(2-甲酰基-5-甲氧基苯基)2,2-二甲基丙酸酯 | 923591-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (2-甲酰基-5-甲氧基苯基)2,2-二甲基丙酸酯
• 英文名称: 4-methoxy-2-pivaloyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Formyl-5-methoxyphenyl 2,2-dimethylpropanoate；(2-formyl-5-methoxyphenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 923591-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ZGKUXSGJWQQVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲酰基-5-甲氧基苯基)2,2-二甲基丙酸酯 在 (+)-(R)-Tol-BINAP 、 silver trifluoromethanesulfonate potassium fluoride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (-)-trans-pterocarpin
  参考文献：
  名称：

  银催化的2,3-二氢苯并呋喃的不对称合成：一种新的手性翼龙合成。

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200600332
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(2-甲酰基-5-甲氧基苯基)2,2-二甲基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  银催化的2,3-二氢苯并呋喃的不对称合成：一种新的手性翼龙合成。

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200600332

文献信息

• Silver-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans: A New Chiral Synthesis of Pterocarpans
  作者：Leticia Jiménez-González、Sergio García-Muñoz、Miriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.1002/chem.200600332

  日期：2006.11.24

  of fluoride ion. The application of this strategy by using chiral catalysts leads to a new enantioselective total synthesis of natural cis-pterocarpans and their trans isomers. Through this method, the first enantioselective total synthesis of the antifungal agent (-)-pterocarpin was achieved. In addition, a new entry into the heteroaromatic system of 2,5-dihydrobenzoxepine is also presented.

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。
• Diastereoselective Synthesis of 2-Aryl-3-vinyl-2,3-dihydrobenzo[b]furans through a Sakurai Reaction: A Mechanistic Proposal
  作者：Leticia Jiménez-González、Sergio García-Muñoz、Miriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.1002/chem.200601017

  日期：2007.1.2

  3-dihydrobenzofurans shows a level of diastereoselection which is a function of the electronic nature of the aldehyde and the polarity of the solvent. The study of the mechanism of the reaction demonstrated that it proceeds through a ring-opened allylfluorosilane, which is stable enough to be isolated and characterized.

  在三氟化硼的存在下，2，3-二氢苯并恶草灵与芳族醛的缩合反应形成2，3-二氢苯并呋喃，这显示出非对映体的选择性，这是醛的电子性质和溶剂极性的函数。对反应机理的研究表明，它是通过开环的烯丙基氟硅烷进行的，该开环的烯丙基氟硅烷足够稳定，可以分离和表征。