(2S)-1-[(2S)-2-乙酰氨基丙酰]-N-[(2S)-1-氨基-1-氧代丙烷-2-基]吡咯烷-2-甲酰胺 | 30802-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-1-[(2S)-2-乙酰氨基丙酰]-N-[(2S)-1-氨基-1-氧代丙烷-2-基]吡咯烷-2-甲酰胺
• 英文名称: Ac-APA-NH2
• 英文别名: N-Acetyl-alanyl-prolyl-alaninamide；(2S)-1-[(2S)-2-acetamidopropanoyl]-N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 30802-31-4
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O₄
• 分子量: 298.342
• InChiKey: MAMOUFIYTRKMAL-NRPADANISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Ala-NovaSyn TGT resin 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 乙酸酐 在 哌啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-1-[(2S)-2-乙酰氨基丙酰]-N-[(2S)-1-氨基-1-氧代丙烷-2-基]吡咯烷-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  CH···π相互作用介导的具有 Pro-Pro-Aromatic 基序的肽中 Pro-cisPro 键稳定的直接证据

  摘要：

  尽管弱相互作用在决定蛋白质结构方面起着微妙但重要的作用，但它们的实验检测并不简单。从 NOE 实验中，我们为 CH…π 相互作用的存在提供了直接证据，在具有一般序列的肽系列中，第一个 Pro 的 C(α)-H 和 Xaa 的芳族 (Aro) 侧链之间可操作Ac-Pro-Pro-Xaa-NH(2)。CH…π相互作用的间接证据来自Pro(1) C(α)-H化学位移的环电流诱导的高场位移和Xaa侧链(χ1)旋转的限制。这种相互作用的结果是当 Xaa 是芳香族时，Ac-Pro-Pro-Xaa-NH(2) 中 Pro-cisPro 构象异构体的稳定性增强。当 Xaa 为 Tyr、Trp、Phe 时，与 Pro-Pro 部分的反式到顺式转化相关的自由能分别为 0.35、0.59、0.64 和 0.82 kcal/mol，和 His（pH 值为 8.4），分别。相比之下，当 Xaa 为非芳香族时，相应的自由能约为

  DOI：

  10.1021/ja209334v

文献信息

• Direct Evidence for CH···π Interaction Mediated Stabilization of Pro-<i>cis</i>Pro Bond in Peptides with Pro-Pro-Aromatic motifs
  作者：Himal K. Ganguly、Barun Majumder、Sarbani Chattopadhyay、Pinak Chakrabarti、Gautam Basu

  DOI：10.1021/ja209334v

  日期：2012.3.14

  weak interactions play subtle but important roles in dictating protein structures, their experimental detection is nontrivial. From NOE experiments we provide direct evidence for the presence of CH···π interaction, operational between the C(α)-H of the first Pro and the aromatic (Aro) side chain of Xaa, in a peptide series with the general sequence Ac-Pro-Pro-Xaa-NH(2). Indirect evidence of CH···π interaction

  尽管弱相互作用在决定蛋白质结构方面起着微妙但重要的作用，但它们的实验检测并不简单。从 NOE 实验中，我们为 CH…π 相互作用的存在提供了直接证据，在具有一般序列的肽系列中，第一个 Pro 的 C(α)-H 和 Xaa 的芳族 (Aro) 侧链之间可操作Ac-Pro-Pro-Xaa-NH(2)。CH…π相互作用的间接证据来自Pro(1) C(α)-H化学位移的环电流诱导的高场位移和Xaa侧链(χ1)旋转的限制。这种相互作用的结果是当 Xaa 是芳香族时，Ac-Pro-Pro-Xaa-NH(2) 中 Pro-cisPro 构象异构体的稳定性增强。当 Xaa 为 Tyr、Trp、Phe 时，与 Pro-Pro 部分的反式到顺式转化相关的自由能分别为 0.35、0.59、0.64 和 0.82 kcal/mol，和 His（pH 值为 8.4），分别。相比之下，当 Xaa 为非芳香族时，相应的自由能约为