3β-acetoxy-5α,16β-dihydroxy-6-oxo-bisnorcholanic acid (22->16) lactone | 573986-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α,16β-dihydroxy-6-oxo-bisnorcholanic acid (22->16) lactone
• 英文别名: 3β-acetoxy-5,16β-dihydroxy-6-oxo-5α-dinorcholanic acid 22->16 lactone；3β-acetoxy-5,16β-dihydroxy-6-oxo-5α-dinorcholanic acid 22→16 lactone；[(1S,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13R,16S,18R)-18-hydroxy-7,9,13-trimethyl-6,19-dioxo-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] acetate
• CAS: 573986-37-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: JBTWVCQLBOKFPJ-AWIAIILESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α,16β-dihydroxy-6-oxo-bisnorcholanic acid (22->16) lactone 在 吡啶 、 四氧化锇 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 2α,3α,5,16β-tetrahydroxy-6-oxo-5α-dinorcholanic acid 22→16 lactone
  参考文献：
  名称：

  带有5α-羟基-6-氧代部分的二降胆固醇内酯的合成及其促进植物生长的活性。

  摘要：

  从易于获得的类固醇皂原素薯os皂苷元开始合成天然的二去胆甾内酯维斯汀和其他两个带有5α-羟基-6-氧代部分的非天然衍生物。获得的化合物在豆的第二节间伸长试验中显示出促进植物生长的活性。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2012.10.007
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3β-acetoxyspirost-5-en-23-one 在 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 3β-acetoxy-5α,16β-dihydroxy-6-oxo-bisnorcholanic acid (22->16) lactone
  参考文献：
  名称：

  带有5α-羟基-6-氧代部分的二降胆固醇内酯的合成及其促进植物生长的活性。

  摘要：

  从易于获得的类固醇皂原素薯os皂苷元开始合成天然的二去胆甾内酯维斯汀和其他两个带有5α-羟基-6-氧代部分的非天然衍生物。获得的化合物在豆的第二节间伸长试验中显示出促进植物生长的活性。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2012.10.007

文献信息

• A rapid and simple one-pot procedure for the synthesis of 3β-acetoxy-5α-hydroxy-6-oxo steroids
  作者：Anielka Rosado-Abón、Margarita Romero-Ávila、Martin A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a10

  日期：——

  A fast one-pot procedure for the synthesis of 5α-hydroxy-6-oxo steroids is described. Epoxidation of 3β-hydoxy-∆ steroids followed by oxidative cleavage of the resulting epoxide with aqueous CrO3 lead to the desired compounds without affection of labile side chains.

  描述了一种用于合成 5α-羟基-6-氧代类固醇的快速一锅法。3β-羟基-Δ 类固醇的环氧化，然后用 CrO3 水溶液氧化裂解所得环氧化物，生成所需的化合物，而不会影响不稳定的侧链。
• Synthesis of a New Bisnorcholanic Lactone
  作者：José L. Mola Garate、Leticia Suárez García、Carlos S. Pérez Martinez、Martín A. Iglesias-Arteaga、Deysma Coll Herrera、Francisco Coll Manchado

  DOI：10.1081/scc-120017197

  日期：2003.1.5

  Abstract The synthesis and spectroscopic characterization of a new bioactive steroid with bisnorcholanic 22→16 lactone moiety are described.

  摘要 描述了具有双降胆酸 22→16 内酯部分的新型生物活性类固醇的合成和光谱表征。