(2S)-alpha,alpha-二苯基-1-(苯基甲基)-2-吡咯烷甲醇 | 118970-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-alpha,alpha-二苯基-1-(苯基甲基)-2-吡咯烷甲醇
• 英文名称: (S)-1-benzyl-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)diphenylmethanol；[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 118970-95-9
• 化学式: C₂₄H₂₅NO
• 分子量: 343.469
• InChiKey: AZOXPIPWRDWNBA-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  494.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-alpha,alpha-二苯基-1-(苯基甲基)-2-吡咯烷甲醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)diphenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2S，4R）-3'-甲氧基Cetrochlorol的立体选择性全合成：制备和使用基于脯氨酸的新型助剂用于不对称乙酸醛醇缩醛反应。

  摘要：

  证明了（-）-（2S，4R）-3′-甲氧基瓜酚和（-）-（2S，4S）-3′-甲氧基瓜酚的第一立体选择性全合成。合成了基于脯氨酸的咪唑烷酮，并将其用作不对称乙酸酯羟醛反应的手性助剂，以在目标分子中产生初始手性。通过向Weinreb的酰胺官能团中添加原位生成的二氯甲基锂来引入双基二氯甲烷功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03227
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-alpha,alpha-二苯基-1-(苯基甲基)-2-吡咯烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Kipphardt, Helmut; Gerdes, Peter, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 691 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 在 diethylzinc 、 (2S)-alpha,alpha-二苯基-1-(苯基甲基)-2-吡咯烷甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以63%的产率得到P,P-diphenyl-N-(1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-ynyl)phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a tridentate ligand inspired by the phenomenon of self-assembly catalysis and its application in the asymmetric alkynylation of N-(diphenylphosphinoyl) imines

  摘要：

  On the basis of the phenomenon of self-assembly catalysis, a tridentate ligand was designed and synthesized in two steps. The application in alkynylation of N-(diphenylphosphinoyl) imines gave the expected products. Aromatic, heteroaromatic N-(diphenylphosphinoyl) imines were employed and gave optically active propargylic amines in good yields (up to 89%) and excellent enantioselectivities (up to 96%) by a simple experimental procedure. The direct use of sulfone amides in the alkynylation of N-(diphenylphosphinoyl) aliphatic imines made this method very attractive. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.020

文献信息

• Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of Cyclic Enones: Selectivity Control by Lewis Acids and Mechanistic Implications
  作者：Saner Poplata、Andreas Bauer、Golo Storch、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201901304

  日期：2019.6.18

  that attractive dispersion forces may be responsible for a change of the binding mode. The catalytic [2+2] photocycloaddition was shown to proceed on the triplet hypersurface with a quantum yield of 0.05. The positive effect of Lewis acids on the outcome of a given intramolecular [2+2] photocycloaddition was illustrated by optimizing the key step in a concise total synthesis of the sesquiterpene (±)‐italicene

  在存在λ = 366 nm的条件下进行辐照时，以对映选择性的方式进行3-烯基-2-环烯酮的分子内[2 + 2]光环加成反应（九个代表性实例，产率为54-86％，ee为76-96％ee）。 AlBr 3活化的恶唑硼烷作为路易斯酸。对脯氨酸衍生的恶唑硼烷的广泛筛选表明，对映体的分化很大程度上取决于杂环3位上芳基的性质。路易斯酸-底物复合物的DFT计算表明，有吸引力的分散力可能是改变结合模式的原因。催化的[2 + 2]光环加成反应在三重态超表面上进行，量子产率为0.05。通过优化倍半萜烯（±）-斜体的简明全合成中的关键步骤，可以说明路易斯酸对给定的分子内[2 + 2]光环加成反应的积极作用。
• Allyltin tribromide: A versatile reagent involved in the ring-opening of epoxides
  作者：GuoHong Chen、Xin Wang、XiaoQian Jin、LingYan Liu、WeiXing Chang、Jing Li

  DOI：10.1007/s11426-010-3200-3

  日期：2010.6

  This paper presents a versatile reagent for epoxide cleavage. The allyltin tribromide could act as a novel and easily prepared allylation reagent and halide atom donor to convert epoxides to the corresponding homoallyl alcohols and halohydrins in high yields with excellent regioselectivities under mild reaction conditions, respectively. It could also act as a Lewis acid to catalyze the ring opening

