(2-硝基-苯基)-丙炔酸乙酯 | 28048-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-硝基-苯基)-丙炔酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-nitrophenyl)propynoate
• 英文别名: (2-nitro-phenyl)-propiolic acid ethyl ester；(2-Nitro-phenyl)-propiolsaeure-aethylester；2-Nitrophenyl-propinsaeureethylester；Ethyl 3-(2-nitrophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 28048-29-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: UHOVFSCTEQZZMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  350.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-硝基-苯基)-丙炔酸乙酯 在 {MoO2Cl2(dmf)2} 、 copper (I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 3-(p-tolyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化邻硝基苯基取代的炔烃的氢芳基化反应和随后的Cadogan环化反应合成3-芳基吲哚-2-羧酸盐

  摘要：

  已经成功地建立了具有生物重要性的3-芳基吲哚-2-羧酸酯的两步法：在商业上可获得的芳基硼酸存在下，对邻硝基苯基取代的炔酸酯进行铜催化的氢芳基化反应，得到3,3-二芳基丙烯酸酯。然后使用钼催化剂和三苯基膦经改良的Cadogan环化反应转化为吲哚羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000858
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到(2-硝基-苯基)-丙炔酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-溴代肉桂酸乙酯与氟化四丁基铵的反应

  摘要：

  摘要α-溴代肉桂酸乙酯与四丁基氟化铵（TBAF）的反应在很大程度上受取代基在苯环上的位置的影响。虽然在反应条件下将在苯环上没有邻取代基的底物转化为相应的β-氟乙基肉桂酸酯，但是邻取代基的存在仅导致3-苯基丙酸乙酯衍生物的形成。由于甲氧基的供电子作用，丙烯酸2-溴-3-（4-甲氧基苯基）乙酯的反应也不能递送氢氟化产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.05.015

文献信息

• trans Deformation of a carbon–carbon triple bond in response to incipient nucleophilic attack: the X-ray crystal structure of ethyl 3-(2-nitrophenyl)propynoate at 150 K
  作者：Craig R. Rice、John D. Wallis

  DOI：10.1039/c39930000572

  日期：——

  In the title compound 1 the electron-deficient alkyne bond shows a pronounced trans distortion in response to an adjacent electron rich nitro O atom, suggesting that the more favourable reaction coordinate for addition of nucleophiles to activated alkynes involves trans rather than cis addition.

  在标题化合物1中，缺电子的炔键响应于相邻的富电子硝基O原子表现出明显的反式畸变，表明对于将亲核试剂加至活化的炔烃的更有利的反应坐标涉及反式而非顺式加成。
• Preparation of α-Bromoacrylates: One-Pot Procedure for the Synthesis of Conjugated Acetylenic Carboxylates from Aldehydes with Ph₃P/Br₃CCO₂Et
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim、Dong Kang

  DOI：10.1055/s-2008-1032070

  日期：2008.2

  established the optimal conditions for the Wittig reaction for synthesizing α-bromoacrylates with a high selectivity, and developed a simple and efficient one-pot procedure for preparing various conjugated acetylenic carboxylates in moderate to high yields.

  我们已经建立了 Wittig 反应以高选择性合成 α-溴丙烯酸酯的最佳条件，并开发了一种简单高效的一锅法以中等至高收率制备各种共轭炔羧酸。
• TMSOTf-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Ynamides and β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones for the Synthesis 2-Aminoquinolines
  作者：Chaofan Qi、Xiaoxiao Shen、Wozheng Fang、Junbiao Chang、Xiao-Na Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00763

  日期：2024.5.3

  A metal-free TMSOTf-catalyzed [4 + 2] annulation of ynamides with β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones enables the regiospecific and facile assembly of 2-aminoquinoline frameworks. The catalyst TMSOTf presented a remarkable advancement compared to previously reported transition-metal catalysts. A wide range of 3-aryl/alkyl-substituted 2-aminoquinolines were generated in moderate to excellent yields due to

  无金属 TMSOTf 催化的 ynamides 与 β-(2-氨基苯基)-α,β-ynones 的 [4 + 2] 环化能够实现 2-氨基喹啉框架的区域特异性和轻松组装。与之前报道的过渡金属催化剂相比，催化剂 TMSOTf 呈现出显着的进步。由于条件温和，可以以中等至优异的产率生成多种 3-芳基/烷基取代的 2-氨基喹啉。
• Baeyer, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 1745
  作者：Baeyer

  DOI：——

  日期：——
• Alessandri, Gazzetta Chimica Italiana, 1928, vol. 58, p. 553
  作者：Alessandri

  DOI：——

  日期：——