(2S)-2-氨基-N-[(2S)-1-氨基-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基]-4-甲基戊烷酰胺 | 38678-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-N-[(2S)-1-氨基-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基]-4-甲基戊烷酰胺
• 英文名称: leucylphenylalanylamide
• 英文别名: H2N-Leu-Phe-NH2；NH2-Leu-Phe-NH2；H-Leu-Phe-NH2；NH2Leu-PheNH2；Leu-Phe-NH2；L-leucyl-L-phenylalaninamide；Leucyl-phenylalanine amide；(2S)-2-amino-N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-4-methylpentanamide
• CAS: 38678-60-3
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 277.367
• InChiKey: HVNQCDIUFGAINF-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  538.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-N-[(2S)-1-氨基-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基]-4-甲基戊烷酰胺 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{(2R,4S,5S)-2-苯甲基-5-[(叔-丁氧基羰基)氨基]-4-羟基-6-苯基己酰}-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Short Total Synthesis of Aspartyl Protease Inhibitors L-685,434, L-682,679 and L-685,458

  摘要：

  羟乙基二肽等效体L-685,434、L-682,679和L-685,458通过一系列步骤合成，包括与烯丙基三氯锡烷的偶联反应生成α-氨基醛，随后对相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇进行硼氢化反应生成二醇，在TPAP条件下内酯化，内酯开环并与所需胺或二肽酰胺进行肽偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34891
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2S)-2-氨基-N-[(2S)-1-氨基-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基]-4-甲基戊烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  Allyltrichlorostannane Additions to α-Amino Aldehydes: Application to the Total Synthesis of the Aspartyl Protease Inhibitorsl-682,679,l-684,414,l-685,434, andl-685,458

  摘要：

  羟基亚乙基二肽等排体l-682,679、l-684,414、l-685,434和l-685,458通过一系列步骤合成，包括与α-氨基醛的烯丙基三氯锡烷偶联、相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇的氢硼化反应生成二醇、在TPAP条件下内酯化、内酯开环以及与所需胺或二肽酰胺的肽偶联。这种合成方法为其他大量二肽等排体的制备提供了一条实用的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37649

文献信息

• Side-chain protected oligopeptide fragment condensation using subtilisins in organic solvents
  申请人：Quaedflieg Peter Jan Leonard Mario

  公开号：US09598714B2

  公开（公告）日：2017-03-21

  Method for enzymatically synthesizing an oligopeptide, comprising the coupling of an (optionally N-protected) protected oligopeptide ester with an (optionally C-protected) protected oligopeptide nucleophile in an organic solvent or an organic solvent mixture having a water content of 0.1 vol % or less, by a subtilisin in any possible form.

  用酶合成寡肽的方法，包括在有机溶剂或含水量为0.1体积%或更低的有机溶剂混合物中，通过任何可能形式的粗蛋白酶将（可选地N-保护的）保护寡肽酯与（可选地C-保护的）保护寡肽亲核试剂偶联。
• Racemization-Free Chemoenzymatic Peptide Synthesis Enabled by the Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Peptide Enol Esters<i>via</i>Alkyne-Addition and Subsequent Conversion Using Alcalase-Cross-Linked Enzyme Aggregates
  作者：Hilmar Schröder、Gernot A. Strohmeier、Mario Leypold、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/adsc.201200423

  日期：2013.6.17

  The C‐terminal activation of peptides as prerequisite for the formation or ligation of peptide fragments is often associated with the problem of epimerization. We report that ruthenium‐catalyzed alkyne addition with (+)‐2,3‐O‐isopropylidene‐2,3‐dihydroxy‐1,4‐bis(diphenylphosphino)butane as ligand allows the racemization‐free synthesis of peptide enol esters tolerating a wide range of functional groups

  肽的C末端活化是肽片段形成或连接的前提条件，通常与差向异构化问题相关。我们报道了钌催化的炔烃加成（+）-2,3- O异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦基）丁烷作为配体可以无消旋地合成耐受各种功能基团的肽烯醇酯。可以在多种不同的溶剂中进行转化，以解决具有不同氨基酸侧链模式的肽所引起的溶解性问题。我们显示在烯醇部分具有酰胺基序的肽烯醇酯是出色的酰基供体，用于使用丝氨酸内肽酶枯草杆菌蛋白酶A作为催化剂与有机溶剂中的其他肽片段缩合。报道的过渡金属催化与酶促肽连接的结合为肽的无外消旋合成和连接增加了重要的工具，该肽甚至与未保护的氨基酸侧链兼容。
• Synthesis and γ-secretase activity of APP substrate-based hydroxyethylene dipeptide isosteres
  作者：Alan Nadin、Andrew P. Owens、José L. Castro、Timothy Harrison、Mark S. Shearman

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00840-5

  日期：2003.1

  Two new APP substrate-based hydroxyethylene isosteres (AT and VI) were prepared and their dipeptide conjugates shown not to inhibit the gamma-secretase-mediated formation of either Abeta1-40 or Abeta1-42. The FG isostere and a des-hydroxy hydroxyethylene isostere also gave inactive compounds. Conversely, a number of compounds containing the intact substrate-unrelated Phe-Phe (FF) hydroxyethylene isostere

  制备了两个新的基于APP底物的羟乙烯等聚体（AT和VI），显示它们的二肽共轭物不抑制γ-分泌酶介导的Abeta1-40或Abeta1-42的形成。FG等排物和脱羟基羟乙烯等排物也得到非活性化合物。相反，许多含有完整的底物无关的Phe-Phe（FF）羟乙烯等排物的化合物被证明是有效的抑制剂（ED（50）= 14-732 nM）。这些结果表明，控制γ-分泌酶抑制剂基于底物设计的因素比最初想像的要复杂。
• Design and synthesis of a multi-detachable benzhydrylamine-resin for solid phase peptide synthesis
  作者：James P. Tam、Richard D. DiMarchi、R.B. Merrifield

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81767-6

  日期：1981.1

  Peptides with C-terminal α-carboxamides were synthesized from a multi-detachable benzhydrylamine-resin containing a Boc-(4-acetoxy)benzhydryl-amine handle of unambiguous origin. The peptides bound to the new resin are stable to trifluoroacetic acid, but are cleavable by hydrogen fluoride, base and nucleophiles to give unprotected or protected peptide fragments.

  由具有明确来源的Boc-（4-乙酰氧基）苯甲胺基手柄的可多次拆分的苯甲胺树脂合成具有C端α-羧酰胺的肽。与新树脂结合的肽对三氟乙酸稳定，但可被氟化氢，碱基和亲核试剂裂解，得到未保护或受保护的肽片段。
• A stereocontrolled synthesis of 2 R -benzyl-5 S - tert -butoxycarbonylamino-4 R -( tert -butyldimethylsilanyloxy)-6-phenyl-hexanoic acid (Phe–Phe hydroxyethylene dipeptide isostere)
  作者：Alan Nadin、José M Sánchez López、Joseph G Neduvelil、Steven R Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01167-4

  日期：2001.2

  2R-Benzyl-5S-tert-butoxycarbonylamino-4R-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-phenyl-hexanoic acid, a hydroxyethylene dipeptide isostere corresponding to Phe–Phe, has been synthesized in a practical, stereocontrolled fashion from (l)-phenylalanine.

  2 - [R苯甲基-5-小号-叔丁氧羰基-4 - [R - （叔-butyldimethylsilanyloxy）-6-苯基己酸，羟基亚乙基二肽电子等排体对应成Phe-PHE，在从实际的，立体控制方式已被合成（升）-苯丙氨酸。