(1R,6S)-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,6S)-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate
• 化学式: C7H7O4-
• 分子量: 155.13
• InChiKey: PUCYIVFXTPWJDD-CAHLUQPWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate 、 nicotinamide adenine dinucleotide 生成 邻苯二酚 、 二氧化碳 、 NADH
  参考文献：
  名称：

  Characterization of Pseudomonas putida mutants unable to catabolize benzoate: cloning and characterization of Pseudomonas genes involved in benzoate catabolism and isolation of a chromosomal DNA fragment able to substitute for xylS in activation of the TOL lower-pathway promoter

  摘要：

  从假单胞菌putida mt-2中分离出无法将苯甲酸转化为邻苯二酚的突变体，并分为两类：一类无法攻击苯甲酸，另一类则积累3,5-环己二烯-1,2-二酚-1-羧酸（苯甲酸二酚）。后者突变体代表为PP0201菌株，显示缺乏苯甲酸二酚脱氢酶（benD）活性。前一类突变体被认为要么携带苯甲酸双加氧酶（benABC）的一个或多个亚基结构基因或调节基因（benR）的损伤，要么包含多个突变。该实验室以前的工作表明，benR可以替代TOL质粒编码的xylS调节基因，该基因促进下游或中间途径操纵子的OP2区域的基因表达。因此，通过benzoate生长的突变菌株诱导OP2的表达能力，而不需要xylS，使用TOL质粒xylE基因（编码邻苯二酚2,3-双加氧酶）作为报告基因来区分结构基因和调节基因突变。从P. aeruginosa PAO1染色体中克隆的12-kb BamHI染色体DNA片段通过在苯甲酸极小培养基上恢复生长证明了所有突变的补偿作用。亚克隆和删除分析允许识别携带benD，benABC和具有xylS替换活性的区域benR的DNA片段。在缺乏苯甲酸利用能力的菌株Pseudomonas fluorescens PFO15中检查这些基因的表达。通过对含有氨基酸胨的培养物的上清液进行色谱分析，确定苯甲酸的消失和邻苯二酚的产生。当P. fluorescens PFO15转化为仅含有benABCD的质粒时，没有观察到苯甲酸的丧失。当将benR或xylS克隆到与仅含有benABCD区域的质粒兼容的质粒中时，苯甲酸从培养基中去除，并产生邻苯二酚。通过苯甲酸二酚脱氢酶酶活测定量化了染色体结构基因的benR和xylS的表达调控。当xylS替换为benR时获得的结果强烈暗示TOL质粒下游途径基因（通过OP2启动子）和染色体benABC之间的同功调节机制。南方杂交表明编码苯甲酸双加氧酶结构基因的DNA与TOL质粒pWW0编码的toluate双加氧酶的DNA显示同源性，但benR与xylS不显示同源性。建议染色体和质粒编码苯甲酸及其相关化合物降解的基因调节系统之间的进化关系。

  DOI：

  10.1128/jb.174.15.4986-4996.1992
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸阴离子 、 氢(+1)阳离子 、 NADH 、 氧气 生成 (1R,6S)-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate 、 nicotinamide adenine dinucleotide
  参考文献：
  名称：

  Potential DNA slippage structures acquired during evolutionary divergence of Acinetobacter calcoaceticus chromosomal benABC and Pseudomonas putida TOL pWW0 plasmid xylXYZ, genes encoding benzoate dioxygenases

  摘要：

  xylXYZ DNA区域位于假单胞菌普提达的TOL pWW0质粒上，编码具有广泛底物特异性的苯甲酸双氧酶。该区域的DNA序列被呈现并与Acinetobacter calcoaceticus的编码苯甲酸双氧酶的染色体区域benABC进行比较。来自两个生物来源的相应基因具有共同的祖先：比较对齐的XylX-BenA、XylY-BenB和XylZ-BenC氨基酸序列显示各自的同源性为58.3％、61.3％和53％。对齐的基因已经分化，使得G+C含量相差14.0至14.9％。在P. putida xylX基因与A. calcoaceticus benA共同祖先分化时，使用了不寻常的精氨酸密码子AGA和AGG。同源的A. calcoaceticus和P. putida基因展现出不同的DNA序列重复模式，对其中一种模式的分析表明，产生不同的DNA滑动结构的突变对xylX的进化分化做出了显著贡献。

  DOI：

  10.1128/jb.173.23.7540-7548.1991

文献信息

• Cis-diol dehydrogenases encoded by the TOL pWW0 plasmid xylL gene and the Acinetobacter calcoaceticus chromosomal benD gene are members of the short-chain alcohol dehydrogenase superfamily
  作者：Ellen NEIDLE、Christopher HARTNETT、L. Nicholas ORNSTON、Amos BAIROCH、Monique REKIK、Shigeaki HARAYAMA

  DOI：10.1111/j.1432-1033.1992.tb16612.x

  日期：1992.2

  In the aerobic degradation of benzoate by bacteria, benzoate is first dihydroxylated is a ring‐hydroxylating dioxygenase to form a cis‐diol (1,2‐dihydroxycohexa‐3,4‐diene carboxylate) which is subsequently transformed to a catechol by an NAD+‐dependent cis‐diol dehydrogenase. The structural gene for this dehydrogenase, encoded on TOL plasmid pWW0 of Pseudomonas putida (xylL) and that encoded on the chromosome of Acinetobacter calcoaceticus (benD), were sequenced. They encode polypeptides of about 28 kDa in size. These proteins are similar to each other, exhibiting 58% sequence identity. They are also similar to other proteins of at least 20 different functions, which are members of the short‐chain alcohol dehydrogenase family. The alignment of these proteins suggest two amino acids, lysine and tyrosine, as catalytically important residues.