(2-苄基-2-丙烯-1-基)苯 | 14213-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (2-苄基-2-丙烯-1-基)苯
• 英文名称: 2-benzyl-1-phenyl-2-propene
• 英文别名: (2-methylenepropane-1,3-diyl)dibenzene；2-Benzylprop-2-enylbenzene
• CAS: 14213-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: BVQFXKIUXBVUTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苄基-2-丙烯-1-基)苯 在 18-冠醚-6 sodium hydroxide 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-bis(phenylmethyl)-1,2-dioxetane
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Heil, Markus, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 1, p. 235 - 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(2-苄基-2-羟基-3-苯基)丙基膦酸酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-苄基-2-丙烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Dehydration of β-Hydroxyalkylphosphonic Acid Monoesters. A Novel Type of Olefin Formation

  摘要：

  使用二环己基碳二亚胺（DCC）作为标题反应剂，通过四配位1,2-氧膦杂环戊烷的途径，可以立体专一性地以良好产率得到相应的烯烃。采用超过一个当量的DCC有助于提高烯烃的产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1483

文献信息

• Nickel-Phosphine Complex-Catalyzed Grignard Coupling. I. Cross-Coupling of Alkyl, Aryl, and Alkenyl Grignard Reagents with Aryl and Alkenyl Halides: General Scope and Limitations
  作者：Kohei Tamao、Koji Sumitani、Yoshihisa Kiso、Michio Zembayashi、Akira Fujioka、Shun-ichi Kodama、Isao Nakajima、Akio Minato、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/bcsj.49.1958

  日期：1976.7

  (s)), aryl, and alkenyl Grignard reagents and nonfused, fused, and substituted aromatic halides and haloolefins. Limitations lie in sluggish reactions between alkyl Grignard reagents and dihaloethylenes. The most effective catalysts are [Ni(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2] for alkyl and simple aryl Grignard reagents, [Ni(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] for alkenyl and allylic Grignard reagents and [NiP(C6H5)3}2-Cl2]

  已经确定，二卤代二膦镍 (II) 配合物对格氏试剂与芳基和链烯基卤化物的选择性交叉偶联表现出极高的催化活性。由于该催化反应程序简单、反应条件温和、偶联产物的收率和纯度高，以及广泛适用于涉及伯和仲烷基的反应（无论β-的存在与否），该催化反应可用于合成实践。氢 (s))、芳基和烯基格氏试剂以及非稠合、稠合和取代的芳族卤化物和卤代烯烃。限制在于烷基格氏试剂和二卤乙烯之间的缓慢反应。对于烷基和简单的芳基格氏试剂，最有效的催化剂是 [Ni(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2]，[Ni(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] 用于烯基和烯丙基格氏试剂，[NiP(C6H5)3}2-Cl2] 用于空间位阻芳基格氏试剂和卤化物。膦配体对...的巨大稳定作用
• β-Lactam Synthesis via Copper-Catalyzed Directed Aminoalkylation of Unactivated Alkenes with Cyclobutanone <i>O</i>-Benzoyloximes
  作者：Heng Zhang、Xiaoyan Lv、Hanrui Yu、Zibo Bai、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01007

  日期：2021.5.7

  amide-directed Cu-catalyzed aminoalkylation of unactivated alkenes using cyclobutanone oxime esters as alkyl radical donors is developed. Both primary and secondary alkyl groups can be selectively installed at the C4 position of terminal or cis-internal 3-alkenamides in moderate to good yield. This reaction offers a useful method for the diastereoselective synthesis of β-lactams bearing 4-cyanoalkyl β-substituents

  开发了一种新的协议，用于使用环丁酮肟酯作为烷基供体的未活化烯烃的酰胺定向铜催化的氨基烷基化。伯烷基和仲烷基都可以以中等至良好的产率选择性地安装在末端或顺式-内部3-烯酰胺的C4位置。该反应提供了用于非对映选择性合成带有4-氰基烷基β-取代基的β-内酰胺的有用方法。使用弱配位的抗衡阴离子作为Cu催化剂对于形成β-内酰胺产品至关重要。
• Suzuki-Miyaura and Related Cross-Couplings in Aqueous Solvents Catalyzed by Di(2-pyridyl)methylamine-Palladium Dichloride Complexes
  作者：Carmen Nájera、Juan Gil-Moltó、Sofia Karlström

