(2S)-2-[(2-{[(2S)-1-羟基-3-苯基丙烷-2-基]氨基}乙基)氨基]-3-苯基丙烷-1-醇 | 103747-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[(2-{[(2S)-1-羟基-3-苯基丙烷-2-基]氨基}乙基)氨基]-3-苯基丙烷-1-醇
• 英文名称: (2S)-2-[(2-{[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino}ethyl)amino]-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (-)-(2S,2'S)-2,2'-(ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(3-phenylpropan-1-ol)；N,N'-bis(1(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl)ethylenediamine；(S,S)-2,7-dibenzyl-3,6-diaza-1,8-octanediol；(2S)-2-[2-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]ethylamino]-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 103747-96-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: GKXQUUSWUBOZHX-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-{[(2S)-1-羟基-3-苯基丙烷-2-基]氨基}乙基)氨基]-3-苯基丙烷-1-醇 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-Bis-((S)-1-chloromethyl-2-phenyl-ethyl)-N,N'-diethyl-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有硫化物和胺结合位点作为手性配体的大环，用于镍催化的格氏试剂与乙烯基溴的交叉偶联

  摘要：

  已经开发了从（S）-苯基丙氨酸和（S）-半胱氨酸衍生到大环的合成途径。在这些配体的存在下，1-氯-1-苯基乙烷的格氏试剂和溴化​​乙烯的催化偶联通常以良好的收率和高达46％的对映体过量（ee）进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98674-x
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-[(2-{[(2S)-1-羟基-3-苯基丙烷-2-基]氨基}乙基)氨基]-3-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  具有硫化物和胺结合位点作为手性配体的大环，用于镍催化的格氏试剂与乙烯基溴的交叉偶联

  摘要：

  已经开发了从（S）-苯基丙氨酸和（S）-半胱氨酸衍生到大环的合成途径。在这些配体的存在下，1-氯-1-苯基乙烷的格氏试剂和溴化​​乙烯的催化偶联通常以良好的收率和高达46％的对映体过量（ee）进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98674-x

文献信息

• Screening of C2-symmetric chiral phosphinites as ligands for ruthenium(II)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of prochiral aromatic ketones
  作者：Duygu Elma、Feyyaz Durap、Murat Aydemir、Akin Baysal、Nermin Meric、Bünyamin Ak、Yılmaz Turgut、Bahattin Gümgüm

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.01.012

  日期：2013.4

  Metal-catalyzed transfer hydrogenation processes provide a widely-used alternative to direct hydrogenation processes of ketones. As part of an ongoing program, we report enantioselective C2-symmetric bis(phosphinite)–ruthenium(II) catalytic systems for the transfer hydrogenation of prochiral aromatic ketones. The new catalytic systems can readily be formed under in situ conditions from C2-symmetric chiral bis(phosphinite)

  金属催化的转移加氢工艺为酮的直接加氢工艺提供了广泛使用的替代方法。作为正在进行的计划的一部分，我们报告了对映体选择性C 2对称双（次膦酸酯）-钌（II）催化体系，用于转移前手性芳族酮的氢化作用。新的催化体系可以容易地形成下原位条件从Ç 2 -对称的手性双（膦酸酯）的配体和的[Ru（η 6 - p -cymene）（μ-Cl）的CL] 2在转移氢化反应介质。这些手性钌催化剂体系可作为苯乙酮衍生物不对称转移加氢的催化剂前体。异-PrOH，得到相应的光学活性仲醇，其ee最高可达94％。
• New C 2 -symmetric six-membered carbene ligands incorporating two hydroxyl groups for palladium-catalyzed deprotonative-cross-coupling processes (DCCP) of sp 3 C–H bonds in diarylmethanes
  作者：Bi-Hui Zhou、Chen Wu、Xing-Xiu Chen、Hong-Xia Huang、Lin-Lin Li、Li-Mei Fan、Jie Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.022

  日期：2017.11

  N-heterocyclic carbene, were synthesized in high yields using a two-step procedure starting from commercially available amino alcohols. In situ prepared corresponding carbenes were tested in palladium-catalyzed C(sp3)−H arylation of 4-benzylpyridine with aryl bromides, affording triarylmethane derivatives in high yields.

  N-杂环卡宾的前体，一系列新的3,4,5,6-四氢嘧啶鎓盐，是从商业上可获得的氨基醇开始，采用两步法高收率合成的。在4-苄基吡啶与芳基溴化物的钯催化的C（sp 3）-H芳基化反应中测试了原位制备的相应碳烯，以高收率得到了三芳基甲烷衍生物。
• Asymmetric Conjugate Addition to Cyclic Enone Catalyzed by Cu-NHC Complexes with C2 Symmetry
  作者：Fengjun Shan、Lan Jiang、Zhengning Li、Defeng Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201190198

  日期：2011.5

  A series of chiral, C2 symmetric tridentate N‐heterocyclic carbene precursors, containing two N‐functionalized hydroxyl or alkoxyl groups, were synthesized. They were applied to catalyze the asymmetric conjugate addition of diethylzinc to cyclohex‐2‐enone and cyclopent‐2‐enone. Enantioselectivity of corresponding reactions can be accomplished with up to 76% ee, and 65% ee, respectively. Flip of major

  合成了一系列手性，C 2对称的三齿N-杂环卡宾前体，其中包含两个N-官能化的羟基或烷氧基。它们被用于催化二乙基锌向环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮的不对称共轭加成反应。相应的反应的对映选择性可以分别通过高达76％ee和65％ee来实现。当使用不同的碱或铜源时，观察到主要对映异构体的翻转。
• New enantiopure imidazolinium carbene ligands incorporating two hydroxy groups for Lewis acid-catalyzed diethyl zinc addition to aldehydes
  作者：Mazhar Gilani、René Wilhelm

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.011

  日期：2008.10

  New enantiopure imidazolinium Carbene ligands incorporating two hydroxy functions have been synthesized from commercially available chiral amino alcohols and diamines. These ligands in combination with different metallic salts have been investigated in the diethylzinc addition to aldehydes with good yields and enantioselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vannoorcnberghe, Yves; Buono, Gerard, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 16, p. 6142 - 6143
  作者：Vannoorcnberghe, Yves、Buono, Gerard

  DOI：——

  日期：——