(2S)-羟基(5-甲基-2-呋喃基)乙腈 | 136521-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (2S)-羟基(5-甲基-2-呋喃基)乙腈
• 英文名称: (S)-(+)-2-hydroxy-2-(5-methyl-2-furyl)acetonitrile
• 英文别名: (S)-2-Hydroxy-2-(5-methylfuryl)acetonitrile；(2S)-2-hydroxy-2-(5-methylfuran-2-yl)acetonitrile
• CAS: 136521-57-8
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: BIPYPQRDMFZTAE-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  234.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-羟基(5-甲基-2-呋喃基)乙腈 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.62 g的产率得到(S)-(-)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(5-methylfuran-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的四氢异喹啉通过酶催化和金催化的苯酚合成

  摘要：

  通过良好的对映体过量，通过酶催化将五种不同的糠醛衍生物转化为手性氰醇。经过一系列的甲硅烷基保护，腈还原，甲苯磺酸酯化和炔丙基化反应后，金（I）催化的δ-炔基呋喃环异构化反应的底物获得了对映体纯的二羟基四氢异喹啉结构单元良好的收率。既没有消旋也没有消除喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.058
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 氢氰酸 在 almond meal 、 citrate buffer pH 5.5 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到(2S)-羟基(5-甲基-2-呋喃基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  用杏仁粉合成光学活性氰醇

  摘要：

  摘要 醛的不对称氢氰化反应是使用含有酶羟腈酶的杏仁粉完成的。按照简单的程序获得具有高水平对映体纯度的旋光性氰醇。

  DOI：

  10.1080/00397919108021286

文献信息

• A study of asymmetric hydrocyanation of heteroaryl carboxaldehydes catalyzed by (R)-oxynitrilase under micro-aqueous conditions
  作者：Peiran Chen、Shiqing Han、Guoqiang Lin、Hao Huang、Zuyi Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00005-8

  日期：2001.12

  A number of new optically active heteroaryl cyanohydrins have been prepared by hydrocyanation under micro-aqueous conditions catalyzed by almond meal (containing (R)-oxynitrilase). Substituent effects on the reaction are discussed. This micro-aqueous method provides an efficient, convenient and economical approach to optically active cyanohydrins. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Matthews, Barry R.; Jackson, W. Roy; Jayatilake, Gamini S., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 11, p. 1697 - 1710
  作者：Matthews, Barry R.、Jackson, W. Roy、Jayatilake, Gamini S.、Wilshire, Colin、Jacobs, Howard A.

  DOI：——

  日期：——
• A Practical High Through-Put Continuous Process for the Synthesis of Chiral Cyanohydrins
  作者：Peiran Chen、Shiqing Han、Guoqiang Lin、Zuyi Li

  DOI：10.1021/jo020432n

  日期：2002.11.1

  A practical high through-put continuous process for the synthesis of chiral cyanohydrins is reported. Pretreated almond meal (or other solid raw enzyme sources) was loaded in a column to form a reactor, to which were attached a supplying system to deliver a solution of substrate and HCN in solvent on one end and a collecting-separating system on the other end. By controlling the flowing rate, optimal conditions were achieved for the hydrocyanation of various aromatic carboxaldehydes in a "micro-aqueous" medium to produce chiral cyanohydrins in high yields and high enantiomeric excess (ee) with high substrate/catalyst ratio.
• Synthesis of Optically Active Cyanohydrins Using Almond Meal
  作者：P. Zandbergen、J. van der Linden、J. Brussee、A. van der Gen

  DOI：10.1080/00397919108021286

  日期：1991.6

  Abstract Asymmetric hydrocyanation of aldehydes was accomplished using almond meal, containing the enzyme oxynitrilase. Optically active cyanohydrins with high levels of enantiomeric purity were obtained following a simple procedure.

  摘要 醛的不对称氢氰化反应是使用含有酶羟腈酶的杏仁粉完成的。按照简单的程序获得具有高水平对映体纯度的旋光性氰醇。
• Enantiomerically pure tetrahydroisoquinolines by enzyme catalysis and gold-catalyzed phenol synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Filiz Ata、Patrick Haufe、Frank Rominger

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.058

  日期：2009.2

  Five different furfural derivatives were converted to chiral cyanohydrins by enzyme catalysis in good enantiomeric excess. After a sequence of silyl protection, nitrile reduction, tosylation and propargylation, substrates for the gold(I) catalyzed cycloisomerization of δ-alkynyl furans delivered good yields of enantiomerically pure dihydroxytetrahydroisoquinoline building blocks. Neither racemization

  通过良好的对映体过量，通过酶催化将五种不同的糠醛衍生物转化为手性氰醇。经过一系列的甲硅烷基保护，腈还原，甲苯磺酸酯化和炔丙基化反应后，金（I）催化的δ-炔基呋喃环异构化反应的底物获得了对映体纯的二羟基四氢异喹啉结构单元良好的收率。既没有消旋也没有消除喹啉。