(2S,3S,4S)-3-(羧甲基)-4-(6-氧代-1H-吡啶-3-基)吡咯烷-2-羧酸 | 133740-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S,4S)-3-(羧甲基)-4-(6-氧代-1H-吡啶-3-基)吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: plus-acromelic acid c
• 英文别名: Acromelic acid C；(2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-(6-oxo-1H-pyridin-3-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 133740-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: IZOVOLIVYUHJAA-RNSXUZJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S,3S,4S)-3-(羧甲基)-4-(6-氧代-1H-吡啶-3-基)吡咯烷-2-羧酸 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2S,3S,4S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 、 (2S,3S,4S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  毒蕈氨酸C.一种新的有毒成分大杯acromelalga：的毒蕈氨酸的有效分离

  摘要：

  从有毒蘑菇Clitocybe acromelalga中有效分离出了神经毒性氨基酸Acromelic A和B ，并伴有新的有毒的Acromelic acid C。通过光谱数据与光谱数据的比较，Acromelic C的结构被证实为1。丙烯醛酸C对小鼠具有致命的毒性，剂量为10 mg / kg。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97501-4
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 Schwartz's reagent 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 chloro[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper (I) 、 C₃₂H₃₄O₈ 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.14h， 生成 (2S,3S,4S)-3-(羧甲基)-4-(6-氧代-1H-吡啶-3-基)吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（I）催化的不对称烯炔环异构化对（-）-海藻酸和（+）-阿糖酸C进行对映选择性全合成

  摘要：

  开发了一种以多样性为导向的合成策略，用于全合成类胡萝卜素氨基酸，从而导致了对映体选择性合成（-）-海藻酸和首个全合成（+）-阿头孢酸C. Rh（I）催化不对称的烯炔环异构化是快速构建高度官能化内酰胺的这一策略中的关键反应，所得乙酸乙烯酯部分又被用作安装天然类胡萝卜素中存在的异亚丙基和2-吡啶酮单元的通用结构单元。

  DOI：

  10.1039/c7cc07967b