(2S,3S)-(2,3-(2)H2)天冬氨酸 | 87900-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-(2,3-(2)H2)天冬氨酸
• 英文名称: (2S,3S)-<2,3-(2)H2>aspartic acid
• 英文别名: (2S,3R)-<3-2H1>-aspartic acid；(2S,3S)-<3-2H1>Aspartic acid；(2S,3S)-2-amino-3-deuterio-succinic acid；<β-threo-D>-L-Asparaginsaeure；(2S,3S)-2-amino-3-deuteriobutanedioic acid
• CAS: 87900-98-9
• 化学式: C₄H₇NO₄
• 分子量: 134.096
• InChiKey: CKLJMWTZIZZHCS-DIJFASMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-(2,3-(2)H2)天冬氨酸 在 3-methylaspartase 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 富马酸
  参考文献：
  名称：

  使用氘和溶剂同位素效应及活性部位定向试剂探测3-甲基天冬氨酸酶的机理：鉴定必需的半胱氨酸残基。

  摘要：

  已使用氘和溶剂同位素效应对三种不同的底物（2S，3S）-3-甲基天冬氨酸（2S）-进行了L-苏式3-甲基天冬氨酸氨裂解酶（EC 4.3.1.2）反应的机理的探索。天门冬氨酸和（2S，3R）-3-甲基天门冬氨酸。通过脱氢丙氨酸（DehydAla-173）残基的胺化作用，每种底物似乎都与酶形成了共价加合物。真正的底物是N质子化的，在低pH值下，在必不可少的辅助因子K +离子与酶结合后，烷基铵基团在一个封闭的不包括溶剂的口袋中被内部去质子化。在高pH下，底物的氨基能够在与K +离子结合之前与脱氢丙氨酸残基反应。系统的这一特性在pH 9时引起复杂的动力学。0或更大，并导致形成末端复合物，而该复合物缺乏另一个必需的辅助因子Mg2 +离子。酶-底物加合物随后在两个消除过程中脱氨基。在富马酸衍生物的存在下，肼在相反的反应方向上充当替代性底​​物，但在不存在时会引起不可逆的抑制作用。硼氢化物和氰化物不是抑

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00044-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)<2,3-2H2>-aspartic acid 在 ammonium hydroxide 、 磷酸吡哆醛 作用下， 反应 72.0h， 以78%的产率得到(2S,3S)-(2,3-(2)H2)天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-O-phosphohomoserine and its C-2 deuteriated and C-3 chirally deuteriated isotopomers: probes for the pyridoxal phosphate-dependent threonine synthase reaction

  摘要：

  描述了苏氨酸合成酶底物(2S)-O-磷酸高丝氨酸及其 C-2 去氘代和 C-3 手性去氘代异构体的简短高效合成方法。该合成路线还能以高产率获得 (2S)-homoserine 及其 C-2 deuteriated 和 C-3 chirally deuteriated 异构体。利用大肠杆菌中的脱氘 (2S)-O- 磷酸高丝氨酸和苏氨酸合成酶进行的初步氘同位素效应测定表明，从 C-2 和 C-3 中去除质子在动力学上非常重要。

  DOI：

  10.1039/p19960000683

文献信息

• Synthesis of L-O-phosphohomoserine and its C-3 chirally deuteriated isotopomers: probes for the pyridoxal phosphate dependent threonine synthase reaction
  作者：Fiona Barclay、Ewan Chrystal、David Gani

  DOI：10.1039/c39940000815

  日期：——

  A short efficient synthesis of the threonine synthase substrate L-O-phosphohomoserine and its C-3 chirally deuteriated isotopomers is described; the route also provides access to L-homoserine and its C-3 chirally deuteriated isotopomers in high yield.

  描述了苏氨酸合成酶底物 L-O-磷酸高丝氨酸及其 C-3 手性脱氘异构体的简短高效合成方法；该方法还能以高产率获得 L-高丝氨酸及其 C-3 手性脱氘异构体。
• The 3-methylaspartase reaction probed using 2H- and 15N-Isotope effects for three substrates: a flip from a concerted to a carbocationic amino-Enzyme elimination mechanism upon changing the C-3 stereochemistry in the substrate from R to S
  作者：David Gani、Catherine H. Archer、Nigel P. Botting、John R. Pollard

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00043-7

  日期：1999.5

  The mechanisms of the elimination of ammonia from (2S,3S)-3-methylaspartic acid, (2S)-aspartic acid and (2S,3R)-3-methylaspartic acid, catalysed by the enzyme L-threo-3-methylaspartase ammonia-lyase (EC 4.3.1.2) have been probed using 15N-isotope effects. The 15N-isotope effects for V/K for both (2S,3S)-3-methylaspartic acid and aspartic acid are 1.0246 +/- 0.0013 and 1.0390 +/- 0.0031, respectively

  L-苏式-3-甲基天门冬氨酸氨酶催化从（2S，3S）-3-甲基天冬氨酸，（2S）-天冬氨酸和（2S，3R）-3-甲基天冬氨酸中消除氨的机理裂解酶（EC 4.3.1.2）已使用15N同位素效应进行了探测。（2S，3S）-3-甲基天冬氨酸和天冬氨酸的V / K的15N同位素效应分别为1.0246 +/- 0.0013和1.0390 +/- 0.0031。天然底物（2S，3S）-3-甲基天冬氨酸以一致的方式被消除，使得Cβ-H和Cα-N键以相同的过渡态裂解。（2S）-天冬氨酸似乎遵循相同的机理途径，但是C-3碱的共轭酸的去质子化在动力学上很重要，并且会影响15N分馏的程度。（2S，3R）-3-甲基天冬氨酸通过逐步碳阳离子作用机理进行脱氨基。在这里，我们详细介绍了甲基天冬氨酸酶机制的建议模型，并提出，底物的立体化学变化会引起氨消除机理的变化。
• Axelsson, B. Svante; O'Toole, Kevin J.; Spencer, Philip A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 807 - 816
  作者：Axelsson, B. Svante、O'Toole, Kevin J.、Spencer, Philip A.、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——