(2-甲酰基-5-甲氧基苯基)乙酸酯 | 62536-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (2-甲酰基-5-甲氧基苯基)乙酸酯
• 英文名称: 2-formyl-5-methoxyphenyl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-4-methoxybenzaldehyde；(2-formyl-5-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 62536-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: AZBWXJIEXMGFGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1601.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲酰基-5-甲氧基苯基)乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-甲氧基-2-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of Thalictrum. 28. The structure of thalibrunine, a reinvestigation and revision

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a003
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 (2-甲酰基-5-甲氧基苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  用荧光报告解开酒精：评估邻乙酰氧基苯基甲基恶唑酮前体。

  摘要：

  本文利用内置的荧光报告评估了一系列对光不稳定的保护基。他们依靠现成的邻乙酰氧基苯基甲基恶唑酮作为活化的前体。酒精基质很容易笼罩。所得的可光活化的酯表现出大的单光子和双光子解开截面。醇底物与强荧光香豆素副产物以1：1摩尔比定量释放，该香豆素副产物用作定量底物递送的报告分子。

  DOI：

  10.1021/ol800284g

文献信息

• BF3·OEt2-catalyzed one-pot three-component access to diarylmethylazides
  作者：Sure Siva Prasad、Dirgha Raj Joshi、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152820

  日期：2021.3

  A direct one-pot access to diarylmethylazides, versatile intermediates, from commercially available starting materials was enabled via three-component coupling of aldehydes, arenes, and TMSN3 in the presence of a catalytic amount of BF3·OEt2.

  在催化量的BF 3 ·OEt 2的存在下，通过醛，芳烃和TMSN 3的三组分偶联，可以从市售原料直接一锅获得通用的中间体二芳基甲基叠氮化物。
• One-pot access to 2-amino-3-arylbenzofurans: direct entry to polyheterocyclic chemical space
  作者：Sure Siva Prasad、Dirgha Raj Joshi、Jeong Hwa Lee、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/d0ob01715a

  日期：——

  As a means to make new benzofuran-embedded polycyclic structures, we established two efficient one-pot sequential coupling routes to 2-amino-3-arylbenzofurans and 2-amino-3-arylnaphtho[2,1-b]furans. Further ring formation (six- and seven-membered rings) with the resulting amine moiety at the C2 position of benzofurans was realized, leading to further expansion of benzofuran-based chemical space.

  作为一种制造新的苯并呋喃嵌入多环结构的方法，我们建立了两种有效的一锅顺序偶联路线，分别与 2-氨基-3-芳基苯并呋喃和 2-氨基-3-芳基萘并[2,1- b ]呋喃。实现了在苯并呋喃的 C2 位上产生的胺部分进一步形成环（六元环和七元环），从而进一步扩大了基于苯并呋喃的化学空间。
• Alcohol Uncaging with Fluorescence Reporting: Evaluation of <i>o</i>-Acetoxyphenyl Methyloxazolone Precursors
  作者：Nathalie Gagey、Matthieu Emond、Pierre Neveu、Chouaha Benbrahim、Bernard Goetz、Isabelle Aujard、Jean-Bernard Baudin、Ludovic Jullien

  DOI：10.1021/ol800284g

  日期：2008.6.1

  This paper evaluates a series of photolabile protecting groups with built-in fluorescence reporting. They rely on readily available o-acetoxyphenyl methyloxazolones as activated precursors. Alcohol substrates are easily caged. The resulting photoactivable esters exhibit large one- and two-photon uncaging cross sections. The alcohol substrates are quantitatively released in a 1:1 molar ratio with a

  本文利用内置的荧光报告评估了一系列对光不稳定的保护基。他们依靠现成的邻乙酰氧基苯基甲基恶唑酮作为活化的前体。酒精基质很容易笼罩。所得的可光活化的酯表现出大的单光子和双光子解开截面。醇底物与强荧光香豆素副产物以1：1摩尔比定量释放，该香豆素副产物用作定量底物递送的报告分子。
• Chromopynones are pseudo natural product glucose uptake inhibitors targeting glucose transporters GLUT-1 and -3
  作者：George Karageorgis、Elena S. Reckzeh、Javier Ceballos、Melanie Schwalfenberg、Sonja Sievers、Claude Ostermann、Axel Pahl、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1038/s41557-018-0132-6

  日期：2018.11

  on natural product (NP) structure, such as biology-oriented synthesis (BIOS), are limited by their partial coverage of the NP-like chemical space of existing NPs and retainment of bioactivity in the corresponding compound collections. Here we propose and validate a concept to overcome these limitations by de novo combination of NP-derived fragments to structurally unprecedented ‘pseudo natural products’

  指导设计和合成基于天然产物（NP）结构的生物活性化合物的原理，例如面向生物学的合成（BIOS），受到它们对现有NP的类似NP的化学空间的部分覆盖和生物活性的保留的限制。相应的化合物集合。在这里，我们提出并验证了一个概念，即通过将NP衍生片段从头合成为结构上空前的“伪天然产物”来克服这些限制。伪NP继承了NP结构的特征元素，但仍然能够有效探索NP衍生的化学型未涵盖的化学空间区域，并且可能具有新颖的生物活性。我们通过设计，合成并研究结合了生物合成无关的苯并吡喃酮和四氢嘧啶酮NP片段的色炔酮假NP的生物学特性。我们表明色炔酮定义了一种葡萄糖摄取抑制剂的化学型，选择性地靶向葡萄糖转运蛋白GLUT-1和-3，抑制癌细胞的生长，并有望激发针对肿瘤代谢的新药物发现计划。
• Modified Chiral Triazolium Salts for Enantioselective Benzoin Cyclization of Enolizable Keto-Aldehydes:  Synthesis of (+)-Sappanone B
  作者：Hiroshi Takikawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol070929p

  日期：2007.7.1

  Asymmetric synthesis of (+)-sappanone B (1), a natural product with a 3-hydroxy chromanone structure, was achieved via enantioselective benzoin cyclization by using a modified Rovis catalyst and triethylamine. This catalyst enabled the successful benzoin cyclization of readily enolizable keto-aldehydes.