(2S)-2-[[芴甲氧羰基]氨基]辛酸 | 888725-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (2S)-2-[[芴甲氧羰基]氨基]辛酸
• 英文名称: Fmoc-L-2-aminooctanoic acid
• 英文别名: (S)-2-aminooctanoic acid；Fmoc-L-2-Aoc-OH；Fmoc-2-Aoc-OH；(2S)-2-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)octanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)octanoic acid
• CAS: 888725-91-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: UUXKLESQZZGPLH-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  应储存在室温、避光且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[芴甲氧羰基]氨基]辛酸 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,2'S)-N⁴-bis(tert-butoxycarbonyl)-N⁴-[N^2'-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-2'-aminooctyl]-N²,2,4-diaminobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有不同亲脂性的三氨基酸构件的合成。

  摘要：

  为了获得具有不同亲脂性且最多可携带三个正电荷的不同氨基酸，我们开发了许多新的三氨基酸构件。一组结构单元是通过鸟氨酸，二氨基丙酸和二氨基丁酸的侧链通过氨基还原进行氨乙基延伸而实现的。由二氨基丁酸合成具有氨基乙基延伸的具有烃侧链的第二组三氨基酸。通过相应的Fmoc-L-2-氨基脂肪酸分两步合成了还原胺化反应所需的醛。将这些化合物用Boc-L-Dab-OH还原胺化，得到C4-C8烷基支链的三氨基酸。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0124046
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 生成 (2S)-2-[[芴甲氧羰基]氨基]辛酸
  参考文献：
  名称：

  串联钌-亚烷基催化的交叉复分解/氢化：亲脂氨基酸的合成。

  摘要：

  脂质氨基酸的高效合成可以通过Ru-亚烷基催化的长链烯烃与市售的烯丙基甘氨酸的交叉复分解反应实现。然后可以通过使用废复分解催化剂在温和的反应条件下任选地将所得的不饱和类似物氢化。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2522

文献信息

• Selective Substrates and Activity-Based Probes for Imaging of the Human Constitutive 20S Proteasome in Cells and Blood Samples
  作者：Wioletta Rut、Marcin Poręba、Paulina Kasperkiewicz、Scott J. Snipas、Marcin Drąg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00026

  日期：2018.6.28

  the HyCoSuL approach, we designed and synthesized novel and selective fluorogenic substrates for each of these three constitutive 20S proteasome activities and applied them to assess inhibition of proteasome subunits by MG-132 and a clinically used inhibitor bortezomib. Our results confirm the utility of designed substrates in biochemical assays. Furthermore, selective peptide sequences obtained in this

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• Antiprotozoal Structure–Activity Relationships of Synthetic Leucinostatin Derivatives and Elucidation of their Mode of Action
  作者：Michael Brand、Lei Wang、Stefano Agnello、Silvia Gazzola、Flavio M. Gall、Luka Raguž、Marcel Kaiser、Remo S. Schmidt、Amélie Ritschl、Jennifer Jelk、Andrew Hemphill、Pascal Mäser、Peter Bütikofer、Michael Adams、Rainer Riedl

  DOI：10.1002/anie.202102153

  日期：2021.7.5

  understanding. The antiprotozoal SAR matched SAR in phospholipid liposomes, where membrane integrity, leaking, and dynamics were studied. The mode of action is discussed based on a structure–activity analysis of derivatives in efficacy, ultrastructural studies in T. brucei, and artificial membrane models, mimicking membrane stability and membrane potential. The main site of antiprotozoal action of natural

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• Design of Optical‐Imaging Probes by Screening of Diverse Substrate Libraries Directly in Disease‐Tissue Extracts
  作者：Martina Tholen、Joshua J. Yim、Katarzyna Groborz、Euna Yoo、Brock A. Martin、Nynke S. Berg、Marcin Drag、Matthew Bogyo

  DOI：10.1002/anie.202006719

  日期：2020.10.19

  an alternate, unbiased activity‐profiling approach in which whole tissue extracts are used to directly identify optimal peptide sequences for probe design. Screening of tumor extracts with a hybrid combinatorial substrate library (HyCoSuL) identified a combination of natural and non‐natural amino‐acid residues that was used to generate highly efficient tumor‐specific probes. This new strategy simplifies

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• Tuning Electrostatic and Hydrophobic Surfaces of Aromatic Rings to Enhance Membrane Association and Cell Uptake of Peptides
  作者：Aline D. de Araujo、Huy N. Hoang、Junxian Lim、Jeffrey Y. W. Mak、David P. Fairlie

  DOI：10.1002/anie.202203995

  日期：2022.7.18

  Substituents that increase hydrophobicity, electrostatic surface potential, polarizability and dipole moment of aromatic rings enhance binding to phospholipid bilayers and cell membranes, and increase peptide uptake into cells.

  增加芳香环的疏水性、静电表面电位、极化率和偶极矩的取代基增强了与磷脂双层和细胞膜的结合，并增加了肽对细胞的吸收。
• Parallel imaging of coagulation pathway proteases activated protein C, thrombin, and factor Xa in human plasma
  作者：Sylwia Modrzycka、Sonia Kołt、Stéphanie G. I. Polderdijk、Ty E. Adams、Stanisław Potoczek、James A. Huntington、Paulina Kasperkiewicz、Marcin Drąg

  DOI：10.1039/d2sc01108e

  日期：——

  Activated protein C (APC), thrombin, and factor (f) Xa are vitamin K-dependent serine proteases that are key factors in blood coagulation. Moreover, they play important roles in inflammation, apoptosis, fibrosis, angiogenesis, and viral infections. Abnormal activity of these coagulation factors has been related to multiple conditions, such as bleeding and thrombosis, Alzheimer's disease, sepsis, multiple

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