(2S)-2-氨基-3-(4-硼苯基)丙酸盐酸盐 | 76410-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-3-(4-硼苯基)丙酸盐酸盐
• 英文名称: 4-borono-L-phenylalanine hydrochloride
• 英文别名: Boronophenylalanine hydrochloride；(2S)-2-amino-3-(4-boronophenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 76410-59-8
• 化学式: C₉H₁₂BNO₄*ClH
• 分子量: 245.471
• InChiKey: ITAYDCRFNXQNBL-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-(4-硼苯基)丙酸盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(9H-fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-(pinandiolborono)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  使用动态硼酸/儿茶酚二进制代码进行序列编程

  摘要：

  开发能够实现 DNA 等序列可编程功能的合成代码代表了智能分子系统的一个关键方面。我们在此将硼酸（BA）和儿茶酚（CA）之间众所周知的动态共价相互作用开发成合成核碱基类似物。沿着定义的肽主链，BA 或 CA 残基排列成能够对其互补链进行序列识别。从热力学角度阐明了动态链位移和错误，表明序列能够特异性地选择其伴侣。与 DNA 不同，BA/CA 结合的 pH 依赖性使得互补链在 pH 5.0 时能够脱杂交。此外，我们通过将细胞色素 c 蛋白以定点方式与互补的聚乙二醇链缀合，证明了大分子水平的序列识别。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03107
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(2S)-2-氨基-3-(4-硼苯基)丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用动态硼酸/儿茶酚二进制代码进行序列编程

  摘要：

  开发能够实现 DNA 等序列可编程功能的合成代码代表了智能分子系统的一个关键方面。我们在此将硼酸（BA）和儿茶酚（CA）之间众所周知的动态共价相互作用开发成合成核碱基类似物。沿着定义的肽主链，BA 或 CA 残基排列成能够对其互补链进行序列识别。从热力学角度阐明了动态链位移和错误，表明序列能够特异性地选择其伴侣。与 DNA 不同，BA/CA 结合的 pH 依赖性使得互补链在 pH 5.0 时能够脱杂交。此外，我们通过将细胞色素 c 蛋白以定点方式与互补的聚乙二醇链缀合，证明了大分子水平的序列识别。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03107