(2R)-2-苯基戊烷-3-酮 | 103130-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-2-苯基戊烷-3-酮
• 英文名称: (R)-2-phenylpentan-3-one
• 英文别名: (2R)-2-phenylpentan-3-one
• CAS: 103130-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: UYXZZTGJCIWPJY-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-苯基戊烷-3-酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-4-methyl-N'-(2-phenylpentan-3-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  手性吡唑的合成：1,3-偶极环加成反应/ [1,5]嗜向性重排与立体定位基团的立体定位迁移。

  摘要：

  末端炔烃与α-手性甲苯磺酰hydr之间的反应会导致获得手性吡唑，而手性吡唑具有直接与氮原子相连的立体异构基团。级联反应包括分解为重氮化合物，重氮化合物与炔烃的1,3-偶极环加成以及随着立体异构基团的迁移而发生的[1,5]σ重排。通过从α-苯基丙酸，α-氨基酸和2-甲氧基环己酮获得的α-手性甲苯磺酰nes，该策略已成功应用于合成结构多样的手性吡唑。值得注意的是，[1,5]σ重排的立体保留代表了这种立体特异性转换的非常罕见的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201506881
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 在 sodium hydroxide 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 4-hydroxyacetophenone monooxygenase 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2R)-2-苯基戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Baeyer–Villiger单加氧酶催化消旋酮的酶动力学拆分

  摘要：

  在两种拜耳-维利格单加氧酶：苯丙酮单加氧酶（PAMO）和4-羟基苯乙酮单加氧酶（HAPMO）催化的酶催化的拜耳-威利格氧化中，测试了一组外消旋的环状和线性酮以及2-苯基丙醛作为底物。 根据底物结构和反应条件，在动力学拆分过程中可以获得优异的对映体选择性（E > 200）。还研究了影响这些酶生物催化性能的参数，以便对这些新型生物催化剂有更深入的了解。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.033

文献信息

• Chiral isoxazolidine-mediated stereoselective umpolung α-phenylation of methyl ketones
  作者：Norihiko Takeda、Mizuki Furuishi、Yuri Nishijima、Erika Futaki、Masafumi Ueda、Tetsuro Shinada、Okiko Miyata

  DOI：10.1039/c8ob02480d

  日期：——

  An effective asymmetric α-phenylation of methyl ketones with triphenylaluminium in the presence of (+)-benzopyranoisoxazolidine has been developed. The reaction proceeds via the in situ formation of a chiral N-alkoxyenamine and the subsequent diastereoselective nucleophilic phenylation to provide α-phenylated products in moderate to good yields, with high enantioselectivities.

  已经开发出在（+）-苯并吡喃并恶恶唑烷存在下，有效的甲基酮与三苯基铝的不​​对称α-苯基化反应。反应的进行通过所述原位形成手性的Ñ -alkoxyenamine和随后的非对映选择性亲核苯基化，以提供α-苯基化产品在中度至良好的产率，具有高对映选择性。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Photochemical Asymmetric Nickel‐Catalyzed Acyl Cross‐Coupling
  作者：Eugenio Gandolfo、Xinjun Tang、Sudipta Raha Roy、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201910168

  日期：2019.11.18

  Photochemical enantioselective nickel-catalyzed cross-coupling reactions are difficult to implement. We report a visible-light-mediated strategy that successfully couples symmetrical anhydrides and 4-alkyl dihydropyridines (DHPs) to afford enantioenriched α-substituted ketones under mild conditions. The chemistry does not require exogenous photocatalysts. It is triggered by the direct excitation of

  光化学对映选择性镍催化的交叉偶联反应难以实现。我们报告了一种可见光介导的策略，该策略成功地将对称酸酐和4-烷基二氢吡啶（DHPs）偶联，以在温和条件下提供对映体富集的α-取代的酮。化学过程不需要外源光催化剂。它是由DHPs的直接激发触发的，DHPs作为自由基源和还原剂，促进了手性催化镍络合物的周转。
• Enantioselective Oxidative Rearrangements with Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Michael Brown、Ravi Kumar、Julia Rehbein、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201504844

  日期：2016.3.14

  A stereoselective hypervalent iodine-promoted oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes has been developed. This practically simple protocol provides access to enantioenriched α-arylated ketones without the use of transition metals from readily accessible alkenes.

  已经开发了立体选择性的高价碘促进的1，1-二取代的烯烃的氧化重排。这种实际上简单的方案无需使用易得的烯烃中的过渡金属即可提供对映体富集的α-芳基化酮。
• BVMO-catalysed dynamic kinetic resolution of racemic benzyl ketones in the presence of anion exchange resins
  作者：Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Ana Rioz-Martínez、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/b922693a

  日期：——

  fluorescens ACB was employed in the presence of a weak anion exchange resin to perform dynamic kinetic resolutions of racemic benzyl ketones with high conversions and good optical purities. Different parameters that affect to the efficiency of the enzymatic Baeyer–Villiger oxidation and racemisation were analyzed in order to optimize the activity and selectivity of the biocatalytic system.

  4-羟基苯乙酮来自荧光假单胞菌ACB的单加氧酶在弱阴离子交换树脂的存在下用于以高转化率和良好的光学纯度进行外消旋苄基酮的动态动力学拆分。为了优化生物催化系统的活性和选择性，分析了影响酶催化的拜耳-维利格氧化和外消旋化效率的不同参数。