岛青毒素 | 476-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 岛青毒素
• 英文名称: islandicin
• 英文别名: 1,4,5-trihydroxy-2-methylanthraquinone；1,4,5-trihydroxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 476-56-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: FHFHNVHRVKQQHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2319 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  岛青毒素 在 chromium(VI) oxide 、 磷化氢 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 大黄酚
  参考文献：
  名称：

  Howard; Raistrick, Biochemical Journal, 1949, vol. 44, p. 227,232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  大黄酚 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 岛青毒素
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Salman A.; Bardshiri, Esfandiar; McIntyre, C. Rupert, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 249 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of isotopically labelled anthraquinones, chrysophanol, islandicin, and emodin. Incorporation of [methyl-2H3]chrysophanol into tajixanthone in Aspergillus variecolor
  作者：Salman A. Ahmed、Esfandiar Bardshiri、Thomas J. Simpson

  DOI：10.1039/c39870000883

  日期：——

  Cycloaddition reactions of labelled 6-methoxy-3-methyl-2-pyrone (1) with naphthoquinones provide the common fungal anthraquinones, chrysophanol (2), islandicin (3), and emodin (4) suitably labelled for biosynthetic studies, as demonstrated by synthesis and incorporation of [methyl-2H3]chrysophanol into the xanthone metabolite, tajixanthone (17) in Aspergillus variecolor.

  标记的6-甲氧基-3-甲基-2-吡喃酮（1）与萘醌的环加成反应提供了适当的标记用于生物合成研究的常见真菌蒽醌，菜豆酚（2），岛菌素（3）和大黄素（4），如下所示：合成和掺入的[甲基- 2 ħ 3 ]大黄酚入呫吨酮代谢物，tajixanthone（17英寸）曲霉variecolor。
• A new synthesis of anthraquinones
  作者：Teresa M. Nicoletti、Colin L. Raston、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39880001491

  日期：——

  Methoxy substituted benzyl magnesium chlorides formed by the use of a magnesium anthracene complex smoothly displace the ortho-methoxy group from (o-methoxyaryl)dihydro-oxazoles (oxazolines); the resultant masked o-benzylbenzoic acids are easily converted into anthraquinones.

  使用镁蒽复合物生成的甲氧基取代的苄基镁氯化物能顺利取代(o-甲氧基芳基)二氢噁唑（噁唑啉）中的邻甲氧基基团；所得的掩蔽邻苄基苯甲酸易于转化为蒽醌。
• Synthetic Studies of the Rubellin Natural Products: Development of a Stereoselective Strategy and Total Synthesis of (+)-Rubellin C
  作者：Jackson A. Gartman、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00920

  日期：2021.8.20

  This manuscript describes our studies of the class of natural products known as the rubellins, culminating in the total synthesis of (+)-rubellin C. These anthraquinone-based natural products contain a variety of stereochemical and architectural motifs, including a 6-5-6-fused ring system, 5 stereogenic centers, and a central quaternary center. Herein, we report our development of a strategy to target

  这份手稿描述了我们对称为 rubellins 的天然产物类别的研究，最终导致 (+)-rubellin C 的全合成。这些基于蒽醌的天然产物包含各种立体化学和结构图案，包括 6-5- 6个稠环系统，5个立体中心和一个中央四元中心。在这里，我们报告了我们针对立体化学致密核心和蒽醌核的策略的开发，包括双功能烯丙基硼和三氟甲磺酸乙烯酯试剂、蒽醌苄基金属化策略和后期蒽醌引入策略等方法。我们的研究最终以成功的途径获得高度功能化的蒽醌基天然产物支架和 (+)-rubellin C 的立体选择性全合成。
• Synthesis of Highly Functionalized Anthraquinones and Evaluation of Their Antitumor Activity
  作者：Lutz F. Tietze、Kersten M. Gericke、Ingrid Schuberth

  DOI：10.1002/ejoc.200700418

  日期：2007.9

  Highly functionalized anthraquinones which derive from the natural products mensacarcin, islandicin, and chrysophanol have been efficiently synthesized using a Diels–Alder reaction as key step. The introduction of the proposed pharmacophoric side chain unit has been achieved by an addition of an aryllithium species onto different aldehydes. Furthermore, the antitumor activity of these novel compounds

  已经使用 Diels-Alder 反应作为关键步骤有效地合成了衍生自天然产物 Mensacarcin、islandicin 和大黄酚的高度官能化的蒽醌。所提出的药效侧链单元的引入是通过将芳基锂物质添加到不同的醛上来实现的。此外，这些新型化合物的抗肿瘤活性已通过 A549 系人肺癌细胞的体外生长抑制进行了研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• The regiospecific preparation of 1,4-dioxygenated anthraquinones: a new route to islandicin, digitopurpone, and madeirin
  作者：Richard A. Russell、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1039/c39810000108

  日期：——

  A direct, versatile, one-step synthesis of anthraquinones which exhibits total regioselectivity (>99%) and involves the reaction of the anion of 4- or 7-methoxy-3-phenylsulphonylphthalides with variously substituted quinone monoacetals is reported.

  据报道，蒽醌的直接，通用的一步合成具有总的区域选择性（> 99％），并且涉及4-或7-甲氧基-3-苯基磺酰邻苯二甲酸酯的阴离子与各种取代的醌单缩醛的反应。