(2-甲酰基-5-甲氧基苯基)乙酸酯 | 62536-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (2-甲酰基-5-甲氧基苯基)乙酸酯
• 英文名称: 2-formyl-5-methoxyphenyl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-4-methoxybenzaldehyde；(2-formyl-5-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 62536-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: AZBWXJIEXMGFGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1601.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲酰基-5-甲氧基苯基)乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-甲氧基-2-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of Thalictrum. 28. The structure of thalibrunine, a reinvestigation and revision

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a003
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 (2-甲酰基-5-甲氧基苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  用荧光报告解开酒精：评估邻乙酰氧基苯基甲基恶唑酮前体。

  摘要：

  本文利用内置的荧光报告评估了一系列对光不稳定的保护基。他们依靠现成的邻乙酰氧基苯基甲基恶唑酮作为活化的前体。酒精基质很容易笼罩。所得的可光活化的酯表现出大的单光子和双光子解开截面。醇底物与强荧光香豆素副产物以1：1摩尔比定量释放，该香豆素副产物用作定量底物递送的报告分子。

  DOI：

  10.1021/ol800284g

文献信息

• BF3·OEt2-catalyzed one-pot three-component access to diarylmethylazides
  作者：Sure Siva Prasad、Dirgha Raj Joshi、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152820

  日期：2021.3

  A direct one-pot access to diarylmethylazides, versatile intermediates, from commercially available starting materials was enabled via three-component coupling of aldehydes, arenes, and TMSN3 in the presence of a catalytic amount of BF3·OEt2.

  在催化量的BF 3 ·OEt 2的存在下，通过醛，芳烃和TMSN 3的三组分偶联，可以从市售原料直接一锅获得通用的中间体二芳基甲基叠氮化物。
• One-pot access to 2-amino-3-arylbenzofurans: direct entry to polyheterocyclic chemical space
  作者：Sure Siva Prasad、Dirgha Raj Joshi、Jeong Hwa Lee、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/d0ob01715a

  日期：——

  As a means to make new benzofuran-embedded polycyclic structures, we established two efficient one-pot sequential coupling routes to 2-amino-3-arylbenzofurans and 2-amino-3-arylnaphtho[2,1-b]furans. Further ring formation (six- and seven-membered rings) with the resulting amine moiety at the C2 position of benzofurans was realized, leading to further expansion of benzofuran-based chemical space.

  作为一种制造新的苯并呋喃嵌入多环结构的方法，我们建立了两种有效的一锅顺序偶联路线，分别与 2-氨基-3-芳基苯并呋喃和 2-氨基-3-芳基萘并[2,1- b ]呋喃。实现了在苯并呋喃的 C2 位上产生的胺部分进一步形成环（六元环和七元环），从而进一步扩大了基于苯并呋喃的化学空间。
• Chromopynones are pseudo natural product glucose uptake inhibitors targeting glucose transporters GLUT-1 and -3
  作者：George Karageorgis、Elena S. Reckzeh、Javier Ceballos、Melanie Schwalfenberg、Sonja Sievers、Claude Ostermann、Axel Pahl、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1038/s41557-018-0132-6

  日期：2018.11

  on natural product (NP) structure, such as biology-oriented synthesis (BIOS), are limited by their partial coverage of the NP-like chemical space of existing NPs and retainment of bioactivity in the corresponding compound collections. Here we propose and validate a concept to overcome these limitations by de novo combination of NP-derived fragments to structurally unprecedented ‘pseudo natural products’

  指导设计和合成基于天然产物（NP）结构的生物活性化合物的原理，例如面向生物学的合成（BIOS），受到它们对现有NP的类似NP的化学空间的部分覆盖和生物活性的保留的限制。相应的化合物集合。在这里，我们提出并验证了一个概念，即通过将NP衍生片段从头合成为结构上空前的“伪天然产物”来克服这些限制。伪NP继承了NP结构的特征元素，但仍然能够有效探索NP衍生的化学型未涵盖的化学空间区域，并且可能具有新颖的生物活性。我们通过设计，合成并研究结合了生物合成无关的苯并吡喃酮和四氢嘧啶酮NP片段的色炔酮假NP的生物学特性。我们表明色炔酮定义了一种葡萄糖摄取抑制剂的化学型，选择性地靶向葡萄糖转运蛋白GLUT-1和-3，抑制癌细胞的生长，并有望激发针对肿瘤代谢的新药物发现计划。
• Modified Chiral Triazolium Salts for Enantioselective Benzoin Cyclization of Enolizable Keto-Aldehydes:  Synthesis of (+)-Sappanone B
  作者：Hiroshi Takikawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol070929p

  日期：2007.7.1

  Asymmetric synthesis of (+)-sappanone B (1), a natural product with a 3-hydroxy chromanone structure, was achieved via enantioselective benzoin cyclization by using a modified Rovis catalyst and triethylamine. This catalyst enabled the successful benzoin cyclization of readily enolizable keto-aldehydes.
• 6-Arylcoumarins as Novel Nonsteroidal Type Progesterone Antagonists: An Example with Receptor-Binding-Dependent Fluorescence
  作者：Haruka Sakai、Tomoya Hirano、Shuichi Mori、Shinya Fujii、Hiroyuki Masuno、Marie Kinoshita、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1021/jm2005404

  日期：2011.10.27

  Various 6-arylcoumarin derivatives were designed and synthesized as candidate nonsteroidal type progesterone antagonists. 6-Bromocoumarin derivatives were prepared from the corresponding 4-substituted 2-acetoxy-5-bromobenzaldehyde by employing the Still-Gennari modification of the Horner-Wadsworth-Emmons olefination reaction and were converted to 6-arylcoumarins by means of Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. The biological activities of these coumarin derivatives were evaluated by means of alkaline phosphatase assay in the T47D human breast carcinoma cell line. Among the synthesized compounds, 36 (IC(50) = 0.12 mu M) and 38 (IC(50) = 0.06 mu M), bearing a five-membered heterocycle, showed potent PR antagonist activity. Competitive binding assay showed that compounds 8 and 34 have potent PR binding affinity. The fluorescence of compound 8 was dependent on the solvent properties and was increased in the presence of PR ligand binding domain. This property might be applicable to the development of fluorescence probes for studies on PR.