(2S,3S.5S)-2-(2,6-二甲基苯氧基)氨基-3-羟基-5-（叔丁氧基甲酰）氨基-1，6，-二苯基己烷 | 192725-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3S.5S)-2-(2,6-二甲基苯氧基)氨基-3-羟基-5-（叔丁氧基甲酰）氨基-1，6，-二苯基己烷
• 中文别名: (2S,3S,5S)-2-(2,6-二甲基苯氧乙酰基)氨基-3-羟基-5-(叔丁氧羰基)氨基-1,6-二苯基己烷；N-[(1S,3S,4S)-1-苄基-4-[[((2,6-二甲基苯氧基)乙氧基/]氨基]-3-羟基-5-苯基戊基]氨基甲酸叔丁酯；N-[(1S，3S，4S)-1-苄基-4-[[((2,6-二甲基苯氧基)乙氧基/]氨基] -3-羟基-5-苯基戊基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (2S,3S,5S)-2-(2,6-dimethylphenoxyacetyl)amino-3-hydroxy-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenylhexane
• 英文别名: tert-butyl (1S,3S,4S)-1-benzyl-4-{[(2,6-dimethylphenoxy)acetyl]amino}-3-hydroxy-5-phenylpentylcarbamate；(2S,3S,5S)-2-(2,6-dimethylphenoxacetyl)amino-3-hydroxy-5-(t-butyloxy-carbonylamino)-1,6-diphenylhexane；tert-Butyl ((2S,4S,5S)-5-(2-(2,6-dimethylphenoxy)acetamido)-4-hydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S,4S,5S)-5-[[2-(2,6-dimethylphenoxy)acetyl]amino]-4-hydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 192725-45-4
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₅
• 分子量: 546.707
• InChiKey: QYYDVAZZRBOAFD-AWCRTANDSA-N

物化性质

• 沸点：
  758.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S.5S)-2-(2,6-二甲基苯氧基)氨基-3-羟基-5-（叔丁氧基甲酰）氨基-1，6，-二苯基己烷 在 三氟乙酸 作用下， 生成 洛匹那韦
  参考文献：
  名称：

  Novel lopinavir analogues incorporating non-Aromatic P-1 side chains—Synthesis and structure–Activity relationships

  摘要：

  The HIV protease inhibitor Lopinavir has a pseudosymmetric core unit incorporating benzyl groups at both P-1, P-1' positions. A series of analogues incorporating non-aromatic side chains at the P-1 position were synthesized and the structure-activity relationships explored. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00643-1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 palladium dihydroxide 、 甲酸铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 (2S,3S.5S)-2-(2,6-二甲基苯氧基)氨基-3-羟基-5-（叔丁氧基甲酰）氨基-1，6，-二苯基己烷
  参考文献：
  名称：

  Novel lopinavir analogues incorporating non-Aromatic P-1 side chains—Synthesis and structure–Activity relationships

  摘要：

  The HIV protease inhibitor Lopinavir has a pseudosymmetric core unit incorporating benzyl groups at both P-1, P-1' positions. A series of analogues incorporating non-aromatic side chains at the P-1 position were synthesized and the structure-activity relationships explored. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00643-1

文献信息

• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1170289A2

  公开（公告）日：2002-01-09

  A compound comprising a substituent of the formula (II) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Intermediates for making such compounds and processes for making such intermediates are also disclosed.

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。
• Synthesis of Novel Heterocyclic Sulfonamides as Protease Inhibitors of HIV-1
  作者：Yili Ding、Kenneth L. Smith、Chamakura V.N.S. Vara Prasad、Bingyun Wang

  DOI：10.2174/1570178614666171010162204

  日期：2018.1.10

  Background: HIV-1 protease is a prime target for drug therapy due to its integral role in HIV viral replication. Several protease inhibitors such as lopinavir and tipranavir were shown to possess potent inhibitory activities against the HIV virus. Due to the high mutation rate of HIV, resistance remains a major problem in the treatment of this virus and design and synthesis of new protease inhibitors is an

  背景：HIV-1蛋白酶因其在HIV病毒复制中的重要作用而成为药物治疗的主要靶标。几种蛋白酶抑制剂（如洛匹那韦和替普那韦）被证明具有针对HIV病毒的有效抑制活性。由于HIV的高突变率，抗药性仍然是该病毒治疗中的主要问题，新蛋白酶抑制剂的设计和合成是新药开发研究中持续关注的领域。 方法：利用基于肽和基于非肽的蛋白酶抑制剂洛匹那韦和替普那韦的关键结构片段，我们探索设计一些新化合物。 结果：根据洛匹那韦和替普那韦的关键结构片段设计并合成了六种新的蛋白酶抑制剂。设计的新化合物包含杂环基团，例如噻吩，异恶唑和咪唑基团，最好的化合物表现出0.6 nm的蛋白酶抑制活性。 结论：我们通过结合有效的蛋白酶抑制剂洛匹那韦和替普那韦的结构片段，利用基于关键片段的方法制备了一些新型的杂环磺酰胺。这些新设计的化合物中的一些显示出良好的HIV-1蛋白酶抑制活性，这表明该方法可用于发现靶向HIV的新药物前导化合物。
• 一种洛匹那韦的制备方法
  申请人：北京万全德众医药生物技术有限公司

  公开号：CN113461618A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明提供式Ⅰ所示的制备方法，（2S）‑N‑（1S，3S，4S）‑1‑苄基‑4‑［2‑（2,6‑二甲基苯氧基）乙酰氨基］‑3‑羟基‑5‑苯基戊基}‑3‑甲基‑2‑（2‑氧代四氢嘧啶‑1‑基）丁酰胺的制备方法。Ⅰ本发明为洛匹那韦的制备提供了新的方法。
• 一种洛匹那韦新晶型及其制备方法
  申请人：合肥华方医药科技有限公司

  公开号：CN112830899A

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一种洛匹那韦新晶型及其制备方法，涉及药物晶型技术领域，本发明制备了洛匹那韦并培养出洛匹那韦新晶型，从得到的单晶结构中可以看到洛匹那韦分子中四个手性中心的真实立体结构，晶体数据首次被英国剑桥大学晶体数据库收录，CCDC 1969375，和目前报道的其他检测方法相比，X射线单晶衍射方法是确定洛匹那韦绝对构型和空间结构最直接和最直观的方法。
• 磺酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：佛山科学技术学院

  公开号：CN107602454B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开了一种磺酰胺类化合物及其制备方法和用途。所述磺酰胺类化合物的制备方法包括如下步骤：由化合物6先反应生成化合物9，由化合物9得到化合物12，由化合物12得到化合物15，由化合物15得到化合物21，由化合物21得到化合物4。由化合物8先反应生成化合物11，由化合物11得到化合物14，由化合物14得到化合物17，由化合物17得到化合物22，由化合物22得到化合物5。可选地由化合物22反应生成化合物3。本发明所述磺酰胺类化合物可用作HIV‑1蛋白酶抑制剂。