(2S,4R)-4-羟基-2-(羟基二苯基甲基)吡咯烷-1-羧酸乙酯 | 1041199-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-4-羟基-2-(羟基二苯基甲基)吡咯烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: (2S,4R)-ethyl 4-hydroxy-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1041199-38-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: FWYRKSPDVHZCJO-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-羟基-2-(羟基二苯基甲基)吡咯烷-1-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ((2S,4R)-4-Benzyloxy-1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-diphenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Bae, Sung Jin; Kim, Sang-Wook; Hyeon, Taeghwan, Chemical Communications, 2000, # 1, p. 31 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-ethyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-羟基-2-(羟基二苯基甲基)吡咯烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺催化的对映选择性[4 + 2]环加成反应的H键导向有机催化剂

  摘要：

  已经开发出有效的，高度区域选择性和立体选择性的[4 + 2]环加成反应以生成四氢吡喃并吡唑骨架。为此，已经使用了依赖于二萘基脯氨醇型氨基催化剂的羟基的H键导向作用的基于二烯胺的催化策略。这使得能够以良好的产率和优异的对映选择性合成具有三个连续的立体中心的多官能化杂环衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03575

文献信息

• 4-Substituted-α,α-diaryl-prolinols Improve the Enantioselective Catalytic Epoxidation of α,β-Enones
  作者：Yawen Li、Xinyuan Liu、Yingquan Yang、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo0617619

  日期：2007.1.1

  To seek novel metal-free organic catalysts for epoxidation with high stereoselectivity, a series of 4-substituted-α,α-diaryl-prolinols were synthesized in four steps from trans-4-hydroxyl-l-proline. These prolinol derivatives catalyzed the asymmetric epoxidation of α,β-enones to give the corresponding chiral epoxides in good yields and high enantioselectivities under mild reaction conditions. Studies

  为了寻求具有高立体选择性的新型无金属有机环氧化物，由反式-4-羟基-1-脯氨酸分四个步骤合成了一系列4-取代的-α，α-二芳基-脯氨醇。这些脯氨醇衍生物催化α，β-烯酮的不对称环氧化，在温和的反应条件下以良好的收率和高对映选择性产生相应的手性环氧化物。取代基对对映选择性的作用研究表明，空间体积和电子效应促进了较高的对映选择性，而脯氨醇8a被认为是迄今为止最好的催化剂。
• NOVEL NI COMPLEX AND ITS DERIVATIVES, PRODUCING METHOD, AND THE USE THEREOF AS AN ANTIOXIDANT
  申请人：Lee Way-Zen

  公开号：US20130317224A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to a novel nickel complex and its derivatives, which mimic the active site of Ni-containing superoxide dismutase (NiSOD). The five-coordinate Ni(II) and Ni(III) complexes or their derivatives, and six-coordinate derivatives have the following structures of formula (I) and (II): The nickel complexes and their derivatives of the invention act as anti-oxidants or free radical scavengers. The invented nickel complexes can be used in the preparation of medicines, health foods or cosmetics for human, animals and plants, or can be used in environmental or soil protection.

  本发明涉及一种新型镍配合物及其衍生物，其模拟含镍超氧化物歧化酶（NiSOD）的活性位点。该发明的五配位镍（II）和镍（III）配合物或其衍生物，以及六配位衍生物具有以下的化学结构式（I）和（II）： 该发明的镍配合物及其衍生物作为抗氧化剂或自由基清除剂。所述发明的镍配合物可用于制备人类、动物和植物的药品、保健食品或化妆品，或可用于环境或土壤保护。
• Efficient, Enantioselective Iminium Catalysis with an Immobilized, Recyclable Diarylprolinol Silyl Ether Catalyst
  作者：Ina Mager、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/ol100166z

  日期：2010.4.2

  A highly efficient approach for the synthesis, application, and recycling of immobilized diarylprolinol silyl ethers was developed. The MeOPEG-supported Jørgensen−Hayashi catalyst provides unchanged reactivity and selectivity as compared to the homogeneous catalyst, as demonstrated for the Michael addition of nitromethane to α,β-unsaturated aldehydes via iminium activation. In addition, the immobilization

  开发了一种高效的固定化二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的合成，应用和回收方法。与均相催化剂相比，MeOPEG负载的Jørgensen-Hayashi催化剂提供了不变的反应性和选择性，如通过亚胺基活化将硝基甲烷迈克尔加成到α，β-不饱和醛上所证明的。另外，固定化使得可以简单，无柱地分离纯净的，敏感的醛产物，因此对于在更复杂的合成中的应用可能是有用的。
• 一种含硅氧醚结构的手性仲胺及其制备方法 与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN103819499B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及一种如式（Ⅰ）的手性仲胺化合物及其制备方法和应用，经醚化、水解脱保护、硅烷化三个步骤合成手性仲胺类化合物；如（Ⅰ）所示，所述的含硅氧醚结构的手性仲胺类化合物可催化应用于有机不对称反应中，得到具有光学选择性的产物。本发明物中含有吡咯烷基、二芳基硅烷基等官能团，各官能团协同作用显现出良好的手性诱导性质；4位苯乙烯基团的引入大大提高了催化剂的立体位阻，同时为该催化剂的进一步修饰，如:催化剂的负载，提供可能。
• Development of novel triazole based dendrimer supported spiroborate chiral catalysts for the reduction of (<i>E</i>)-<i>O</i>-benzyl oxime: an enantioselective synthesis of (<i>S</i>)-dapoxetine
  作者：Ramasamy Anandhan、Mandapati Bhargava Reddy、Murugesan Sasikumar

  DOI：10.1039/c9nj03217g

  日期：——

  Novel dendrimer supported spiroborate catalysts 2 and 3 have been synthesized using a click reaction as a key step. The catalytic efficiency of the catalysts have been verified with reduction of (E)-O-benzyl oxime 13 as a model substrate. Catalyst 3 was found to be better than catalyst 2 as the chemical yield and enantiomeric excess were significantly high with the former catalyst. Thus, catalyst 3 has

  使用点击反应作为关键步骤，合成了新型的由树状聚合物负载的螺硼酸酯催化剂2和3。已经通过还原（E）-O-苄基肟13作为模型底物证实了催化剂的催化效率。发现催化剂3比催化剂2更好，因为前一种催化剂的化学产率和对映体过量显着高。因此，催化剂3已成功用于有效合成（S）-多巴西汀14三个步骤可实现94％的ee和46％的总产率。这些催化剂可以很容易地通过溶剂沉淀技术从反应溶液中回收，并且可以重复使用五次而不会显着降低活性和对映选择性。