(2S,3S,4R,5R)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇 | 6936-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: (2S,3S,4R,5R)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
• 英文名称: 6-amino-9-α-D-fructofuranosyl purine
• 英文别名: Adenine, 9-alpha-D-fructofuranosyl-；(2S,3S,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 6936-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: BNZYRKVSCLSXSJ-GIDNPQMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-fructofuranosyl)-6-chloropurine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以55%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-Psico- and D-Fructofuranosyl Nucleosides.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.38b-0367

文献信息

• Potential Anticancer Agents.¹ XXVI. Synthesis of Nucleosides Derived from D-Fructose
  作者：ELMER J. REIST、PHILLIP A. HART、B. R. BAKER

  DOI：10.1021/jo01093a005

  日期：1959.11
• Synthesis of D-Fructofuranosylpurine Nucleosides
  作者：Abderrahime Bouali、David F. Ewing、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1080/15257779408013257

  日期：1994.3

  The Mitsunobu reaction has been applied to the formation of purine nucleosides of D-fructofuranose. The use of O-benzyl protection results in a predominance of the beta-configuration in these novel compounds and both alpha- and beta-D-fructofuranosyladenine are obtained in stereochemically pure form.
• Synthesis of D-Psico- and D-Fructofuranosyl Nucleosides.
  作者：Annie Grouiller、Jyoti Chattopadhyaya、Eli Fløtra、Sven-Olov Lawesson、Torbjörn Norin

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.38b-0367

  日期：——