(2S)-2-[(2-乙酰氨基乙酰基)氨基]-3-苯基丙酰胺 | 34017-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[(2-乙酰氨基乙酰基)氨基]-3-苯基丙酰胺
• 英文名称: (S)-2-(2-acetamidoacetamido)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: Ac-Gly-Phe-NH2；Ac-Gly-Phe-NH₂；L-Phenylalaninamide, N-acetylglycyl-；(2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-3-phenylpropanamide
• CAS: 34017-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: HAUIOEUWKQAETB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 、 Ac-Gly-SH 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到(2S)-2-[(2-乙酰氨基乙酰基)氨基]-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  水中化学选择性氨基腈偶联的肽连接

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1371-4

文献信息

• Sensitivity booster for mass detection enables unambiguous analysis of peptides, proteins, antibodies, and protein bioconjugates
  作者：Rohith Singudas、Neelesh C. Reddy、Vishal Rai

  DOI：10.1039/c9cc03424b

  日期：——

  A chemical tag enhances peptide detection by multiple orders in mass spectrometry.

  一种化学标记可使肽段在质谱中的检测增强数个数量级。
• [EN] CHEMOSELECTIVE SENSITIVITY BOOSTER FOR TAGGING A PEPTIDE, PEPTIDE CONJUGATE, OR SIMILAR REACTIVE MOLECULE<br/>[FR] AMPLIFICATEUR DE SENSIBILITÉ CHIMIOSÉLECTIF POUR MARQUER UN PEPTIDE, UN CONJUGUÉ PEPTIDIQUE OU UNE MOLÉCULE RÉACTIVE SIMILAIRE
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RES BHOPAL

  公开号：WO2020245843A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The invention pertains to chemoselective sensitivity booster for tagging a peptide, peptide conjugate, or similar reactive molecule for analysis of a peptide, protein, antibody, protein bioconjugate, antibody bioconjugate, and similar analytes. The sensitivity booster comprises of sp2 or sp3 nitrogen centers in combination with hydrophobic carbon chains linked with an electrophile or nucleophile for attachment with a peptide, peptide conjugate, or molecules with similar reactivity.

  这项发明涉及一种化学选择性增敏剂，用于标记肽、肽共轭物或类似的反应分子，以便分析肽、蛋白质、抗体、蛋白生物共轭物、抗体生物共轭物和类似的分析物。该增敏剂包括与亲水碳链结合的sp2或sp3氮中心，与带有亲电子或亲核子的肽、肽共轭物或具有类似反应性的分子结合。
• Prebiotic Catalytic Peptide Ligation Yields Proteinogenic Peptides by Intramolecular Amide Catalyzed Hydrolysis Facilitating Regioselective Lysine Ligation in Neutral Water
  作者：Jyoti Singh、Daniel Whitaker、Benjamin Thoma、Saidul Islam、Callum S. Foden、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard、Matthew W. Powner

  DOI：10.1021/jacs.2c03486

  日期：2022.6.15

  understanding the emergence of life. Building on our recent discovery that thiols catalyze the ligation of amino acids, amides, and peptides with amidonitriles in neutral water, we demonstrate the outcome of ligation depends on pH and that high pKa primary thiols are the ideal catalysts. While the most rapid thiol catalyzed peptide ligation occurs at pH 8.5–9, the most selective peptide ligation, that

  催化剂控制的肽合成的益生元起源是理解生命出现的基础。基于我们最近发现的硫醇在中性水中催化氨基酸、酰胺和肽与酰胺腈的连接，我们证明连接的结果取决于 pH 值和高 p K a伯硫醇是理想的催化剂。虽然最快的硫醇催化肽连接发生在 pH 8.5–9，但最具选择性的肽连接，耐受所有蛋白质侧链，发生在 pH 7。我们还确定了中间肽基脒水解成的高度选择性机制α-肽虽然证明具有非蛋白质结构的脒（如 β-和 γ-肽）的水解显示出较差的选择性。值得注意的是，这一发现能够使赖氨酸肽在中性 pH 值下进行高度 α 选择性的无保护基连接，同时保持功能性 ε-胺侧链完整。
• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的