(R)-N-allyl-N-2-(tert-butyl)phenyl 2-oxo-2-phenylacetamide | 259185-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-allyl-N-2-(tert-butyl)phenyl 2-oxo-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(2-tert-butylphenyl)-2-oxo-2-phenyl-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 259185-93-8；483979-73-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: DNSMQVTTXPNNSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-allyl-N-2-(tert-butyl)phenyl 2-oxo-2-phenylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-2-hydroxy-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  光学纯形式的各种阻转异构酰胺的高效合成及其在不对称反应中的应用

  摘要：

  通过衍生自（R）-泛内酯，N-烯丙基-邻叔丁基-苯胺和草酰氯的酰胺酯的旋光拆分，制备了各种光学异构形式的光学异构体酰胺（≥98％ee）。烷基锂的不对称羰基加成反应和这些阻转异构酰胺的不对称碘代内酯化以高立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01853-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methoxymethoxy-phenyl-acetic acid methyl ester 在 三甲基铝 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (R)-N-allyl-N-2-(tert-butyl)phenyl 2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过与手性Pd-pi-烯丙基催化剂的非对映选择性N-烯丙基化合成旋光性阻转异构体苯胺衍生物。

  摘要：

  衍生自邻叔丁基苯胺和（S）-乳酸或（S）-扁桃酸的邻叔丁基苯甲酸酯的N-烯丙基化在（BINAP）Pd-π-烯丙基催化剂存在下以高非对映选择性进行得到阻转异构的N-烯丙基邻叔丁基苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo035305l

文献信息

• Synthesis of Optically Active Atropisomeric Anilide Derivatives through Diastereoselective <i>N</i>-Allylation with a Chiral Pd−π-Allyl Catalyst
  作者：Osamu Kitagawa、Masashi Takahashi、Mitsuteru Kohriyama、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo035305l

  日期：2003.12.1

  N-Allylation of o-tert-butyl anilides derived from o-tert-butyl aniline and (S)-lactic acid or (S)-mandelic acid proceeded with high diastereoselectivity in the presence of a (BINAP)Pd-pi-allyl catalyst to give atropisomeric N-allyl o-tert-butyl anilide derivatives.

  衍生自邻叔丁基苯胺和（S）-乳酸或（S）-扁桃酸的邻叔丁基苯甲酸酯的N-烯丙基化在（BINAP）Pd-π-烯丙基催化剂存在下以高非对映选择性进行得到阻转异构的N-烯丙基邻叔丁基苯胺衍生物。
• Efficient synthesis of various atropisomeric amides in optically pure forms and their application to asymmetric reactions
  作者：Osamu Kitagawa、Shu-ichi Momose、Yoshihisa Fushimi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01853-5

  日期：1999.12

  Various atropisomeric amides were prepared in optically pure forms (≥98% ee) through the optical resolution of the amide ester derived from (R)-pantolactone, N-allyl-ortho-tert-butylaniline and oxalyl chloride. Asymmetric carbonyl addition reaction of an alkyllithium and asymmetric iodolactonization with these atropisomeric amides proceeded with high stereoselectivity.

  通过衍生自（R）-泛内酯，N-烯丙基-邻叔丁基-苯胺和草酰氯的酰胺酯的旋光拆分，制备了各种光学异构形式的光学异构体酰胺（≥98％ee）。烷基锂的不对称羰基加成反应和这些阻转异构酰胺的不对称碘代内酯化以高立体选择性进行。