(2R)-2-氨基-3-(2-羟基乙基二硫基)丙酸 | 38254-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-氨基-3-(2-羟基乙基二硫基)丙酸
• 英文名称: S-(2-hydroxyethylmercapto)-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(2-hydroxyethyldisulfanyl)propanoic acid
• CAS: 38254-63-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 197.279
• InChiKey: YPUBRSXDQSFQBA-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 2-巯基乙醇 在 ammonium hydroxide 、 氧气 、 三氯化铁 作用下， 生成 (2R)-2-氨基-3-(2-羟基乙基二硫基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  二硫化物立体化学。L-胱氨酸衍生物的构象和手性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00772a036

文献信息

• Reactions of cysteine sulfenyl thiocyanate with thiols to give unsymmetrical disulfides
  作者：Susan L. Alguindigue Nimmo、Kelemu Lemma、Michael T. Ashby

  DOI：10.1002/hc.20340

  日期：2007.7

  Cysteine sulfenyl thiocyanate (CSSCN) reacts with thiols at pH 0 to cleanly yield disulfides. 2-Mercaptoethanol (2-MESH), 3-mercaptopropionic acid (3-MPASH), penicillamine (PENSH), and glutathione (GSH) react with CSSCN to give the corresponding mixed disulfides: 2-MESSC, 3-MPASSC, PENSSC, and GSSC. These compounds are stable at pH 0 and have been characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. © 2007

  半胱氨酸硫氰酸亚硫基酯 (CSSCN) 在 pH 值为 0 时与硫醇反应，干净地生成二硫化物。2-巯基乙醇 (2-MESH)、3-巯基丙酸 (3-MPASH)、青霉胺 (PENSH) 和谷胱甘肽 (GSH) 与 CSSCN 反应生成相应的混合二硫化物：2-MESSC、3-MPASSC、PENSSC 和GSSC。这些化合物在 pH 值为 0 时稳定，并已通过 1H 和 13C NMR 光谱进行表征。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 18:467–471, 2007；在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20340
• Investigation of the Dimethylsulfoxide-Trifluoroacetic Acid Oxidation System for the Synthesis of Cystine-Containing Peptides.
  作者：Takaki KOIDE、Akira OTAKA、Nobutaka FUJII

  DOI：10.1248/cpb.41.1030

  日期：——

  Disulfide bonds of peptides were effectively established between S-protected cysteine residues as well as free cysteine residues by the action of dimethylsulfoxide in trifluoroacetic acid. Oxytocin and α-human calcitonin gene-related peptide were synthesized using this oxidation system. The feasibility of this method for the formation of two disulfide bridges of apamin was also examined.

  在三氟乙酸中的二甲基亚砜的作用下，S 保护的半胱氨酸残基和游离的半胱氨酸残基之间有效地建立了肽的二硫键。利用这种氧化体系合成了催产素和α-人降钙素基因相关肽。此外，还研究了用这种方法形成阿帕明的两个二硫桥的可行性。
• Schoeberl; Graefje, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 617, p. 71,84
  作者：Schoeberl、Graefje

  DOI：——

  日期：——
• MIXED DISULFIDES OF L-CYSTEINE AND ITS DERIVATIVES WITH 2-MERCAPTOETHANOL
  作者：Herbert T. Nagasawa、Jonathan F. Cohen、William B. Rathbun

  DOI：10.1080/00304949609356530

  日期：1996.4
• Disulfide stereochemistry. Conformations and chiroptical properties of L-cystine derivatives
  作者：Jeremiah P. Casey、R. Bruce Martin

  DOI：10.1021/ja00772a036

  日期：1972.8