(20S)-3beta,16beta-二羟基孕甾-5-烯-20-羧酸 gamma-内酯 | 33282-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (20S)-3beta,16beta-二羟基孕甾-5-烯-20-羧酸 gamma-内酯
• 中文别名: 薯蓣皂素内酯；(20S)-3beta,16beta-二羟基孕甾-5-烯-20-羧酸gamma-内酯
• 英文名称: 3β,16β-dihydroxypregna-5-ene-20-carboxylic acid 22,16-lactone
• 英文别名: 3β,16β-dihydroxy-5-bisnorcholenic acid 22->16 lactone；3β,16β-dihydroxy-dinorchol-5-enic acid 22→16 lactone；vespertilin；(1S,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-16-hydroxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-6-one
• CAS: 33282-87-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: NROZBIHZZUIGDJ-VEVNUCLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-3beta,16beta-二羟基孕甾-5-烯-20-羧酸 gamma-内酯 在 吡啶 、 高氯酸 、 jones reagent 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 3β-acetoxy-5α,16β-dihydroxy-6-oxo-bisnorcholanic acid (22->16) lactone
  参考文献：
  名称：

  一种新型双降胆酸内酯的合成

  摘要：

  摘要 描述了具有双降胆酸 22→16 内酯部分的新型生物活性类固醇的合成和光谱表征。

  DOI：

  10.1081/scc-120017197
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素乙酸盐 在 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (20S)-3beta,16beta-二羟基孕甾-5-烯-20-羧酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  带有5α-羟基-6-氧代部分的二降胆固醇内酯的合成及其促进植物生长的活性。

  摘要：

  从易于获得的类固醇皂原素薯os皂苷元开始合成天然的二去胆甾内酯维斯汀和其他两个带有5α-羟基-6-氧代部分的非天然衍生物。获得的化合物在豆的第二节间伸长试验中显示出促进植物生长的活性。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2012.10.007

文献信息

• Conversion of Spirostane and Solanidane into Pregnane (1)Introduction of Oxygen Function into C-23
  作者：Nodoka Nakata、Asami Tokudome、Hiroyuki Yanai、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1248/cpb.60.150

  日期：——

  A spirosolane derivative possessing a hydroxyl group at C-23, esculeogenin A, a sapogenol of tomato saponin, was found to be easily converted into the corresponding pregnane derivative by refluxing with aqueous pyridine. Therefore, introduction of a hydroxyl group into the C-23 of diosgenin (as representative of spirostane derivatives) and solasodine (as representative of spirosolane derivatives) was attempted by the reaction of NaNO2–BF3 · Et2O. In diosgenin, the objective compound was obtained by the reaction in AcOH. However, in solasodine, we obtained a 23-nitroso derivative by the reaction in AcOH and 23,24-bisnorcholanic acid 22-16 lactone, or vespertilin, in AcOH and CHCl3.

  一种具有羟基的螺烯衍生物，23位羟基的艾斯库尔根素A，作为西红柿皂苷的皂苷醇，发现其在水相吡啶回流下易于转化为相应的孕烷衍生物。因此，尝试通过NaNO2–BF3·Et2O反应将羟基引入地奥基醇（作为螺烷衍生物的代表）和索拉索丁（作为螺烯衍生物的代表）的C-23位。在地奥基醇中，目标化合物通过在醋酸中反应获得。然而，在索拉索丁中，我们通过在醋酸中的反应获得了23-亚硝基衍生物，以及在醋酸和氯仿中的反应获得了23,24-双诺基胆酸22-16内酯，或称为蝙蝠素。
• Peculiar side-chain fission of steroidal glycosides
  作者：Alaa Mohamed Nafady、Mohamed Ahmed El-Shanawany、Mahmoud Hamed Mohamed、Hashim Abdel-Halim Hassanean、Xing-Hua Zhu、Tsutomu Yoshihara、Masafumi Okawa、Tsuyoshi Ikeda、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00689-0

  日期：2003.4

  The characteristic novel steroidal glycosides of the 23,26-oxygenated spirostanol-type and 16,22-dicarbonyl cholestanol-type obtained in our laboratory underwent the peculiar reactions of side-chain fission between C-22 and C-23 of the steroidal skeleton by acid or alkaline hydrolysis. These reactions would be applied to the structural determination of these sorts of glycosides and suggest the biogenetic

  在我们实验室获得的23,26-氧化的螺固醇型和16,22-二羰基胆固醇型的新型甾体糖苷经历了甾体骨架的C-22和C-23之间的侧链裂变的奇特反应酸或碱水解。这些反应将用于这些种类的糖苷的结构测定，并提示发生C-22内酯型糖苷的生物遗传途径。
• Synthesis of vespertilin conjugates with OSW-1 disaccharide blocks
  作者：Z. R. Valiullina、L. S. Khasanova、F. A. Gimalova、N. K. Selezneva、L. V. Spirikhin、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428014100194

  日期：2014.10

  The reaction of vespertilin with 2-O-acetyl-3,4-bis-O-(triethylsilyl)-alpha-l-arabinopyranosyl trichloroacetimidate gave the corresponding glycoside. Removal of the silyl protecting group from the latter and glycosylation of the resulting diol with trichloroacetimidate derived from D-xylose afforded 3,4-regioisomeric glycosides containing OSW-1 disaccharide blocks.
• 3β-Acetoxy-5α,6β-dihydroxybisnorcholanic acid 22\rightarrow16 lactone
  作者：Héctor Novoa de Armas、Oswald M. Peeters、Norbert M. Blaton、Camiel J. De Ranter、Ramón Pomés Hernández、José L. Mola、Carlos Serafín Pérez、Leticia Suárez García、Martín A. Iglesias、Francisco Coll Manchado

  DOI：10.1107/s0108270199011300

  日期：2000.1.15
• Synthesis and plant growth promoting activity of dinorcholanic lactones bearing the 5α-hydroxy-6-oxo moiety
  作者：Anielka Rosado-Abón、Guadalupe de Dios-Bravo、Rogelio Rodríguez-Sotres、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2012.10.007

  日期：2013.3

  The naturally occurring dinorcholanic lactone vespertilin and two other non-natural derivatives bearing the 5α-hydroxy-6-oxo moiety were synthesized starting from the readily available steroid sapogenin diosgenin. The obtained compounds showed plant growth promoting activity in the bean's second internode elongation assay.

  从易于获得的类固醇皂原素薯os皂苷元开始合成天然的二去胆甾内酯维斯汀和其他两个带有5α-羟基-6-氧代部分的非天然衍生物。获得的化合物在豆的第二节间伸长试验中显示出促进植物生长的活性。