左西孟旦杂质ZXMT-7 | 101328-84-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 左西孟旦杂质ZXMT-7
• 中文别名: 左西孟旦杂质17
• 英文名称: (5S)-6-(4-aminophenyl)-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: (S)-6-(4-aminophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone；(+)-6-(4-aminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3-(2H)-pyridazinone；(S)-3(2h)-Pyridazinone, 6-(4-Aminophenyl)-4,5-Dihydro-5-Methyl-；(4S)-3-(4-aminophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 101328-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: GDMRFHZLKNYRRO-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左西孟旦杂质ZXMT-7 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-(4-氨基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-哒嗪酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING LEVOSIMENDAN AND INTERMEDIATES FOR USE IN THE PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE LEVOSIMENDAN ET INTERMÉDIAIRES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE PROCÉDÉ

  摘要：

  在一种实施例中，本发明提供了一种制备(-)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基吡啶并嗪-3-(2H)-酮的方法，该方法包括：a)将消旋6-(4-氨基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3-(2H)-吡啶并嗪酮（化学式（II））与手性酒石酸衍生物反应，以获得(-)-6-(4-氨基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3-(2H)-吡啶并嗪酮和手性酒石酸衍生物的非对映异构盐；以及b)将非对映异构盐与碱反应，以获得(-)-6-(4-氨基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3-(2H)-吡啶并嗪酮。(-)-6-(4-氨基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3-(2H)-吡啶并嗪酮可用于制备左西咪达。

  公开号：

  WO2011007123A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-氨基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-哒嗪酮 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到左西孟旦杂质ZXMT-7
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPYRIDAZINONES SUBSTITUTED WITH PHENYLUREAS
  [FR] DIHYDROPYRIDAZINONES SUBSTITUÉES PAR DES PHÉNYLURÉES

  摘要：

  式（I）的化合物是烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）抑制剂，可用于治疗对诱导细胞死亡敏感的增生性疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2018086703A1

文献信息

• Carbene-catalyzed enantioselective annulation of dinucleophilic hydrazones and bromoenals for access to aryl-dihydropyridazinones and related drugs
  作者：Bivas Mondal、Rakesh Maiti、Xing Yang、Jun Xu、Weiyi Tian、Jia-Lei Yan、Xiangyang Li、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1sc01891d

  日期：——

  drug molecules. Herein, we developed an efficient protocol to access aryl-dihydropyridazinone molecules via carbene-catalyzed asymmetric annulation between dinucleophilic arylidene hydrazones and bromoenals. Key steps in this reaction include polarity-inversion of aryl aldehyde-derived hydrazones followed by chemo-selective reaction with enal-derived α,β-unsaturated acyl azolium intermediates. The

  在 C6 位带有芳基取代基的 4,5-二氢哒嗪酮是药物分子中的重要基序。在此，我们开发了一种有效的方案，通过卡宾催化的双亲核亚芳基腙和溴烯醛之间的不对称环化来获取芳基二氢哒嗪酮分子。该反应的关键步骤包括芳基醛衍生腙的极性反转，然后与烯醛衍生的 α,β-不饱和酰基唑鎓中间体进行化学选择性反应。我们的协议访问的芳基二氢哒嗪酮产品可以很容易地转化为药物和生物活性分子。
• Studies on Agents with Vasodilator and .BETA.-Blocking Activities. V. Synthesis and Pharmacological Activity of the Optical Isomers of TZC-5665.
  作者：Toshimi SEKI、Arihiro KANADA、Tomio NAKAO、Masahumi SHIRAIWA、Hajime ASANO、Katsuhiko MIYAZAWA、Tsutomu ISHIMORI、Nobuyoshi MINAMI、Kenyu SHIBATA、Kikuo YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.46.84

  日期：——

  four optical isomers of TZC-5665 (1), a candidate for the treatment of congestive heart failure, was achieved by the reaction of chiral diaminopyridazinone (2) with chiral glycidyl ether. (3). The hypotensive and beta-blocking activities of 1 and its optical isomers were examined when given intravenously into anesthetized rats. Furthermore these compounds were evaluated for inhibitory activity on cAMP

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。
• N-phenylpyridone type III phosphodiesterases
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04906628A1

  公开（公告）日：1990-03-06

  Phosphodiesterase (type III) inhibitors having the formula: ##STR1## which are useful in stimulating cardiac activity and in treating congestive heart failure and bronchoconstriction, pharmaceutical compositions including these inhibitors, and methods of using these compounds to produce phosphodiesterase (type III) inhibition in mammals.

  磷酸二酯酶（III型）抑制剂具有以下结构式：##STR1##，可用于刺激心脏活动，治疗充血性心力衰竭和支气管痉挛，包括这些抑制剂的药物组合物，以及使用这些化合物在哺乳动物中产生磷酸二酯酶（III型）抑制的方法。
• Synthesis and biological activity of the four stereoisomers of 6-[4-[3-[[2-hydroxy-3-[4-[2-(cyclopropylmethoxy)ethyl]phenoxy]propyl]amino]-propionamido]phenyl]-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone, a combined vasodilator and .beta.-adrenoceptor antagonist
  作者：W. Howson、J. Kitteringham、J. Mistry、M. B. Mitchell、R. Novelli、R. A. Slater、G. T. G. Swayne

  DOI：10.1021/jm00397a014

  日期：1988.2

  beta-adrenergic antagonist activity. This paper describes the synthesis of each of the four possible stereoisomers of 3 and provides clear evidence for the different pharmacological profile of each of the stereoisomers. The RA,SB isomer 3a has an overall profile slightly better than the complete mixture; the other three isomers all show reduced activity as vasodilators and/or beta-adrenergic antagonists.

  6- [4- [3-[[2-羟基-3- [4- [2-（环丙基甲氧基）乙基]苯氧基]丙基]氨基]丙酰胺基]苯基] -5-甲基-4,5-二氢-3（由于结构中包含两个不对称中心，2H）-哒嗪酮（3）由四种立体异构体（即两个外消旋体）的混合物组成。这两个外消旋物的等摩尔混合物显示出血管舒张作用和β-肾上腺素能拮抗剂活性的新型结合。本文描述了3种四种可能的立体异构体的合成，并为每种立体异构体的不同药理特性提供了明确的证据。RA，SB异构体3a的总体特征略好于完整混合物；其他三种异构体均显示出降低的血管扩张剂和/或β-肾上腺素能拮抗剂活性。
• Thiadiazinones for stimulating cardiac activity
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US05246928A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  This invention relates to N-phenylpyridone derivatives which have inotropic, vasodilator and bronchodilator activity. A compound of the invention is 5-methyl-6-[4-(4-oxo-1,4-dihydropyridin-1-yl)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)pyri dazinone.

  本发明涉及具有肌力增强、血管扩张和支气管扩张活性的N-苯基吡啶酮衍生物。该发明的一种化合物是5-甲基-6-[4-(4-氧代-1,4-二氢吡啶-1-基)苯基]-4,5-二氢-3(2H)吡啶酮。