(2S,3R)-2-乙基-3-羟基丁内酯 | 106137-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (2S,3R)-2-乙基-3-羟基丁内酯
• 英文名称: (2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxybutyrolactone
• 英文别名: (3S,4R)-3-ethyl-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 106137-79-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: PGRLIHJCMFAEHP-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以40%的产率得到(2S,3R)-2-乙基-3-羟基丁内酯
  参考文献：
  名称：

  (R)-Ethyl 4-t-Butoxy-3-hydroxybutanoate, a Versatile Chiral Building Block for EPC (Enantiomerically Pure Compound) Syntheses, by Yeast Reduction of Ethyl 4-t-Butoxy-3-oxobutanoate

  摘要：

  用发酵酵母还原 4-t-丁氧基-3-氧代丁酸乙酯，可得到(R)-4-t-丁氧基-3-羟基丁酸乙酯，纯度为 97%。由于保护基团很容易从还原产物中去除，因此本程序为正式从(R)-苹果酸中提取的 "手性嵌段世界 "提供了一个简单的入口。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31468

文献信息

• Structural investigation of the antibiotic sporaviridin XIII the total structures of N-actylsporaviridins
  作者：Ikumi Kimura、Yasushi Ota、Reiko Kimura、Tetsuya Ito、Yoko Yamada、Yukio Kimura、Yumiko Sato、Hideyuki Watanabe、Yuji Mori、Ken-ichi Harada、Makoto Suzuki、Takashi Iwashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96010-6

  日期：1987.1
• KIMURA, IKUMI;OTA, YASUSHI;KIMURA, REIKO;ITO, TETSUYA;YAMADA, YOKO;KIMURA+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 17, 1921-1924
  作者：KIMURA, IKUMI、OTA, YASUSHI、KIMURA, REIKO、ITO, TETSUYA、YAMADA, YOKO、KIMURA+

  DOI：——

  日期：——
• (<i>R</i>)-Ethyl 4-<i>t</i>-Butoxy-3-hydroxybutanoate, a Versatile Chiral Building Block for EPC (Enantiomerically Pure Compound) Syntheses, by Yeast Reduction of Ethyl 4-<i>t</i>-Butoxy-3-oxobutanoate
  作者：Dieter Seebach、Martin Eberle

  DOI：10.1055/s-1986-31468

  日期：——

  Reduction of ethyl 4-t-butoxy-3-oxobutanoate with fermenting yeast yields (R)-ethyl 4-t-butoxy-3-hydroxybutanoate in 97% e.e. Since the protective group is readily removed from the product of reduction, the present procedure provides a simple entry to the "world of chiral blocks" formally derived from (R)-malic acid.

  用发酵酵母还原 4-t-丁氧基-3-氧代丁酸乙酯，可得到(R)-4-t-丁氧基-3-羟基丁酸乙酯，纯度为 97%。由于保护基团很容易从还原产物中去除，因此本程序为正式从(R)-苹果酸中提取的 "手性嵌段世界 "提供了一个简单的入口。