(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-苯基硫基-四氢吡喃-2-羧酸 | 26399-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-苯基硫基-四氢吡喃-2-羧酸
• 中文别名: 苯基-β-D-硫代葡萄糖醛酸
• 英文名称: phenyl 1-thio-β-D-glucuronic acid
• 英文别名: phenyl 1-thio-β-D-glucopyranosiduronic acid；S-phenyl-1-thio-β-D-glucopyranuronic acid；S-Phenyl-1-thio-β-D-glucopyranuronsaeure；Phenyl 1-thio-beta-D-glucopyranosiduronic acid；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylic acid
• CAS: 26399-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆S
• 分子量: 286.306
• InChiKey: XXJOOMMTHULGSD-LIJGXYGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (苯基-2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷)糖醛酸甲酯 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-苯基硫基-四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Helferich et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2220,2221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thioglycoligation of aromatic thiols using a natural glucuronide donor
  作者：Martyna Kurdziel、Magdalena Kopeć、Arnaud Pâris、Krzysztof Lewiński、Pierre Lafite、Richard Daniellou

  DOI：10.1039/d0ob00226g

  日期：——

  engineered to generate an active thioglycoligase that is able to catalyse the formation of numerous S-glucuronides. Its X-ray structure analysis indicated the ability of the biocatalyst to bind aromatic thiol acceptors for S-glycosylation. Noteworthily, the DtGlcA mutant was found to be the first thioligase that is able to use a natural sugar donor different from the widely used synthetic para-nitrophenyl

  将来自嗜热纤维单胞菌的β- D-葡糖醛酸糖苷酶Dt GlcA工程化以产生能够催化多种S-葡糖醛酸苷的形成的活性硫糖寡糖酶。其X射线结构分析表明生物催化剂结合芳族硫醇受体进行S-糖基化的能力。值得注意的是，发现Dt GlcA突变体是第一个能够使用与广泛使用的合成对硝基苯基糖苷不同的天然糖供体的硫解酶。
• Glucuronide repressors and uses thereof
  申请人：CAMBIA

  公开号：US20030143709A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Clones containing a sequence encoding a glucuronide repressor are described. The nucleotide and amino acid sequences of a repressor (gusR) are presented. A glucuronide repressor is used to control expression of a transgene, detect glucuronides in a sample, and isolate glucuronides from a sample, among other uses.

  描述了含有葡萄糖醛酸抑制因子编码序列的克隆。介绍了抑制因子（gusR）的核苷酸和氨基酸序列。除其他用途外，葡糖醛酸抑制剂还可用于控制转基因的表达、检测样品中的葡糖醛酸以及从样品中分离葡糖醛酸。
• Microbial B-glucuronidase genes, gene production and uses thereof
  申请人：CAMBIA

  公开号：US20030157684A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Genes encoding microbial &bgr;-glucuronidase and protein that is secreted and its uses are provided.

  提供了编码微生物&bgr;-葡糖醛酸酶和分泌蛋白的基因及其用途。
• Microbial beta-glucuronidase genes, gene products and uses thereof
  申请人：CAMBIA

  公开号：US20030229921A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Genes encoding microbial &bgr;-glucuronidases and proteins and their uses are provided.

  提供了编码微生物&bgr;-葡萄糖醛酸酶和蛋白质的基因及其用途。
• Fungal beta-glucuronidase genes and gene products
  申请人：Wenzl Peter

  公开号：US20050153448A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Nucleic acid molecules encoding fungal β-glucuronidases are provided. Gene products, expression vectors and host cells suitable for expressing β-glucuronidase are also provided. In addition, uses of the β-glucuronidase as a visual and as a selectable marker for transformation are also described.

  提供了编码真菌 β-葡糖醛酸酶的核酸分子。还提供了适用于表达 β-葡糖醛酸酶的基因产品、表达载体和宿主细胞。此外，还介绍了 β-葡糖醛酸酶作为视觉标记和转化选择标记的用途。