(2S)-2-甲基-4-[12-[(2S)-2-甲基-5-氧代-2H-呋喃-4-基]十二烷基]-2H-呋喃-5-酮 | 28028-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S)-2-甲基-4-[12-[(2S)-2-甲基-5-氧代-2H-呋喃-4-基]十二烷基]-2H-呋喃-5-酮
• 英文名称: (+)-ancepsenolide
• 英文别名: (R*,R*)-3,3'-(1,12-Dodecanediyl)bis(5-methyl-2(5H)-furanone)；(2S)-2-methyl-4-[12-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]dodecyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 28028-69-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: NBNKOPMYYYWKOW-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.5-92.0 °C
• 沸点：
  540.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-二碘癸烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (2S)-2-甲基-4-[12-[(2S)-2-甲基-5-氧代-2H-呋喃-4-基]十二烷基]-2H-呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  (+)-Ancepsenolide 的双向合成

  摘要：

  摘要 描述了一种用于合成 (+)-ancepsenolide 的双向策略。

  DOI：

  10.1080/00397919608003773

文献信息

• A Synthetic Route to α-Substituted Butenolides: Enantioselective Synthesis of (+)-Ancepsenolide
  作者：Cynthia Ghobril、Jérémy Kister、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.201100491

  日期：2011.7

  A variety of α-substituted butenolides was efficiently synthesized starting from commercially available tetronic acid and carboxylic acids in four steps. The effectiveness of this approach is illustrated in the short synthesis of one of the first butenolide acetogenins: (+)-ancepsenolide.

  从市售的特电子酸和羧酸开始，分四步有效地合成了各种 α-取代的丁烯内酯。这种方法的有效性在第一个丁烯内酯 acetogenins 之一的短合成中得到了说明：(+)-ancepsenolide。
• Organocatalytic Enantiospecific Total Synthesis of Butenolides
  作者：Rudrakshula Madhavachary、Rosy Mallik、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.3390/molecules26144320

  日期：——

  Biologically important, chiral natural products of butenolides, (-)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (-)-NFX-2, (+)-antimycinone, lipid metabolites, (+)-ancepsenolide, (+)-homoancepsenolide, mosquito larvicidal butenolide and their analogues were synthesized in very good yields in a sequential one-pot manner by using an organocatalytic reductive coupling and palladium-mediated reductive deoxygenation

  丁烯内酯的生物学上重要的手性天然产物，(-)-blastmycinolactol，(+)-blastmycinone，(-)-NFX-2，(+)-antimycinone，脂质代谢物，(+)-ancepsenolide，(+)-homoancepsenolide，通过使用有机催化还原偶联和钯介导的还原脱氧或有机催化还原偶联和二氧化硅介导的还原脱氨基作为关键步骤，以顺序一锅法以非常好的收率合成了杀蚊子幼虫丁烯内酯及其类似物。
• De novo protecting-group-free total synthesis of (+)-muricadienin, (+)-ancepsenolide and (+)-3-hexadecyl-5-methylfuran-2(5H)-one
  作者：Rupesh A. Kunkalkar、Debasish Laha、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c6ob01721e

  日期：——

  protecting-group-free total synthesis of (+)-muricadienin, (+)-ancepsenolide and (+)-3-hexadecyl-5-methylfuran-2(5H)-one has been achieved. Ring-closing-metathesis has been the key step in the synthesis. In (+)-muricadienin synthesis, a long chain alkyl group has been installed by an sp–sp3 Sonogashira type reaction followed by a cis-selective Lindlar reduction. The total synthesis is achieved in 7 steps

  甲从头自由保护性基团的（+）的总合成- muricadienin，（+） - ancepsenolide和（+） - 3-十六基-5-甲基-2（5 ħ） -酮已经实现。闭环复分解是合成中的关键步骤。在（+）-尿嘧啶合成中，长链烷基通过sp–sp 3 Sonogashira型反应安装，然后进行顺式选择性Lindlar还原。7个步骤即可完成总合成，且总收率极高，达到43.5％。类似地，（+）-庚烯内酯和（+）-3-十六烷基-5-甲基呋喃-2（5 H）-one的合成分别分5个步骤完成，总产率分别为48％和68％。
• Enantioselective Synthesis of Ancepsenolide and its Analogs
  作者：Katsuki TAKAI、Ryozo IRIYE

  DOI：10.1271/bbb.65.1903

  日期：2001.1

  Ancepsenolide (1a-s) and the enantiomer (1a-r) were respectively synthesized from (S)- and (R)-2-[(R)-O-MEM-mandeloyloxylpropanal (3a-s and 3a-r) and diisopropyl hexadecanedioate (5). The analogs (1b, 2a and 2b) were synthesized by a similar method.

  分别由（S）-和（R）-2-[（R）-O-MEM-扁桃酰氧基丙醛（3a-s和3a-r）和二异丙基）合成庚烯酸内酯（1a-s）和对映体（1a-r）十六烷二酸酯（5）。通过类似的方法合成类似物（1b，2a和2b）。
• Trost, Barry M.; Müller, Thomas J. J.; Martinez, Jose, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 7, p. 1888 - 1899
  作者：Trost, Barry M.、Müller, Thomas J. J.、Martinez, Jose

  DOI：——

  日期：——