(2S,3S,4S)-2-(甲氧羰基)-4-(1-甲基乙烯基)-3-吡咯烷乙酸甲酯盐酸盐 | 108365-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S,4S)-2-(甲氧羰基)-4-(1-甲基乙烯基)-3-吡咯烷乙酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-isopropylidenylpyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: ((3S)-4c-isopropenyl-2t-methoxycarbonyl-pyrrolidin-3r-yl)-acetic acid methyl ester; hydrochloride；((3S)-4c-Isopropenyl-2t-methoxycarbonyl-pyrrolidin-3r-yl)-essigsaeure-methylester; Hydrochlorid；Kainic acid dimethyl ester hydrochloride；methyl (2S,3S,4S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 108365-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄*ClH
• 分子量: 277.748
• InChiKey: RFQNHBGYCUVUCP-GSTSRXQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-(甲氧羰基)-4-(1-甲基乙烯基)-3-吡咯烷乙酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 (2S,3S,4R)-3-methylenecarboxy-4-(2'-(methylamino)thiazol-4'-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从海藻酸平行合成新型杂芳族顶酸酸类似物。

  摘要：

  已由（-）-α-海藻酸1以平行方式合成了一系列新的C-4杂芳族丙烯醛酸类似物。保护1的胺基和羧酸基，然后进行臭氧分解，得到甲基酮8。甲硅烷基烯醇醚如图9所示，在“动力学”条件下由甲基酮8区域专一性生成的产物，与过氧化苯三甲基铵原位溴化，得到关键的α-溴代酮10。然后进行溴代酮10与硫酰胺和硫脲的平行环化反应。将产生的芳族杂环衍生物11a-d和19脱保护，以优异的产率得到新的类胡萝卜素氨基酸6a-d和25。化合物6a和6c显示出与海藻酸酯受体的强结合。还简要研究了10与替代缩合剂的反应。

  DOI：

  10.1021/jo000846l
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 红藻氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-(甲氧羰基)-4-(1-甲基乙烯基)-3-吡咯烷乙酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  从海藻酸平行合成新型杂芳族顶酸酸类似物。

  摘要：

  已由（-）-α-海藻酸1以平行方式合成了一系列新的C-4杂芳族丙烯醛酸类似物。保护1的胺基和羧酸基，然后进行臭氧分解，得到甲基酮8。甲硅烷基烯醇醚如图9所示，在“动力学”条件下由甲基酮8区域专一性生成的产物，与过氧化苯三甲基铵原位溴化，得到关键的α-溴代酮10。然后进行溴代酮10与硫酰胺和硫脲的平行环化反应。将产生的芳族杂环衍生物11a-d和19脱保护，以优异的产率得到新的类胡萝卜素氨基酸6a-d和25。化合物6a和6c显示出与海藻酸酯受体的强结合。还简要研究了10与替代缩合剂的反应。

  DOI：

  10.1021/jo000846l