(2S)-2-甲基-3-(四氢吡喃-2-氧基)丙烷-1-醇 | 88588-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (2S)-2-甲基-3-(四氢吡喃-2-氧基)丙烷-1-醇
• 英文名称: (2S)-2-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-methyl-3-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-propan-1-ol；(2S)-2-Methyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propan-1-ol；(2S)-2-methyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-oxy)propan-1-ol；(2S)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)propan-1-ol
• CAS: 88588-59-4
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: JXKZGAOHTFCZQL-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-甲基-3-(四氢吡喃-2-氧基)丙烷-1-醇 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2rac)-{[(2R)-3-bromo-2-methylpropyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  木蜂蜜蜂性信息素主要成分顺式-2-甲基-5-己内酯对映体的合成

  摘要：

  （2R，5S）-2-甲基-5-己内酯及其对映体以（S）-乳酸乙酯和β-羟基异丁酸甲酯的对映体为原料，以高光学纯度（⩾98-99％ee）合成。我们样品的比旋光度为[α] D ±91.0-93.5°（CHCl 3），而通过拆分或不对称合成制备的样品的报告值为±64.5–65.6°。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96497-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(2S)-2-甲基-3-(四氢吡喃-2-氧基)丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  在莫能菌素生物合成中被推定为辛基半胱胺硫醇酯的推定三烯中间体的全合成。

  摘要：

  据报道，从光学纯的起始原料的总合成中，mon菌素生物合成中假定的中间体的of标记形式是intermediate，其中末端羧基被活化为辛基半胱胺硫醇酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82346-1

文献信息

• Regio- and Stereochemical Study of Sex Pheromone of Pine Sawfly;<i>Diprion</i><i>nipponica</i>
  作者：Akira Tai、Emi Syouno、Kazuki Tanaka、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Yasutomo Higashiura、Masashi Kakizaki、Hideho Hara、Tikahiko Naito

  DOI：10.1246/bcsj.75.111

  日期：2002.1

  Regio- and stereoisomers of 1,2,ω-trimethyldecyl propionate (ω = 5–9) were prepared from stereochemically pure chiral building blocks as sex pheromone candidates of a pine sawfly; Diprion nipponica. Among the synthesized candidates, (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate was found to be the sex pheromone of D. nipponica, based on compatibility of its GC-MS data with that of the extract of females

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。
• Total Synthesis of (−)-Ircinianin and (+)-Wistarin
  作者：Jun'ichi Uenishi、Reiko Kawahama、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1021/jo961993f

  日期：1997.3.1

  (-)-Ircinianin (1), a cyclic furanosesterterpenetetronic acid isolated from a marine sponge (genus Ircinia), is synthesized in 17 steps from (S)-2-methylpropane-1,3-diol mono THP ether 10 and 3-furfural. The key step involves a NiCl2-CrCl2-mediated coupling reaction of iodotriene 9 with chiral aldehyde 8 in DMSO and subsequent intramolecular Diels-Alder reaction in one pot. Both reactions proceed very smoothly at room temperature and eventually give the cyclic product 30A possessing the desired cyclic skeleton of 1 in 60% yield. The structure of 30A is determined by X-ray crystallographic analysis. The stereochemistry of Diels-Alder reactions of 7A and another acyclic precursor 7B are discussed. The first total synthesis of(+)-wistarin (2) is accomplished in 55% yield by iodoether ring formation of 1 and hydrogenolysis of the iodide 33A. Based on the coupling constant in the proton NMR spectrum of 33A, the reported structure 2A is revised to 2B.

  (-)-Ircinianin (1)，一种从海海绵（Ircinia属）中分离出的环状糠酸酯倍半萜四烯酸，通过(S)-2-甲基丙烷-1,3-二醇单THP醚(10)和3-糠醛在17步反应中合成。关键步骤涉及在DMSO中，NiCl₂-CrCl₂介导的碘代三烯(9)与手性醛(8)之间的偶联反应，随后在同一锅中进行分子内Diels-Alder反应。这两个反应在室温下进行得非常顺利，最终以60%的收率得到环状产物30A，其具有目标化合物1所需的环状骨架。通过X射线晶体学分析确定了30A的结构。讨论了Diels-Alder反应中7A和另一个非环前体7B的立体化学。通过1和碘醚环的形成以及碘化物33A的氢解，首次完成了(+)-wistarin (2)的全合成，产率为55%。根据33A的¹H NMR光谱中的偶合常数，对报道的结构2A进行了修订，最终结构为2B。
• The 3,4-dihydro-2H-pyran approach to (+)-milbemycin β₃. Part 2. An improved synthesis of (2R,4S,6S,8R,9S)-2-[(5R)-(2E)-3-methyl-5-formyl-hex-2-en-1-yl]-8,9-dimethyl-4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  作者：Philip J. Kocieński、Stephen D. A. Street、Clive Yeates、Simon F. Cambell

  DOI：10.1039/p19870002189

  日期：——

  A more efficient synthesis of the title compound (2), previously used in a total synthesis of (+)-milbemycin β3(1), is described. The key step in the sequence involves a nucleophilic cleavage of the oxirane (4) by the organocuprate derived from metallation of (2R,3S)-2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran (5).

  的标题化合物（的更有效的合成2米尔倍霉素β -先前的（+），总合成中使用的），3（1）进行说明。序列中的关键步骤涉及通过金属化（2 R，3 S）-2,3-二甲基-3,4-二氢-2 H-吡喃（5）的有机铜酸盐对环氧乙烷（4）进行亲核裂解。。
• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。
• A New Stereoselective Route to (-)-Octalactin A Based on Intramolecular SmI₂ Promoted Reformatsky Reaction
  作者：Susumu Inoue、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1055/s-1998-1778

  日期：1998.7

  A novel stereoselective synthesis of the key left-hand fragment of (-)-octalactin A has been achieved from methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate employing SmI2 promoted intramolecular Reformatsky reaction of a δ-(bromoacetoxy)aldehyde as a key step.

  通过使用SmI2促进的δ-(溴乙酰氧基)醛作为关键步骤，从甲基(R)-3-羟基-2-甲基丙酸酯实现了(-)-octalactin A关键左旋片段的新型立体选择性合成。