(2S,4R)-4-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯盐酸盐 | 144527-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-4-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯盐酸盐
• 中文别名: (2S,4R)-4-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸1-叔丁酯2-甲酯盐酸盐
• 英文名称: (2S,4R)-methyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: N-Boc-trans-4-hydroxy-L-proline methyl ester hydrochloride；1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate hydrochloride；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate;hydrochloride
• CAS: 144527-44-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅*ClH
• 分子量: 281.736
• InChiKey: ZHWKSPQZGQTLMZ-WLYNEOFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯盐酸盐 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4R)-1-benzyl-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methoxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯支持的二芳基脯氨醇醚是迈克尔型反应的高效有机催化剂

  摘要：

  锚固在聚苯乙烯树脂上的α，α-二苯基脯氨醇甲基和三甲基甲硅烷基醚是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。O显示的催化活性和对映选择性三甲基甲硅烷基衍生物与最著名的均相催化剂表现出的可比性相当，后者可将醛加成到硝基烯烃中，将丙二酸酯或硝基甲烷加成到α，β-不饱和醛上。当有机催化的反应通过烯胺机制进行时，催化单元，三唑连接基和聚合物基体的组合可提供前所未有的底物选择性，有利于线性短链醛。通过亚胺离子中间体进行的反应具有很高的通用性。还通过不对称迈克尔加成反应评估了聚苯乙烯负载的α，α-二苯基脯氨醇甲醚的催化行为。通常，将二芳基脯氨醇醚固定在不溶性聚苯乙烯树脂上的CuAAC具有重要的操作优势，例如高催化活性，

  DOI：

  10.1002/chem.201101730
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,4R)-4-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过桥三环双脯氨酸类似物的N封端，在线性肽链中有效的α-螺旋诱导

  摘要：

  二级结构诱导：合成的三环氨基酸ProM-5是通过将亚乙烯基桥立体选择性地引入到二脯氨酸单元中而正式形成的，它是在线性肽链中成核α-螺旋形成的强大支架。在开发新的蛋白质组蛋白来调节蛋白质相互作用中，可以利用这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.201302014

文献信息

• Polystyrene-Supported Diarylprolinol Ethers as Highly Efficient Organocatalysts for Michael-Type Reactions
  作者：Esther Alza、Sonia Sayalero、Pinar Kasaplar、Diana Almaşi、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201101730

  日期：2011.10.4

  addition of aldehydes to nitroolefins and of malonates or nitromethane to α,β‐unsaturated aldehydes. The combination of the catalytic unit, the triazole linker, and the polymeric matrix provides unprecedented substrate selectivity, in favor of linear, short‐chain aldehydes, when the organocatalyzed reaction proceeds by an enamine mechanism. High versatility is noted in reactions that proceed via an iminium

  锚固在聚苯乙烯树脂上的α，α-二苯基脯氨醇甲基和三甲基甲硅烷基醚是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。O显示的催化活性和对映选择性三甲基甲硅烷基衍生物与最著名的均相催化剂表现出的可比性相当，后者可将醛加成到硝基烯烃中，将丙二酸酯或硝基甲烷加成到α，β-不饱和醛上。当有机催化的反应通过烯胺机制进行时，催化单元，三唑连接基和聚合物基体的组合可提供前所未有的底物选择性，有利于线性短链醛。通过亚胺离子中间体进行的反应具有很高的通用性。还通过不对称迈克尔加成反应评估了聚苯乙烯负载的α，α-二苯基脯氨醇甲醚的催化行为。通常，将二芳基脯氨醇醚固定在不溶性聚苯乙烯树脂上的CuAAC具有重要的操作优势，例如高催化活性，
• Efficient α-Helix Induction in a Linear Peptide Chain by<i>N</i>-Capping with a Bridged-tricyclic Diproline Analogue
  作者：Verena Hack、Cédric Reuter、Robert Opitz、Peter Schmieder、Michael Beyermann、Jörg-Martin Neudörfl、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201302014

  日期：2013.9.2

  Secondary structure induction: The synthetic tricyclic amino acid ProM‐5, which is formally created by stereoselective introduction of a vinylidene bridge into a di‐proline unit, acts as a powerful scaffold to nucleate α‐helix formation in a linear peptide chain. This might be exploited in the development of new proteomimetics for the modulation of protein interactions.

  二级结构诱导：合成的三环氨基酸ProM-5是通过将亚乙烯基桥立体选择性地引入到二脯氨酸单元中而正式形成的，它是在线性肽链中成核α-螺旋形成的强大支架。在开发新的蛋白质组蛋白来调节蛋白质相互作用中，可以利用这一点。