(2-溴苄基)二苯基膦 | 57170-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴苄基)二苯基膦
• 英文名称: 1-bromo-2-(diphenylphosphinomethyl)benzene
• 英文别名: (o-bromobenzyl)diphenyl phosphine；(2-bromobenzyl)diphenylphosphine；(o-bromobenzyl)diphenylphosphine；2-Bromobenzyl-diphenyl-phosphine；o-bromo-benzyldiphenylphosphine；o-bromobenzyldiphenylphosphine；Phosphine, [(2-bromophenyl)methyl]diphenyl-；(2-bromophenyl)methyl-diphenylphosphane
• CAS: 57170-64-6
• 化学式: C₁₉H₁₆BrP
• 分子量: 355.214
• InChiKey: CAUIFAHHJFJQHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苄基)二苯基膦 在 n-BuLi 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [Au(I)(μ-C6H4CH2PPh2)2Au(III)I2]
  参考文献：
  名称：

  Digold(I)的双核十元环环金属化配合物及其与碘和溴的反应

  摘要：

  环金属化二金(I)配合物[Au2(μ-2-C6H4CH2PPh2)2](10)和[Au2(μ-2-CH2C6H4PPh2)2](11)已通过Li[2-C6H4CH2PPh2]和Li[2-CH2C6H4PPh2]，分别与 [AuBr(PEt3)]。10 的单晶 X 射线结构分析显示线性配位的金 (I) 原子在褶皱的十元环中相距 3.0035(9) Å。两种配合物都添加一摩尔当量的碘，形成最初的金 (I)-金 (III) 配合物 [Au(μ-2-C6H4CH2PPh2)2AuI2] (14a) 和 [Au(μ-2-CH2C6H4PPh2)2AuI2] (17) ，异构化为相应的盐 [Au(κ2-P,C-C6H4CH2PPh2)2][AuI2] (13a) 和 [Au(κ2-P,C-CH2C6H4PPh2)2][AuI2] (16)。在 13a 中，金 (III) 阳离子通过一对螯合 PC 供体

  DOI：

  10.1515/znb-2004-11-1229
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₁₈BBrP 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到(2-溴苄基)二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  Rationale for the sluggish oxidative addition of aryl halides to Au(i)

  摘要：

  线性的2-坐标d¹⁰ Au(i)配合物可以通过氧化加成反应形成Au(iii)物种，并且能量合理，尽管访问它们的障碍非常高。

  DOI：

  10.1039/c3cc48914k

文献信息

• Regioselectivities of the Insertion Reactions of Unsymmetrical Alkynes with the Nickelacycles [NiBr(C₆H₄CH₂PPh₂-2)(L)] (L = Tertiary Phosphine)
  作者：Alison J. Edwards、Stuart A. Macgregor、A. David Rae、Eric Wenger、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/om0101083

  日期：2001.6.1

  important in controlling the regioselectivity of these insertion reactions. For example, insertion of MeC⋮CCO2Me into 2b forms mainly (4b), whereas CF3C⋮CCO2Et gives exclusively the alternative regioisomer (10b). On the basis of these observations, a model based on frontier orbital interactions is proposed. The alkynylphosphines RC⋮CPPh2 insert regiospecifically into the Ni−C bonds of 2a,b to give initially

  已通过产物的多核NMR研究确定了各种炔烃向五元镍环的Ni-Ph键中插入的区域选择性（PR 3 = PEt 3（2a），PPhBz 2（2b））。在某些情况下，所得的七元镍环也已通过X射线分析进行了结构表征。结果表明，电子因素在控制这些插入反应的区域选择性中非常重要。例如，将MeC⋮CCO 2 Me插入2b形式主要为（4b），而CF 3 C⋮CCO 2Et仅给出替代的区域异构体（10b）。基于这些观察，提出了基于边界轨道相互作用的模型。炔基膦RC⋮CPPh 2区域特异性地插入2a，b的Ni-C键中，以产生最初的复合物，该复合物包含通过PPh 2基团与相邻金属的配位而形成的三元膦烷基环。这些物质是不稳定的，随后二聚（R = CO 2 Me）或经历重排（R = Me，Ph）得到双环镍环，其中金属是六元环和四元环的一部分。
• Visible-Light-Promoted Unsymmetrical Phosphine Synthesis from Benzylamines
  作者：Penglei Cui、Sida Li、Xianjin Wang、Ming Li、Chun Wang、Lipeng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00317

