage to DNA is an established source of genomic instability. In this paper, we describe the synthesis and characterization of several pyrimidine deoxynucleoside oxidation damage products, enriched with stable isotopes. These products include the 2'-deoxynucleoside derivatives of 5-(hydroxymethyl)uracil, 5-formyluracil, 5-hydroxyuracil, 5-(hydroxymethyl)cytosine, 5-formylcytosine, and 5-hydroxycytosine

  对DNA的氧化损伤是基因组不稳定的公认来源。在本文中，我们描述了几种富含稳定同位素的嘧啶脱氧核苷氧化损伤产物的合成和表征。这些产物包括5-（羟甲基）尿嘧啶，5-甲酰基尿嘧啶，5-羟尿嘧啶，5-（羟甲基）胞嘧啶，5-甲酰基胞嘧啶和5-羟胞嘧啶的2'-脱氧核苷衍生物。常见的前体是2'-脱氧-2“-氘[1,3-15N]尿苷。在官能团转化过程中会添加其他稳定的同位素。这些衍生物的表征包括质谱以及1H和15N NMR光谱。质子和氮NMR此处报道的研究可以检查修饰对糖构象和互变异构平衡的影响，
• Pseudouridines in rRNA helix 69 play a role in loop stacking interactions
  作者：Jean-Paul Desaulniers、Yu-Cheng Chang、Raviprasad Aduri、Sanjaya C. Abeysirigunawardena、John SantaLucia, Jr.、Christine S. Chow

  DOI：10.1039/b812731j

  日期：——

  The 1H NMR spectra of RNAs representing E. coli23S rRNA helix 69 with [1,3-15N]pseudouridine modification at specific sites reveal unique roles for pseudouridine in stabilizing base-stacking interactions in the hairpin loop region.

  带有特定位点[1,3-15N]假尿苷修饰的E. coli 23S rRNA 69号螺旋的1H NMR光谱显示，假尿苷在发夹环区域中，在稳定碱基堆叠相互作用方面具有独特的作用。
• Mechanism and Stem-Cell Activity of 5-Carboxycytosine Decarboxylation Determined by Isotope Tracing
  作者：Stefan Schiesser、Benjamin Hackner、Toni Pfaffeneder、Markus Müller、Christian Hagemeier、Matthias Truss、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201202583

  日期：2012.6.25

  Eraserhead: Stem cells seem to erase epigenetic information by decarboxylation of the newly discovered epigenetic base 5‐carboxycytosine (caC; see picture). This reaction is likely to involve a nucleophilic attack of the C5C6 double bond.

  橡皮擦：干细胞似乎通过新发现的表观遗传碱基5-羧胞嘧啶的脱羧作用来擦除表观遗传信息（caC；见图）。此反应可能涉及C5C6双键的亲核攻击。
• The economical synthesis of [2′-¹³C, 1,3-¹⁵N₂]uridine; preliminary conformational studies by solid state NMR
  作者：Simon G. Patching、David A. Middleton、Peter J. F. Henderson、Richard B. Herbert

  DOI：10.1039/b301275a

  日期：——

  D-[2-(13)C]Ribose 5 was obtained from D-[1-(13)C]arabinose 4 using a Ni(II) diamine complex (nickel chloride plus TEMED). Combination of these procedures in a general cycling manner can lead to the very efficient preparation of specifically labelled 13C-monosaccharides of particular chirality. 15N-labelling was introduced in the preparation of [2'-(13)C, 1,3-(15)N2]uridine 11 via [15N2]urea. Cross polarisation magic

  [2'-（13）C，1，3-（15）N2]尿苷11的合成如下进行。D- [1-（13）C]核糖3和D- [1-（13）C]阿拉伯糖4的差向异构体混合物是通过使用Kiliani-费歇尔合成。通过新颖的离子交换（Sm3 +）色谱方法，关键地实现了两种醛糖差向异构体的有效分离。使用Ni（II）二胺络合物（氯化镍加TEMED）从D- [1-（13）C]阿拉伯糖4获得D- [2-（13）C]核糖5。以常规循环方式组合这些程序可导致非常有效地制备具有特殊手性的经专门标记的13C单糖。在[2'-（13）C，1,3-（15）N2]尿苷11的制备中，通过[15N2]脲引入了15N标记。在标记尿苷的晶体上进行了使用旋转回波双共振（REDOR）的交叉极化魔术角旋转（CP-MAS）固态NMR实验，表明C-2'与N-1之间的原子间距离为与从X射线晶体学数据计算得出的结果非常相似。现在将使用REDOR方法确定细菌核苷
• Simultaneous Determination of Five Oxidative DNA Lesions in Human Urine
  作者：Jean-Luc Ravanat、Pascale Guicherd、Zorana Tuce、Jean Cadet

  DOI：10.1021/tx980194k

  日期：1999.9.1

  A method, involving a HPLC prepurification followed by a GC/MS analysis, has been set up for the measurement of nucleic acid oxidation products in human urine. For this purpose, isotopically labeled internal standards have been prepared and used for isotope dilution mass spectrometric detection. Using this approach, four oxidized DNA bases, i.e., 5-hydroxyuracil, 5-(hydroxymethyl)uracil, 8-oxo-7,8-dihydroadenine, and 8-oxo-7,8-dihydroguanine, together with 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine have been simultaneously quantified in human urine samples. The levels of the oxidized nucleic acid constituents, as expressed in picomoles per milliliter, were determined to be, in decreasing order: 8-oxo-7,8-dihydroguanine (583 +/- 376) > 5-(hydroxymethyl)uracil (121 +/- 56) > 5-hydroxyuracil (58 +/- 23) > 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine (30 +/- 15) > 8-oxo-7,8-dihydroadenine (7 +/- 4). Attempts to determine the amount of 5,6-dihydroxy-5,6-dihydrothymine, 5-hydroxycytosine, and 2,6-diamino-4-hydroxy-5-formamidopyrimidine using the above HPLC-GC/MS method were unsuccessful.