(2S)-2-甲基-2-哌啶羧酸 | 89115-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-甲基-2-哌啶羧酸
• 中文别名: 4-羟基-5-[(苯基磺基基)氨基]萘-2,7-二磺基酸
• 英文名称: (S)-2-Methyl-2-piperidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2S)-2-Methyl-2-piperidincarbonsaeure；α-methyl-L-pipecolinic acid；(S)-α-methylpipecolic acid；(S)-2-methylpipecolic acid；(2S)-2-methyl-2-piperidin-1-iumcarboxylate；(2S)-2-methylpiperidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 89115-95-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD19103470
• 分子量: 143.186
• InChiKey: GLNOAERYNWZGJY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  350 °C
• 沸点：
  259.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-甲基-2-哌啶羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-fluoro-2-[(2S)-2-methylpiperidin-2-yl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛活性的稠环化合物及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明提供如式I所示的具有镇痛活性的稠环化合物及其制备方法与用途，该化合物具有显著的镇痛活性，可开发为治疗疼痛症状、阿尔茨海默症等多种疾病治疗药物，同时适合开发为多种剂型。

  公开号：

  CN115925699A
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine-1-oxide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 134.0h， 生成 (2S)-2-甲基-2-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Shatzmiller, Shimon; Dolithzky, Ben-Zion; Bahar, Eliezer, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 375 - 379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New synthetic method of optically active α-methylproline and α-methyl-pipecolinic acid using electrochemical oxidation as a key reaction
  作者：Yoshihiro Matsumura、Toshio Kinoshita、Yuka Yanagihara、Noriko Kanemoto、Mitsuaki Watanabe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01919-3

  日期：1996.11

  method consisted of electrochemical α′-methoxylation of the α-amino acid derivatives, the replacement of the α′-methoxy group with a phenylthio group, α-methylation, and reductive removal of the α′-phenylthio group, successively. The intermediates in this method could be used for the preparation of optically active acyclic α-methylated α-amino acids.

  提出了一种新的方法，用于N-保护的L-脯氨酸和L-哌啉酸酯的立体选择性α-甲基化。该方法包括依次进行α-氨基酸衍生物的电化学α'-甲氧基化，用苯硫基取代α'-甲氧基，α-甲基化和还原性除去α'-苯硫基。该方法中的中间体可用于制备光学活性的无环α-甲基化的α-氨基酸。
• Seebach, Dieter; Dziadulewicz, Edward; Behrendt, Linda, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1215 - 1232
  作者：Seebach, Dieter、Dziadulewicz, Edward、Behrendt, Linda、Cantoreggi, Sergio、Fitzi, Robert

  DOI：——

  日期：——
• An efficient, asymmetric synthesis of pipecolic acid and 2-alkyl pipecolic acids
  作者：Duen-Ren Hou、Shin-Yi Hung、Chung-Cheng Hu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.025

  日期：2005.11

  Both (R)- and (S)-pipecolic acids and their 2-alkyl derivatives have been synthesized via diastereoselective alkylations of (R)-5-phenylmorpholin-2-one 5. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis. 32. A New Access to Enantiomerically Pure (S)-(-)-Pipecolic Acid and 2- or 6-Alkylated Derivatives
  作者：J.-F. Berrien、J. Royer、H.-P. Husson

  DOI：10.1021/jo00093a007

  日期：1994.7

  Enantiomerically pure (S)-(-)-pipecolic acid (5) was synthesized in four steps and 47% overall yield starting from 2-cyano-6-phenyloxazolopiperidine (1). A general strategy is described for preparing 2-alkylated and 6-alkylated pipecolic acid 7a-c and 11a-c using diastereoselective procedures.
• Wanner, Klaus Th.; Stamenitis, Stamatios, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 477 - 484
  作者：Wanner, Klaus Th.、Stamenitis, Stamatios

  DOI：——

  日期：——