  DOI：10.1002/adsc.200404195

  日期：2004.12

  dichloride complexes 4 are versatile catalysts for different types of cross-coupling reactions in water or aqueous solvents under aerobic conditions. The Suzuki–Miyaura reaction of arylboronic acids can be performed with bromoarenes under water reflux using K2CO3 as base or at room temperature or 60 °C in aqueous methanol using KOH as base. For aryl chlorides the corresponding cross-couplings with arylboronic

  基于二（2-吡啶基）甲胺的二氯化钯配合物4是通用的催化剂，用于在好氧条件下在水或水性溶剂中进行不同类型的交叉偶联反应。芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应可以与溴代芳烃在回流下，以K 2 CO 3为碱，或在室温或60°C的甲醇水溶液中，以KOH为碱，进行。对于芳基氯化物，相应的与芳基硼酸的交叉偶联可以在回流水中与K 2 CO 3进行。作为碱，以TBAB为添加剂，以提供联芳基和杂联芳基。芳基硼酸还在以K 2 CO 3为碱或在室温下在丙酮水溶液和KOH为碱的回流水中与苄基氯和烯丙基底物如氯化物，乙酸盐或碳酸盐反应，得到二芳基甲烷和芳基丙烯。三甲基环硼氧烷和烷基硼酸在水中与K 2 CO 3回流下与溴代和氯代芳烃偶联作为基础，TBAB作为添加剂，提供甲基和丁基芳烃。这些交叉耦合也已经在微波辐射下在较短的时间内完成了。几种重要的中间体，例如4'-甲基联苯-2-腈，4-联苯乙酸，3-（3-甲基苯基）苯甲酸，4
• The Olefin Synthesis from<i>β</i>-Hydroxyalkylphosphonates Induced by Fluorides or Relatively Weak Bases
  作者：Takayuki Kawashima、Takafumi Ishii、Naoki Inamoto、Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.71.209

  日期：1998.1

  β-Hydroxyalkylphosphonates, which were prepared readily from alkylphosphonates and carbonyl compounds, were treated with a fluoride ion such as CsF or with relatively weak bases such as K2CO3 in N,N-dimethylformamide to give the corresponding olefins in good yields. One molar equivalent of water to bases is effective for increasing the yields of olefins. The stereochemistry of erythro-dimethyl (2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl)ethylphosphonate was determined by X-ray crystallographic analysis. Use of threo-isomer gave (E)-olefin exclusively, while that of erythro-enriched isomer afforded predominantly (Z)-olefin, indicating that the present olefination proceeds stereospecifically in a manner of syn-elimination.

  利用烷基膦酸酯和羰基化合物可以方便地合成的β-羟基烷基膦酸酯，用氟离子（如CsF）或者在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中使用相对较弱的碱（如K2CO3）处理后，可以以良好收率得到相应的烯烃产物。相较于碱而言，1当量的水的加入对于提高烯烃的产率具有明显作用。通过X射线晶体学分析，确定了赤型-二甲基（2-羟基-1-甲基-2-苯基）乙基膦酸酯的立体化学结构。使用苏型异构体时，仅得到(E)-烯烃；而使用赤型富集异构体时，则主要得到(Z)-烯烃。这表明目前的烯化反应是通过顺式消除方式进行立体专一性进行的。
• Photo‐Induced Dihydroxylation of Alkenes with Diacetyl, Oxygen, and Water
  作者：Yusuke Masuda、Daichi Ikeshita、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.202000228

  日期：2021.3

  Herein reported is a photo‐induced production of vicinal diols from alkenes under mild reaction conditions. The present dihydroxylation method using diacetyl (= butane‐2,3‐dione), oxygen, and water dispenses with toxic reagents and intractable waste generation.

  本文报道的是在温和的反应条件下从烯烃光诱导生产邻二醇。目前使用二乙酰（=丁烷-2,3-二酮），氧​​气和水的二羟基化方法可免除有毒试剂并产生难处理的废物。