(2R)-2-吡咯烷甲腈 | 739363-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2R)-2-吡咯烷甲腈
• 英文名称: (R)-pyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2R)-pyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 739363-75-8
• 化学式: C₅H₈N₂
• 分子量: 96.1319
• InChiKey: ALSCEGDXFJIYES-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-吡咯烷甲腈 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,2,3,8a-tetrahydroindolizin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Evidence and exploitation of dicationic ammonium–nitrilium superelectrophiles: direct synthesis of unsaturated piperidinones

  摘要：

  利用超酸激活，氨基腈的反应性通过瞬时形成高度活性的铵盐-腈盐超电亲电子体得到增强。

  DOI：

  10.1039/d0cc02910f
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三聚氯氰 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (2R)-2-吡咯烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  Evidence and exploitation of dicationic ammonium–nitrilium superelectrophiles: direct synthesis of unsaturated piperidinones

  摘要：

  利用超酸激活，氨基腈的反应性通过瞬时形成高度活性的铵盐-腈盐超电亲电子体得到增强。

  DOI：

  10.1039/d0cc02910f

文献信息

• 一种嘧啶胺类化合物、其制备方法及应用
  申请人：苏州信诺维医药科技有限公司

  公开号：CN111269217B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种多环类化合物、其制备方法及应用。本申请提供了一种如式I所示的多环类化合物或其药学上可接受的盐；该化合物对CDK7的抑制效果较佳。
• 一种多环类化合物、其制备方法及应用
  申请人：苏州信诺维医药科技有限公司

  公开号：CN111303128B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种多环类化合物、其制备方法及应用。本申请提供了一种如式I所示的多环类化合物或其药学上可接受的盐；该化合物对CDK7的抑制效果较佳。
• 一种治疗Ⅱ型糖尿病药物维格列汀的中间体的制备方法
  申请人：临沂齐泽医药技术有限公司

  公开号：CN107954914A

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了一种治疗Ⅱ型糖尿病药物维格列汀的中间体的制备方法，该制备方法包括：步骤一：将2‑羧基吡咯烷与N‑羟基邻苯二甲酰亚胺缩合得到式I所示的化合物；步骤二：在三(2‑苯基吡啶)合铱、溴化银、式II所示化合物存在下，将式I所示的化合物与三甲基氰硅烷进行加热反应得到(S)‑2‑氰基吡咯烷；步骤三：(S)‑2‑氰基吡咯烷与氯乙酰氯反应得到维格列汀中间体(S)‑1‑(2‑氯乙酰基)‑2‑氰基吡咯烷；本发明使用更广泛的原料来源反应高选择性、高收率得到手性目标化合物，方法条件温和易行。
• Selective naphthalene H3 receptor inverse agonists with reduced potential to induce phospholipidosis and their quinoline analogs
  作者：Rosa María Rodríguez Sarmiento、Matthias H. Nettekoven、Sven Taylor、Jean-Marc Plancher、Hans Richter、Olivier Roche

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.100

  日期：2009.8

  We reported earlier the refinement of our initial. ve-point pharmacophore model for the Histamine 3 receptor (H3R), with a new acceptor feature important for binding and selectivity against the other histamine receptor subtypes 1, 2 and 4. This approach was validated with a new series of H3R inverse agonists: the naphthalene series. In this Letter, we describe our efforts to overcome the phospholipidosis flag identified with our initial lead compound (1a). During the optimization process, we monitored the potency of our molecules toward the H-3 receptor, their selectivity against H1R, H2R and H4R, as well as some key molecular properties that may influence phospholipidosis.Encouraged by the promising pro. le of the naphthalene series, we used our deeper understanding of the H3R pharmacophore model to lead us towards the quinoline series. This series is perceived to have intrinsic advantages with respect to its amphiphilic vector. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Discovery of Pyrazolo[1,5-a]pyrazin-4-ones as Potent and Brain Penetrant GluN2A-Selective Positive Allosteric Modulators Reducing AMPA Receptor Binding Activity
  作者：Fumie Sakurai、Takafumi Yukawa、Asato Kina、Masataka Murakami、Kazuaki Takami、Sachie Morimoto、Masaki Seto、Makoto Kamata、Tohru Yamashita、Kosuke Nakashima、Naohiro Narita、Ezio Bettini、Annarosa Ugolini、Mauro Corsi、Tomoaki Hasui

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116576

  日期：2022.2