(2S,4R)-4-羟基-2-吡咯烷甲酰肼 | 64616-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-4-羟基-2-吡咯烷甲酰肼
• 英文名称: (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carbohydrazide
• 英文别名: trans-4-hydroxy-L-proline hydrazide；(2S,4R)-4-Hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrazide
• CAS: 64616-75-7
• 化学式: C₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 145.161
• InChiKey: DQPBFVWXINZXKL-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-羟基-2-吡咯烷甲酰肼 、 原丙酸三乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到(7R,8aS)-4-ethyl-7-hydroxy-6,7,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成新的吡咯并[1,2-d] [1,2,4]三嗪和噻唑并[3,4-d] [1,2,4]三嗪作为免疫刺激剂。

  摘要：

  由反式-4-羟基-L-脯氨酸和L-合成了四个吡咯并[1,2-d] [1,2,4]三嗪和四个噻唑并[3,4-d] [1,2,4]三嗪噻脯氨酸分别。合成途径包括形成酰肼，然后用原酸酯环化。对人淋巴细胞有丝分裂素（植物血凝素）的增殖反应表明，所有受试药物均具有显着的免疫刺激活性。此外，一些三嗪衍生物响应调理化酵母聚糖的刺激而有效激活吞噬细胞产生的游离氧自由基。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10052-9
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(2S,4R)-4-羟基-2-吡咯烷甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  合成新的吡咯并[1,2-d] [1,2,4]三嗪和噻唑并[3,4-d] [1,2,4]三嗪作为免疫刺激剂。

  摘要：

  由反式-4-羟基-L-脯氨酸和L-合成了四个吡咯并[1,2-d] [1,2,4]三嗪和四个噻唑并[3,4-d] [1,2,4]三嗪噻脯氨酸分别。合成途径包括形成酰肼，然后用原酸酯环化。对人淋巴细胞有丝分裂素（植物血凝素）的增殖反应表明，所有受试药物均具有显着的免疫刺激活性。此外，一些三嗪衍生物响应调理化酵母聚糖的刺激而有效激活吞噬细胞产生的游离氧自由基。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10052-9

文献信息

• Effect of Calix[4]arene as a Hydrophobic Substituent on Proline Catalysis of Direct Asymmetric Aldol Reactions in the Presence of Water
  作者：A. Uyanik、O. Sahin、E. Akceylan、S. Eymur、I. Uyanik、M. Yilmaz

  DOI：10.1134/s107036322211024x

  日期：2022.11
• Synthesis of new pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazines and thiazolo[3,4-d][1,2,4]triazines as immunostimulating agents
  作者：Véronique Issartel、Véronique Spehner、Pascal Coudert、Estelle Seilles、Jacques Couquelet

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)10052-9

  日期：1998.3

  Four pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazines and four thiazolo[3,4-d][1,2,4]triazines were synthesized from trans-4-hydroxy-L-proline and L-thiaproline, respectively. The synthetic route involved formation of hydrazides followed by cyclization with orthoesters. The proliferative response to human lymphocyte mitogen (phytohemagglutinin) revealed significant immunostimulant activity for all test drugs. Furthermore

  由反式-4-羟基-L-脯氨酸和L-合成了四个吡咯并[1,2-d] [1,2,4]三嗪和四个噻唑并[3,4-d] [1,2,4]三嗪噻脯氨酸分别。合成途径包括形成酰肼，然后用原酸酯环化。对人淋巴细胞有丝分裂素（植物血凝素）的增殖反应表明，所有受试药物均具有显着的免疫刺激活性。此外，一些三嗪衍生物响应调理化酵母聚糖的刺激而有效激活吞噬细胞产生的游离氧自由基。