(2S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-2-甲基丙烷-1-基对甲苯磺酸盐 | 222539-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-2-甲基丙烷-1-基对甲苯磺酸盐
• 英文名称: (S)-(+)-2-methyl-3-tert-butyldimethylsilyloxypropan-1-yl tosylate
• 英文别名: (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl toluene-4-sulfonate；(2S)-toluene-4-sulfonic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpropyl ester；(2S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methylpropyl 4-methylbenzenesulfonate；(2S)-3-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methylpropan-1-yl Tosylate；[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 222539-29-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄SSi
• 分子量: 358.574
• InChiKey: RMSGBSHWVCGDTD-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-2-甲基丙烷-1-基对甲苯磺酸盐 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (2S,3R,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dimethyloctan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  松锯蝇性信息素的所有16种立体异构体的合成-解决氟混合物合成问题的工具和策略

  摘要：

  氟化合物混合物合成（FMS）在获取天然产物及其立体异构体中的应用已通过松锯齿性信息素的所有16种立体异构体的全合成得到验证。四个氟对甲氧基苄基用作标记，并且在发散合成中采用“ 4-mix-4-split”方法。本文介绍了松锯齿性信息素FMS的详细信息，重点是识别和解决使用含氟混合物时遇到的问题。

  DOI：

  10.1021/jo051526a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-2-甲基丙烷-1-基对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  松锯蝇性信息素的所有16种立体异构体的合成-解决氟混合物合成问题的工具和策略

  摘要：

  氟化合物混合物合成（FMS）在获取天然产物及其立体异构体中的应用已通过松锯齿性信息素的所有16种立体异构体的全合成得到验证。四个氟对甲氧基苄基用作标记，并且在发散合成中采用“ 4-mix-4-split”方法。本文介绍了松锯齿性信息素FMS的详细信息，重点是识别和解决使用含氟混合物时遇到的问题。

  DOI：

  10.1021/jo051526a

文献信息

• 9-Methylgermacrene-B is confirmed as the sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis from Lapinha, Brazil, and the absolute stereochemistry defined as S
  作者：J. Gordon C. Hamilton、Helen C. Ibbotson、Antony M. Hooper、John A. Pickett

  DOI：10.1039/a907910f

  日期：——

  The structure of the sex pheromone produced by the male sandfly Lutzomyia longipalpis, from the Lapinha Cave (Minas Gerais State) region of Brazil, previously proposed tentatively as the novel homosesquiterpene 9-methylgermacrene-B, is confirmed and the absolute stereochemistry defined as S by comparing physical and biological properties of the synthetic enantiomers with the natural product.

  来自巴西米纳斯吉拉斯州的拉皮尼亚洞地区的雄性白蛉Lutzomyia longipalpis产生的性信息素结构，之前暂定为新型同型倍半萜9-甲基germacrene-B，现通过比较合成对映体与天然产物的物理和生物学特性，得到了确认，并将其绝对立体化学定义为S型。
• Approach toward the Total Synthesis of Orevactaene. 2. Convergent and Stereoselective Synthesis of the C18−C31 Domain of Orevactaene. Evidence for the Relative Configuration of the Side Chain
  作者：Michael G. Organ、Yaroslav V. Bilokin、Svetoslav Bratovanov

  DOI：10.1021/jo0201777

  日期：2002.7.1

  synthesis of four diastereomeric hydrophobic tails (C22-C29) of the molecule with two stereogenic centers at C23 and C25; (ii) the synthesis of three stereodefined trisubstituted olefins 37, 38, and 43 using palladium(0)-catalyzed hydrometalation and metallometalation; and (iii) the convergent assembly of the aforementioned sections by a 'one-pot' lithium/halogen exchange, boron/lithium exchange, borate ester

  报道了以对映选择性和会聚方式合成前内酯（1）的C18-C31亚基。结构中的四个手性中心（即碳23、25、32和33）具有未知构型；因此，已经设计出一种模块化的方法，通过三取代的烯烃模板将结构的两个含立体中心的末端连接在一起，最终产生靶的所有可能的非对映异构体。该方法成功的关键包括：（i）有效合成分子的四个非对映体疏水尾（C22-C29），在C23和C25处有两个立体异构中心；（ii）使用钯（0）催化的加氢金属化和金属金属化合成三种立体定义的三取代的烯烃37、38和43；（iii）通过“一锅法”将上述各部分融合在一起 锂/卤素交换，硼/锂交换，硼酸酯皂化和Suzuki交叉偶联，然后进行氧化脱保护。该序列以良好的产率提供了作为单一异构体的所需醛49和50。来自文献和当前工作的已汇编光谱数据提供了证据，表明，内六碳六烯侧链中甲基的相对构型可能是1,3-syn，这将在总合成完成后得到证实。这些结果
• The Synthesis of Deoxyfusapyrone. 2. Preparation of the Bis-Trisubstituted Olefin Fragment and Its Attachment to the Pyrone Moiety
  作者：Michael G. Organ、Junquan Wang

  DOI：10.1021/jo034371k

  日期：2003.7.1

  A convergent and modular synthesis has been devised to construct the eight diastereoisomers of deoxyfusapyrone (1). In this paper the synthesis of the complex polyene chain is reported as is its connection to the pyrone moiety that is in the middle of the structure of the final target molecule. This route has been fully worked out for one of the isomers and will now be applied in a parallel synthesis format to make all the stereoisomers of 1.
• Synthesis of a Glycosidic Precursor of Isomeric Marmelo Oxides, Volatile Components of Quince Fruit, <i>Cydonia oblonga</i>
  作者：Takeshi Kitahara、Hiroki Shimizu

  DOI：10.1021/np970480g

  日期：1998.4.1

  Synthesis of (R)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-(4E,6E)-octadienyl beta-D-glucopyranoside (1), a glycosidic precursor of marmelo oxides, the volatile components of quince fruit, Cydonia oblonga Mill., was achieved starting from (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate (5). The conjugated diene moiety was constructed in one step by a Horner reaction, and the final glycosidation was executed via the chloroimidate method.
• New and convenient synthesis of (R)-(+)-4,5-Dihydro-4-methyl-2(3H)-furanone and (R)-(-)-4-Bromo-3-methyl-1-O-tert-butyldimethyl-silylbutan-1-ol
  作者：Alexander Pemp、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(199901)341:1<65::aid-prac65>3.0.co;2-u

  日期：1999.1

  A convenient partial synthesis of the lactone (+)-10 is reported starting from the readily available methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropanoate (+)-1. Furthermore, an efficient. three step route to the optically active saturated isoprene unit (-)-13 in high yield starting from the lactone (+)-10 is reported for the first time.