  日期：2022.2.25

  Herein, by applying visible-light photoredox catalysis, we have achieved the catalytic deaminative alkylation of diphenylphosphine and phenyl phosphine with benzylamine-derived Katritzky salts at room temperature. The use of Eosin Y as photoredox catalyst and visible light can largely promote the reaction. A series of unsymmetrical tertiary phosphines were successfully synthesized, including phosphines

  在此，通过应用可见光光氧化还原催化，我们实现了二苯基膦和苯基膦与苄胺衍生的 Katritzky 盐在室温下的催化脱氨基烷基化反应。使用曙红 Y 作为光氧化还原催化剂和可见光可以大大促进反应。成功合成了一系列不对称的叔膦，包括具有三种不同取代基的膦，这些取代基很难获得。
• Highly efficient C–C coupling reactions using metallated benzylphosphine complexes of palladium
  作者：Scott Gibson、Douglas F. Foster、David J. Cole-Hamilton、Graham R. Eastham、Robert P. Tooze

  DOI：10.1039/b100328n

  日期：——

  Phosphapalladacyclic complexes synthesised from ortho-bromobenzylphosphine ligands are effective catalysts for carbon–carbon bond forming reactions, exhibiting activity that compares with, and in several examples exceeds, that of existing systems.

  由邻溴苄基膦配体合成的磷钯环配合物是碳-碳键形成反应的有效催化剂，其活性可与现有系统相媲美，并且在几个例子中超过了现有系统。
• 含中性苄杂原子配位基单茂三价过渡金属配 合物及用途
  申请人：吉林大学

  公开号：CN110655538B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明的含中性苄杂原子配位基单茂三价过渡金属配合物及用途，属于烯烃聚合催化剂的技术领域。所述的配合物的分子式为[Cp’C6H4‑o‑CH2A]MX1X2(I)，具有如下结构通式：以所述的含中性苄杂原子配位基单茂三价过渡金属配合物为主催化剂，以烷基铝氧烷或烷基铝与有机硼助剂的混合物为助催化剂，用于催化烯烃聚合反应。本发明的配合物具有合成方法简单、成本低、产率高等优点；用于催化烯烃聚合时表现出更高的催化活性，得到的聚合物分子量较高，分子量分布较窄，共聚物中共单体含量更高。
• HYDROFORMYLATION CATALYSTS
  申请人：Tolleson Ginette Struck

  公开号：US20090299099A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  This invention is directed to a class of compounds that can be both monodentate and bidentate in their association with a transition metal to form a catalyst for reactions such as the hydroformylation of olefins to produce aldehydes. The compounds contain two phosphorus atoms having different steric and/or electronic nature. In hydroformylation catalysts, the compounds advantageously can produce a variable n/iso product mixture of aldehyde products that can be varied by simply changing process variables such as [H 2 ]/[CO] partial pressure gas ratio or temperature/inert gas partial pressure.

  这项发明涉及一类化合物，这些化合物在与过渡金属结合形成催化剂时既可以是一齿的，也可以是二齿的，用于反应如烯烃的氢甲酰化，以产生醛类产物。这些化合物包含两个磷原子，具有不同的空间位阻和/或电子性质。在氢甲酰化催化剂中，这些化合物有利地可以产生可变的n/iso醛类产物混合物，可以通过简单改变过程变量，如[H2]/[CO]分压气体比或温度/惰性气体分压来进行调整。