  本文提出了一种用于环氧化物裂解的通用试剂。三溴化烯丙基锡可以作为一种新颖且易于制备的烯丙基化试剂和卤化物原子供体，分别在温和的反应条件下以高收率将环氧化物高产率地转化为相应的烯丙基醇和卤代醇。它也可以作为路易斯酸来催化环氧化物与醇的开环反应。
• Asymmetric Addition of Terminal Alkynes to<i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl)imines Promoted by Stoichiometric Amounts of a Proline-Derived β-Amino Alcohol
  作者：Wenjin Yan、Bin Mao、Shaoqun Zhu、Xianxing Jiang、Zhongli Liu、Rui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900342

  日期：2009.8

  preparation of optically active propargylamines is described. The alkynylation of aromatic, heteroaromatic, aliphatic and α,β-unsaturated N-(diphenylphosphinoyl)imines was investigated by using diethylzinc and a proline-derived β-amino alcohol. N-(Diphenylphosphinoyl)-protected propargylic amines can be synthesized in high yields and with good to excellent enantioselectivities. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  描述了一种用于制备光学活性炔丙胺的新合成方法。通过使用二乙基锌和脯氨酸衍生的 β-氨基醇研究了芳香族、杂芳香族、脂肪族和 α,β-不饱和 N-（二苯基膦酰基）亚胺的炔基化反应。N-(二苯基膦酰基)-保护的炔丙胺可以以高产率合成，并且具有良好到优异的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of three novel chiral diamines derived from (S)-proline and their evaluation as precursors of diazaborolidines for the catalytic borane-mediated enantioselective reduction of prochiral ketones
  作者：J. Luis Olivares-Romero、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.080

  日期：2008.10

  15 min, air cooling) using chiral diamines derived from inexpensive and commercially available (S)-proline and borane-dimethyl sulfide. Special mention deserves the synthesis of potentially versatile diamine (S)-8 [(S)-(pyrrolidin-2-yl)diphenylmethanamine], with the key step being the conversion of tertiary alcohol (S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)diphenyl methanol, (S)-12, to azide (S)-13. The chiral diazaborolidine/BH3

  使用衍生自廉价和可商购获得的（S）-脯氨酸和硼烷-二甲基的手性二胺，可以轻松地在甲苯溶剂中于75°C在微波辐射下（100 W，15分钟，空冷）原位制备一系列手性二氮杂硼烷催化剂硫化物。特别值得一提的是合成潜在的通用二胺（S）-8 [（S）-（吡咯烷-2-基）二苯基甲胺]，关键步骤是叔醇（S）-（1-苄基吡咯烷-2-的转化（S）-12的芳基）二苯基甲醇合成叠氮化物（S）-13的基团。手性二氮杂硼烷/ BH 3 试剂系统已成功用于手性酮的对映选择性还原，以优异的收率和高达96％的对映体纯度提供了相应的仲醇。
• Novel Diarylprolinol-derived Amino Perfluoroalkanesulfonamide Catalysts: Highly Enantio- and Diastereoselective Aldol Reaction
  作者：Léopold M. Lutete、Tetsuya Ikemoto

  DOI：10.1246/cl.170034

  日期：2017.4.5

  A new series of amino perfluoroalkanesulfonamide compounds derived from diarylprolinols has been developed and found to be efficient catalysts for the reaction of ethyl glyoxylate with 4-(benzyloxy)butanal. The aldol product, obtained in good yield with excellent enantio- and diastereomeric excess, is an intermediate for the synthesis of bis-THF alcohol, which is a commonly used unit in the design

  已开发出一系列衍生自二芳基脯氨醇的新系列氨基全氟烷烃磺酰胺化合物，并发现它们是乙醛酸乙酯与 4-（苄氧基）丁醛反应的有效催化剂。以良好的收率和优异的对映体和非对映体过量获得的羟醛产物是合成双四氢呋喃醇的中间体，双四氢呋喃醇是设计 HIV 蛋白酶抑制剂（如达芦那韦）的常用单元。