(2E)-3-甲基-5-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-2-戊烯-1-醇 | 791810-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (2E)-3-甲基-5-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-2-戊烯-1-醇
• 英文名称: (2E)-3-methyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Penten-1-ol,3-methyl-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-,(2E)-(9CI)；(E)-3-methyl-5-(oxan-2-yloxy)pent-2-en-1-ol
• CAS: 791810-07-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: HPCKMVZTZLRFNH-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-甲基-5-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-2-戊烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.92h， 生成 (9Z)-7,7,10-三甲基-9-环十一碳烯-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  PtCl₂-Catalyzed Transannular Cycloisomerization of 1,5-Enynes:  A New Efficient Regio- and Stereocontrolled Access to Tricyclic Derivatives

  摘要：

  (GRAPHICS)Transannular PtCL2-catalyzed cycloisomerizations open a new route to cyclopropanic tricyclic systems. Ketones A or C were efficiently prepared from the same cycloundec-5-en-1-yne precursor B, depending on the substituent at the propargylic position (either benzoate or methoxy).

  DOI：

  10.1021/ol048463n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-ynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (2E)-3-甲基-5-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-2-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  PtCl₂-Catalyzed Transannular Cycloisomerization of 1,5-Enynes:  A New Efficient Regio- and Stereocontrolled Access to Tricyclic Derivatives

  摘要：

  (GRAPHICS)Transannular PtCL2-catalyzed cycloisomerizations open a new route to cyclopropanic tricyclic systems. Ketones A or C were efficiently prepared from the same cycloundec-5-en-1-yne precursor B, depending on the substituent at the propargylic position (either benzoate or methoxy).

  DOI：

  10.1021/ol048463n

文献信息

• PtCl₂-Catalyzed Transannular Cycloisomerization of 1,5-Enynes:  A New Efficient Regio- and Stereocontrolled Access to Tricyclic Derivatives
  作者：Christophe Blaszykowski、Youssef Harrak、Maria-Helena Gonçalves、Jean-Manuel Cloarec、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol048463n

  日期：2004.10.1

  (GRAPHICS)Transannular PtCL2-catalyzed cycloisomerizations open a new route to cyclopropanic tricyclic systems. Ketones A or C were efficiently prepared from the same cycloundec-5-en-1-yne precursor B, depending on the substituent at the propargylic position (either benzoate or methoxy).