bis(3-phenyl-l-menthopyrazol-1,1'-yl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(3-phenyl-l-menthopyrazol-1,1'-yl)methane
• 英文别名: (4R,7S)-4-methyl-1-[[(4R,7S)-4-methyl-3-phenyl-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-1-yl]methyl]-3-phenyl-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroindazole
• 化学式: C₃₅H₄₄N₄
• 分子量: 520.761
• InChiKey: QDEOIASBGXSLGC-RZCBTRPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 3-苯基-l-薄荷吡唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到bis(3-phenyl-l-menthopyrazol-1,2'-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  使用吡唑衍生物作为手性催化剂的不对称Diels Alder反应

  摘要：

  N-酰基吡唑类（1）具有良好的二烯亲和性，有望轻松转化为所需的羧酸衍生物。衍生自手性吡唑的双（吡唑基）甲烷显示出手性催化剂的活性。通过与Mg（ClO 4）2形成络合物，特别是10 mol％的双（异薄荷基吡唑-1,1'-基）甲烷（8a）对映选择性地催化Diels Alder反应达到40％ee 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400420

文献信息

• Asymmetric diels alder reaction using pyrazole derivatives as a chiral catalyst
  作者：Choji Kashima、Yohei Miwa、Saori Shibata、Hiroyuki Nakazono

  DOI：10.1002/jhet.5570400420

  日期：2003.7

  promising as good dienophiles, which were easily converted into the desired carboxylic derivatives. Bis(pyrazolyl)methanes, which were derived from chiral pyrazoles, showed the activity of chiral catalyst. Particularly 10 mol% of bis(isomenthopyrazol-1,1′-yl)methane (8a) catalyzed enantioselectively the Diels Alder reaction up to 40 % ee by the formation of complex with Mg(ClO4)2.

  N-酰基吡唑类（1）具有良好的二烯亲和性，有望轻松转化为所需的羧酸衍生物。衍生自手性吡唑的双（吡唑基）甲烷显示出手性催化剂的活性。通过与Mg（ClO 4）2形成络合物，特别是10 mol％的双（异薄荷基吡唑-1,1'-基）甲烷（8a）对映选择性地催化Diels Alder反应达到40％ee 。