(S)-(-)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(5-methylfuran-2-yl)acetonitrile | 190450-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-(-)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(5-methylfuran-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(5-methylfuran-2-yl)acetonitrile
• CAS: 190450-41-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂Si
• 分子量: 251.401
• InChiKey: GDJPPRNXOBYNBR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(5-methylfuran-2-yl)acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(Z)-N-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(5-methylfuranyl)-ethylidene}-benzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of chiral cyanohydrins to chiral nitrones by transimination

  摘要：

  A new method for the preparation of enantiomerically pure N-benzyl nitrones is described. By using either a one-pot reduction-transimination or a one-pot Grignard addition-transimination sequence chiral O-protected alpha-hydroxynitriles can be converted into chiral aldo- and ketonitrones, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00066-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-羟基(5-甲基-2-呋喃基)乙腈 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.62 g的产率得到(S)-(-)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(5-methylfuran-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的四氢异喹啉通过酶催化和金催化的苯酚合成

  摘要：

  通过良好的对映体过量，通过酶催化将五种不同的糠醛衍生物转化为手性氰醇。经过一系列的甲硅烷基保护，腈还原，甲苯磺酸酯化和炔丙基化反应后，金（I）催化的δ-炔基呋喃环异构化反应的底物获得了对映体纯的二羟基四氢异喹啉结构单元良好的收率。既没有消旋也没有消除喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.058

文献信息

• Enantiomerically pure tetrahydroisoquinolines by enzyme catalysis and gold-catalyzed phenol synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Filiz Ata、Patrick Haufe、Frank Rominger

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.058

  日期：2009.2

  Five different furfural derivatives were converted to chiral cyanohydrins by enzyme catalysis in good enantiomeric excess. After a sequence of silyl protection, nitrile reduction, tosylation and propargylation, substrates for the gold(I) catalyzed cycloisomerization of δ-alkynyl furans delivered good yields of enantiomerically pure dihydroxytetrahydroisoquinoline building blocks. Neither racemization

  通过良好的对映体过量，通过酶催化将五种不同的糠醛衍生物转化为手性氰醇。经过一系列的甲硅烷基保护，腈还原，甲苯磺酸酯化和炔丙基化反应后，金（I）催化的δ-炔基呋喃环异构化反应的底物获得了对映体纯的二羟基四氢异喹啉结构单元良好的收率。既没有消旋也没有消除喹啉。
• Direct conversion of chiral cyanohydrins to chiral nitrones by transimination
  作者：Edith Hulsbos、Jan Marcus、Johannes Brussee、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00066-9

  日期：1997.4

  A new method for the preparation of enantiomerically pure N-benzyl nitrones is described. By using either a one-pot reduction-transimination or a one-pot Grignard addition-transimination sequence chiral O-protected alpha-hydroxynitriles can be converted into chiral aldo- and ketonitrones, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.