(2R)-2-苯基己烷-1,2-二醇 | 183201-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2R)-2-苯基己烷-1,2-二醇
• 英文名称: (2R)-2-phenylhexane-1,2-diol
• CAS: 183201-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: IMENUYZRCQHBOW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-allyl-N-2-(tert-butyl)phenyl 2-oxo-2-phenylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2R)-2-苯基己烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  光学纯形式的各种阻转异构酰胺的高效合成及其在不对称反应中的应用

  摘要：

  通过衍生自（R）-泛内酯，N-烯丙基-邻叔丁基-苯胺和草酰氯的酰胺酯的旋光拆分，制备了各种光学异构形式的光学异构体酰胺（≥98％ee）。烷基锂的不对称羰基加成反应和这些阻转异构酰胺的不对称碘代内酯化以高立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01853-5

文献信息

• Ligand-Dependent Reversal of Facial Selectivity in the Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Koen P. M. Vanhessche、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo961189t

  日期：1996.11.15
• New S,O-acetals from (1R)-(−)-myrtenal as chiral auxiliaries in nucleophilic additions
  作者：Luis Chacón-Garcı́a、Selene Lagunas-Rivera、Salvador Pérez-Estrada、M. Elena Vargas-Dı́az、Pedro Joseph-Nathan、Joaquı́n Tamariz、L.Gerardo Zepeda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.046

  日期：2004.3

  Treatment of hydroxythiol 4 with alpha,alpha-diethoxyacetophenone at room temperature yielded a mixture of epimeric S,O-acetals 6 and 7 (1:4. 92%, yield), which were efficiently separated by flash chromatography. The OTBS derivatives 8 and 9 were treated with several Grignard reagents to afford carbinols 10 and 13 respectively (85-99%, yield, >95% dr). After successive hydrolysis and reduction of 10 and 13 it is possible to obtain either enantiomer of diols 16 in high optical purity (>95% er). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient synthesis of various atropisomeric amides in optically pure forms and their application to asymmetric reactions
  作者：Osamu Kitagawa、Shu-ichi Momose、Yoshihisa Fushimi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01853-5

  日期：1999.12

  Various atropisomeric amides were prepared in optically pure forms (≥98% ee) through the optical resolution of the amide ester derived from (R)-pantolactone, N-allyl-ortho-tert-butylaniline and oxalyl chloride. Asymmetric carbonyl addition reaction of an alkyllithium and asymmetric iodolactonization with these atropisomeric amides proceeded with high stereoselectivity.

  通过衍生自（R）-泛内酯，N-烯丙基-邻叔丁基-苯胺和草酰氯的酰胺酯的旋光拆分，制备了各种光学异构形式的光学异构体酰胺（≥98％ee）。烷基锂的不对称羰基加成反应和这些阻转异构酰胺的不对称碘代内酯化以高立体选择性进行。