2-(Benzenesulfonyl)-5-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(Benzenesulfonyl)-5-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-amine
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₂S
• 分子量: 333.798
• InChiKey: ODDLPNWIUFIUPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzenesulfonyl)-5-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4-bromo-3-(4-chlorophenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-1H-pyrazol-5-amines 的卤化

  摘要：

  已经开发了在室温下在二甲基亚砜中使用 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS；X = Br、I、Cl）对 3-芳基-1H-吡唑-5-胺进行直接 C-H 卤化。这种转化为合成具有中等至优异产率的新型 4-卤代吡唑衍生物提供了一种有效的无金属方案。该方法利用NXS试剂作为廉价、安全的卤化试剂，反应条件简单温和，底物范围广，可用于克级合成。该过程的效用是通过 4-卤化产物的进一步转化来建立的。机理研究表明，DMSO 具有催化剂和溶剂的双重作用。

  DOI：

  10.1055/a-1684-0308