(2-氯苯基)乙烯磺酸盐 | 1562-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯苯基)乙烯磺酸盐
• 英文名称: 2-chlorophenyl ethenesulfonate
• 英文别名: Vinylsulfonsaeure-<2-chlor-phenylester>；o-chlorophenyl vinylsulfonate；(2-chlorophenyl) ethenesulfonate
• CAS: 1562-33-0
• 化学式: C₈H₇ClO₃S
• 分子量: 218.661
• InChiKey: CIXIXUUXIXFCKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯苯基)乙烯磺酸盐 、 3,4-bis(4-hydroxy-2-methylphenyl)thiophene 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以31%的产率得到2-chlorophenyl-5,6-bis(4-hydroxy-2-methylphenyl)-7-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-sulfonate-7-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于 7-Thiabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-oxide 的新型雌激素受体配体的鉴定和构效关系

  摘要：

  为了开发具有新结构和活性的雌激素受体 (ER) 配体，我们探索了中心疏水核具有更多三维结构的化合物。与通常在雌激素配体中发现的拓扑结构不同，因此利用了配体结合口袋中未填充的空间。在这里，我们在之前对 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烯核心配体的研究的基础上，通过用亚砜替换氧桥。这些新的 7-thiabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-氧化物可以通过 3,4-二芳基噻吩与亲二烯体在氧化剂存在下的 Diels-Alder 反应方便地制备，并得到具有内立体化学的环加合物。几种新化合物显示出具有优异 ERα 选择性的高结合亲和力，但与作为转录拮抗剂的氧杂双环化合物不同，大多数硫双环化合物是有效的 ERα 选择性激动剂。建模表明，硫双环化合物活性的增加源于它们稳定活性 ER 构象的内立体化学。此外，与双环核心单元相连的苯基中甲基取代基的布置有助于它们的结合亲和力和亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm201556r
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 邻氯苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(2-氯苯基)乙烯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过雌激素受体拮抗的间接机制开发选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 样活性：定义 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 支架核心配体的结合模式

  摘要：

  以前，我们发现雌激素受体 (ER) 配体具有新型三维氧杂双环 [2.2.1] 庚烯核心支架和良好的 ER 结合亲和力，通过双环核心上的小烷基酯取代间接调节关键开关螺旋作为部分激动剂在 ER 配体结合域中，螺旋 12，通过与螺旋 11 相互作用。这与他莫昔芬的作用机制形成对比，他莫昔芬直接将螺旋 12 推出基因激活所需的构象。我们现在报告在双环核心支架的这个位置可以容忍更大的取代，即苯磺酸基团，它定义了雌激素受体的新结合表位。我们制备了一系列 14 种氧杂双环庚烯磺酸盐，不同的苯基磺酸盐基团。与母体化合物一样，5，邻位取代基对 ERα 的亲和力最高，对位取代基对 ERα 的亲和力最低。一些类似物表现出与 OBHS 本身相当的 ERα 结合亲和力，或者在邻氯类似物的情况下，高于 OBHS 本身。在基于细胞的研究中，我们发现了几种化合物的活性特征与他莫昔芬相当，但完全作为间接拮抗剂，变构干扰了辅激活蛋白向受体的募集。因此，OBHS

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200048

文献信息

• Novel Hybrid Conjugates with Dual Suppression of Estrogenic and Inflammatory Activities Display Significantly Improved Potency against Breast Cancer
  作者：Wentao Ning、Zhiye Hu、Chu Tang、Lu Yang、Silong Zhang、Chune Dong、Jian Huang、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00224

  日期：2018.9.27

  of them showed better antiproliferative efficacy in MCF-7 cell lines with IC50 up to 3.7 μM. In vivo experiments in a MCF-7 breast cancer model in Balb/c nude mice indicated that compound 26a was more potent than tamoxifen. Exploration of the compliancy of the structure against ER specificity utilizing these types of isomeric three-dimensional ligands indicated that one enantiomer had much better biological

  在这项工作中，我们通过将已知的NF-κB抑制剂白藜芦醇（RES）掺入到小鼠体内，开发了一个具有双重抑制活性的新型OBHS-RES杂合化合物的小型文库，该化合物具有针对雌激素受体α（ERα）和NF-κB的双重抑制活性。雌激素受体（ER）的特权间接拮抗结构基序（OBHS，氧杂环庚烯磺酸盐）。OBHS-RES偶联物可以很好地与ER结合，并表现出显着的ERα拮抗活性，并且在巨噬细胞RAW 264.7细胞中也表现出出色的NO抑制作用。用4-羟基他相比，它们中的一些显示在MCF-7细胞系IC更好的抗增殖功效50达3.7μM。在Balb / c裸鼠的MCF-7乳腺癌模型中进行的体内实验表明，化合物26a比他莫昔芬更有效。利用这些类型的异构体三维配体探索结构对内质网特异性的顺应性表明，一种对映异构体具有比另一种对映异构体更好的生物学活性。
• 一种含有白藜芦醇基团的氧桥双环庚烯类化 合物及其制备和使用方法
  申请人：苏州楚凯药业有限公司

