(2S,3’Z)-头孢丙烯 | 110764-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (2S,3’Z)-头孢丙烯
• 中文别名: 头孢丙烯杂质
• 英文名称: 7-[D-α-amino-α-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3-(1-propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-[(2S)-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3-[(Z)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid；7-[(D)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3-[(Z)-1-propenyl]-ceph-3-em-4-carboxylic acid；(2S,3'Z)-Cefprozil；(6R,7R)-7-[[(2S)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(Z)-prop-1-enyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 110764-35-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 389.432
• InChiKey: WDLWHQDACQUCJR-MSNJBKEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3’Z)-头孢丙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 7-[D-α-amino-α-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3-(1-propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid DMF solvate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of 7-[alpha-amino (4-hydroxyphenyl) acetamido]-3-substituted-3-cephem-4-carboxylic acid

  摘要：

  一种制备高纯度、基本无杂质的7-[D-α-氨基-α-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-3-(1-丙烯-1-基)-3-头孢烷-4-羧酸（即Cefprozil）的方法，包括通过选择试剂的加入顺序和温度来制备混合酸酐，并将其与保护的7-APCA缩合；随后进行水解、分离和纯化，得到以单水合物形式存在的化合物Cefprozil。

  公开号：

  US20050113570A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3’Z)-头孢丙烯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of 7-[alpha-amino (4-hydroxyphenyl) acetamido]-3-substituted-3-cephem-4-carboxylic acid

  摘要：

  一种制备高纯度、基本无杂质的7-[D-α-氨基-α-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-3-(1-丙烯-1-基)-3-头孢烷-4-羧酸（即Cefprozil）的方法，包括通过选择试剂的加入顺序和温度来制备混合酸酐，并将其与保护的7-APCA缩合；随后进行水解、分离和纯化，得到以单水合物形式存在的化合物Cefprozil。

  公开号：

  US20050113570A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (Z)-ISOMER ENRICHED 7-AMINO-3-PROPEN-1-YL-3-CEPHEM-4- CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE 7-AMINO-3-PROPENE-1-YL-3-CEPHEM-4 CARBOXYLIQUE ENRICHI EN ISOMERE (Z)
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2004033464A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The invention relates to a process for enrichment of the (Z)-isomer amount in a mixture of the (Z)- and (E)- isomers of 7-amino-3-(1-propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid.

  本发明涉及一种用于富集7-氨基-3-(1-丙烯-1-基)-3-头孢烷-4-羧酸的(Z)-异构体在(Z)-和(E)-异构体混合物中的量的过程。
• US7230097B2
  申请人：——

  公开号：US7230097B2

  公开（公告）日：2007-06-12
• US7427692B2
  申请人：——

  公开号：US7427692B2

  公开（公告）日：2008-09-23
• Process for preparation of 7-[alpha-amino (4-hydroxyphenyl) acetamido]-3-substituted-3-cephem-4-carboxylic acid
  申请人：Tyagi Dutt Om

  公开号：US20050113570A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  A process for preparation of 7-[D-α-amino-α-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3-(1-propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid viz. Cefprozil of formula (I) igh purity, substantially free of impurities, which comprises preparation of mixed acid anhydride by selecting the sequence and temperature of addition of the reagents and its subsequent condensation with a protected 7-APCA; followed by hydrolysis, isolation and purification to give Cefprozil of formula (I) in the form of a monohydrate.

  一种制备高纯度、基本无杂质的7-[D-α-氨基-α-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-3-(1-丙烯-1-基)-3-头孢烷-4-羧酸（即Cefprozil）的方法，包括通过选择试剂的加入顺序和温度来制备混合酸酐，并将其与保护的7-APCA缩合；随后进行水解、分离和纯化，得到以单水合物形式存在的化合物Cefprozil。