(2-碘苯基)苯基甲醇 | 134456-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-碘苯基)苯基甲醇
• 英文名称: (2-iodophenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 2-Iodobenzhydryl alcohol；(2-iodophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 134456-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₁IO
• 分子量: 310.134
• InChiKey: SAYJSWAWMMCGMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-碘苯基)苯基甲醇 在 sodium azide 、 碘 、 次磷酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 吖啶
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen–Iodine Exchange of Diaryliodonium Salts: Access to Acridine and Carbazole

  摘要：

  A nitrogen iodine exchange protocol of diaryliodonium salts with sodium azide salt is developed for general construction of significant functional acridines and carbazoles, in which introduction of nitrogen at a late stage was successfully established avoiding heteroatom incompatibility. Inorganic sodium azide served as the sole nitrogen atom source in this transformation. The diversiform functional acridines and carbazoles were comprehensively achieved through annulated diaryliodonium salts, respectively. Notably, Acridine orange (a fluorescent indicator for cell lysosomal dye) and Carprofen (a non steroidal anti-inflammatory drug) were efficiently established through this protocol.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03564
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2-碘苯基)苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  六元环碘鎓盐的一锅合成和构象分析。

  摘要：

  描述了用于构造碳桥二芳基二氮杂三氟甲磺酸盐和四氟硼酸盐的两种一锅法。强布朗斯台德酸可通过不同取代的邻碘碘苄醇衍生物进行有效的Friedel-Crafts烷基化反应，提供二苯基甲烷支架，随后将其氧化并环化为相应的二苯并[ b，e ]碘代鎓盐。基于NMR研究和密度泛函理论（DFT）计算，我们可以验证迄今未曾描述的在碳桥中被脂肪族侧链取代的环状碘鎓盐中存在两个稳定的异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01125

文献信息

• Method of producing an o-disubstituted aromatic compound, and method of producing a monosubstituted-monohaloaromatic compound
  申请人：Yoshida Jun-ichi

  公开号：US20080194816A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A method of producing an o-disubstituted aromatic compound, containing: continuously conducting at least the following steps (a) to (d): (a) a step of mono-lithiating one halogen atom of an o-dihaloaromatic compound, using a first microreactor; (b) a step of making the thus-obtained monolithiated product to react with an electrophilic compound, using a second microreactor, to obtain a monosubstituted-monohaloaromatic compound; (c) a step of lithiating the other halogen atom of the o-dihaloaromatic compound, using a third microreactor; and (d) a step of making the thus-obtained lithiated product successively to react with an electrophilic compound, using a forth microreactor.

  生产 o-二取代芳香化合物的方法，包括：连续进行至少以下步骤（a）至（d）： (a) 使用第一微反应器对 o-二卤代芳香化合物的一个卤原子进行单锂化步骤； (b) 使用第二微反应器使得所得的单锂化产物与亲电性化合物发生反应，以获得单取代-单卤代芳香化合物的步骤； (c) 使用第三微反应器对 o-二卤代芳香化合物的另一个卤原子进行锂化步骤；以及 (d) 使用第四微反应器使得所得的锂化产物依次与亲电性化合物发生反应的步骤。
• Highly Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Diaryl Ketones
  作者：Wenbo Liu、Jun Guo、Shipei Xing、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00293

  日期：2020.4.3

  A highly enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration of diaryl ketones with pinacolborane was developed using chiral imidazole iminopyridine as a ligand to access chiral benzhydrols in good to excellent yields and ee. This protocol could be carried out in a gram scale under mild reaction conditions with good functional group tolerance. Chiral biologically active 3-substituted phthalide and (S)-neobenodine

  使用手性咪唑亚氨基吡啶作为配体开发了对映体选择性高的钴催化的二芳基酮与二萘甲硼烷硼氢化的硼酸酯，以良好的产率和高的ee收率获得手性苯二酚。该方案可以在温和的反应条件下以克量级进行，并具有良好的官能团耐受性。手性生物活性3-取代的邻苯二甲酸酯和（S）-neobenodine可以很容易地通过不对称氢硼化来构建，这是关键步骤。
• Tritylium assisted iodine catalysis for the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes
  作者：Thibaut Courant、Marine Lombard、Dina V. Boyarskaya、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1039/d0ob01502d

  日期：——

  The combined Lewis acid catalytic system, generated from molecular iodine and tritylium tetrafluoroborate effectively catalyzed the Friedel–Crafts (FC) arylation of diarylmethyl sulfides providing an efficient access to various unsymmetrical triarylmethanes. The addition of tritylium and iodine created a more active catalytic system to promote the cleavage of sulfidic C–S bonds.

  由分子碘和四氟硼酸三苯甲基酯生成的组合路易斯酸催化体系有效地催化二芳基甲基硫醚的傅克（FC）芳基化，从而有效地获得各种不对称三芳基甲烷。三苯甲基和碘的添加创造了一个更活跃的催化体系，以促进硫化 C-S 键的断裂。
• A Concise Synthesis of <i>ortho</i>-Iodobenzyl Alcohols via Addition of <i>ortho</i>-Iodophenyl Grignard Reagent to Aldehydes and Ketones
  作者：Antonio Togni、Ján Cvengroš、Daniel Stolz

  DOI：10.1055/s-0029-1217406

  日期：——

  with ketones upon addition of CeCl3. The potential application of the target compounds as precursors for novel electrophilic trifluoromethylating reagents based on hyper-valent iodine derivatives was demonstrated. addition reactions - Grignard reactions - organometallic reagents - benzyl alcohols - hypervalent iodine compounds

  宽范围的两个二级和三级邻碘苄基醇通过加成的合成邻碘苯基格氏试剂于醛和酮。加入CeCl 3后，发现酮显着提高了产率。证明了目标化合物作为基于高价碘衍生物的新型亲电子三氟甲基化试剂的前体的潜在应用。 加成反应-格氏反应-有机金属试剂-苄醇-高价碘化合物
• An intramolecular Heck reaction of enol ethers involving β-alkoxyl elimination followed by the β-hydride elimination process: access to (<i>Z</i>)-<i>ortho</i>-formyl/keto-cinnamates
  作者：Manman Sun、Haibo Wu、Haijian Wu、Zhiming Wang

  DOI：10.1039/c9cc08133j

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective intramolecular Heck reaction of enol ethers involving β-alkoxyl elimination followed by the β-hydride elimination process has been developed. Various o-iodobenzyl enol ethers derived from allenoates or alkynoates are found to be efficient substrates for the syntheses of (Z)-ortho-formyl/keto-cinnamates. It is the first attempt to realize the β-alkoxy elimination

  已经开发了烯醇醚的高度区域选择性和立体选择性的分子内Heck反应，其涉及β-烷氧基消除然后是β-氢化物消除过程。已发现衍生自脲醛酸酯或炔酸酯的各种邻碘代苄基烯醇醚是（Z）-邻甲酰基/酮肉桂酸酯的合成的有效底物。这是在钯催化的Heck反应中实现烯醇醚的β-烷氧基消除的首次尝试。