  公开号：CN107188896B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明属于医药技术领域，具体公开了一种含有白藜芦醇基团的氧桥双环庚烯类化合物的制备方法。以3‑(4‑羟基苯基)‑4‑(((E)‑3,5‑二羟基苯乙烯基)苯基)呋喃化合物和3,4‑二(4‑羟基‑苯基)呋喃化合物之一，以及乙烯磺酸酯和乙烯磺酸酯衍生物之一为原料，无需催化剂，在90℃反应8小时，一步制备得到含有白藜芦醇基团的氧桥双环庚烯类化合物，这种氧桥双环庚烯类化合物与现有的抗乳腺癌药物他莫昔芬的作用方式有不同之处，此类化合物不仅可以有效抑制乳腺癌细胞MCF‑7和三阴性乳腺癌细胞MDA‑MB‑231的生长，而且具有良好的抗炎活性，显示了此类化合物在乳腺癌治疗中的应用前景。
• Discovery of novel SERMs with a ferrocenyl entity based on the oxabicyclo[2.2.1]heptene scaffold and evaluation of their antiproliferative effects in breast cancer cells
  作者：Yangfan Zheng、Caihua Wang、Changhao Li、Jinxia Qiao、Feng Zhang、Minjian Huang、Wenming Ren、Chune Dong、Jian Huang、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26226f

  日期：——

  We have synthesized a series of novel SERMs bearing a ferrocenyl unit based on a three-dimensional oxabicyclo[2.2.1]heptene core scaffold. These compounds displayed high receptor binding affinities as well as ERα or ERβ selectivity. In cell proliferation assays, we found that these ligands were cytotoxic at micromolar concentrations in both ER-positive and ER-negative breast cancer cells. On further

  我们已经合成了一系列新颖的SERMs，它们基于三维氧杂双环[2.2.1]庚烯核心骨架，带有二茂铁基单元。这些化合物表现出高的受体结合亲和力以及ERα或ERβ选择性。在细胞增殖测定中，我们发现这些配体在ER阳性和ER阴性的乳腺癌细胞中均以微摩尔浓度具有细胞毒性。在进一步检查中，我们发现化合物9b，10h和11b的抗增殖作用在MCF-7细胞系上的抗雌激素作用并非来自抗雌激素作用，而是通过细胞毒性途径进行的。还通过分子建模研究了这些配体独特活性的可能机制。这些新的配体可以充当开发新型抗乳腺癌药物的支架。
• Identification of Novel Dual-Target Estrogen Receptor α Degraders with Tubulin Inhibitory Activity for the Treatment of Endocrine-Resistant Breast Cancer
  作者：Xiangping Deng、Xiaofei Deng、Wentao Ning、Lilan Xin、Qiuzi Li、Zhiye Hu、Baohua Xie、Kaiwei Liang、Chang Min、Chune Dong、Jian Huang、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00465

  日期：2023.8.24

  Endocrine resistance remains a significant problem in the clinical treatment of estrogen receptor α-positive (ERα+) breast cancer (BC). In this study, we developed a series of novel dual-functional ERα degraders based on a bridged bicyclic scaffold with selenocyano (SeCN) side chains. These compounds displayed potent ERα degradation and tubulin depolymerization activity. Among them, compounds 35s and

  内分泌抵抗仍然是雌激素受体α阳性（ERα +）乳腺癌（BC）临床治疗中的一个重要问题。在这项研究中，我们开发了一系列基于具有硒氰基 (SeCN) 侧链的桥联双环支架的新型双功能 ERα 降解剂。这些化合物表现出有效的 ERα 降解和微管蛋白解聚活性。其中，化合物35s和35t在带有野生型或突变型 ERα 的多种 ERα + BC 细胞系中表现出最有前途的抗增殖和 ERα 降解活性。同时，化合物35s和35t通过抑制微管蛋白聚合来破坏微管网络，35t诱导细胞周期停滞在 G2/M 期就证明了这一点。在MCF-7和LCC2异种移植模型中，化合物35s和35t显着抑制肿瘤生长，且没有明显的毒性。最后，这项研究为开发用于 ERα + BC 疗法的新双靶点抗肿瘤候选药物，特别是针对耐药变体提供了指导。
• Distler,H., Angewandte Chemie, 1965, vol. 77, p. 291 - 302
  作者：Distler,H.

  DOI：——

  日期：——