(2-甲基-1-硝基丙烷-2-基)乙酸酯 | 20867-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (2-甲基-1-硝基丙烷-2-基)乙酸酯
• 英文名称: 2-Acetoxy-2-methyl-1-nitro-propan
• 英文别名: (2-Methyl-1-nitropropan-2-yl) acetate
• CAS: 20867-84-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: XSTGTOOLWVOPGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基-1-硝基丙烷-2-基)乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-甲-1-硝丙烷
  参考文献：
  名称：

  异茄酮的全合成

  摘要：

  摘要 丙酮与硝基甲烷在碱存在下的硝基羟醛反应得到硝基醇 3，然后乙酰化，随后用 NaBH4 还原所得乙酸酯 4 得到 2-甲基-1-硝基丙烷 5。 5 在碱中与丙烯腈的迈克尔反应得到腈 6，硝基的 Nef 转化得到相应的酮腈 7。酮腈与 3-甲基-2-丁烯基三苯基溴化鏻 8 的 Wittig 烯化得到二烯腈 9，用 MeLi 处理，然后用酸性后处理，提供异茄酮 2。

  DOI：

  10.1080/00397919308011147
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-nitro-2-propanol 、 乙酸酐 在 高氯酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2-甲基-1-硝基丙烷-2-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ketones as Electrophile in Nitroaldol Reaction: Synthesis of β,β-Disubstituted- 1,3‑dinitroalkanes and Allylic Nitro Compounds

  摘要：

  β,β-双取代-1,3-二硝基化合物通过多米诺硝基醛/消除/1,4-加成过程，当过量硝基甲烷与环己酮或丁酮在DBU (1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯)作为碱性催化剂的情况下反应时，仅以总产率83%获得。另一方面，当硝基甲烷与不同脂肪酮在化学计量比下，在K2CO3(s)、Amberlyst®-A21或TBAF.3H2O (四正丁基氟化铵三水合物)/THF (四氢呋喃)的催化剂存在下反应，可以获得30-84%的β-硝基醇收率。此外，通过在少量DBU或TBAF.3H2O的催化下，对乙酰化硝基醇和醛进行处理，通过一锅消除/硝基醛反应序列，开发了一种新颖且多功能的方法来获得烯基硝基化合物。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210055

文献信息

• Nitrations with Acetyl Nitrate. I. The Nature of the Nitrating Agent and the Mechanism of Reaction with Simple Alkenes
  作者：F. G. Bordwell、Edgar W. Garbisch

  DOI：10.1021/ja01499a029

  日期：1960.7
• Levy; Scaife; Wilder-Smith, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 57
  作者：Levy、Scaife、Wilder-Smith

  DOI：——

  日期：——
• Koslow et al., Metodiceskij sbornik, 1959, # 26, p. 42,43,45
  作者：Koslow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nitroethylene yields (N,N-dihydroxyiminium)methylium dication in trifluoromethanesulfonic acid. Dications stabilized by Y delocalization
  作者：Tomohiko Ohwada、Akiko Itai、Toshiharu Ohta、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/ja00257a022

  日期：1987.11
• Shechter; Shepherd, Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 3617,3620
  作者：Shechter、Shepherd

  DOI：——

  日期：——