(2S,4S)-2-[[(氨基磺酰基)(叔丁氧羰基)氨基]甲基]-4-巯基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 | 148017-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S,4S)-2-[[(氨基磺酰基)(叔丁氧羰基)氨基]甲基]-4-巯基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
• 英文名称: (2S,4S)-1-t-butoxycarbonyl-2-(N-t-butoxycarbonyl-N-sulfamoylamino)methyl-4-mercaptopyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl(sulfamoyl)amino)methyl)-4-mercaptopyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,4S)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-sulfamoylamino]methyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 148017-44-1
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₆S₂
• 分子量: 411.544
• InChiKey: JQXFEQZHDMPMJE-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[[(氨基磺酰基)(叔丁氧羰基)氨基]甲基]-4-巯基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 在 三氯化铝 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 多尼培南
  参考文献：
  名称：

  新型1β-甲基碳青霉烯抗生素S-4661的合成和修饰。

  摘要：

  我们描述了一种使用Mitsunobu反应将氨磺酰基氨基引入吡咯烷的C-2'位置的有效方法。用这种方法合成了S-4661，其N-甲基类似物和立体异构体，并研究了它们的结构活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.478
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 (2S,4S)-2-[[(氨基磺酰基)(叔丁氧羰基)氨基]甲基]-4-巯基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  新型1β-甲基碳青霉烯抗生素S-4661的合成和修饰。

  摘要：

  我们描述了一种使用Mitsunobu反应将氨磺酰基氨基引入吡咯烷的C-2'位置的有效方法。用这种方法合成了S-4661，其N-甲基类似物和立体异构体，并研究了它们的结构活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.478

文献信息

• DORIPENEM INTERMEDIATE COMPOUND, PREPARATION PROCESS THEREFOR AND USE THEREOF, AND PREPARATION PROCESS FOR DORIPENEM
  申请人：SHENZHEN HAIBIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150038700A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides a doripenem intermediate compound shown by formula (XIV), wherein PNB is p-nitrobenzyl, and HX is an acid; and when HX is a monobasic acid, n=1; and when HX is a polybasic acid, n=2. The present invention also provides a process for preparing the doripenem intermediate compound (XIV). In addition, the present invention provides a process for preparing doripenem (I) from the doripenem intermediate compound (XIV) in a simple manner, with a high yield and low production costs. The new mono-protected doripenem intermediate compound provided in the present invention contains only one protecting group, reducing the difficulty and complexity in the subsequent de-protection step by catalytic hydrogenation, increasing the yield of the catalytic hydrogenation reaction, and thus reducing the production cost of the final product. The process is easy to operate and suitable for industrialized production.

  本发明提供了一种多立培南中间体化合物，其由公式（XIV）表示，其中PNB是对硝基苄基，HX是酸；当HX是单碱酸时，n=1；当HX是多碱酸时，n=2。本发明还提供了制备多立培南中间体化合物（XIV）的方法。此外，本发明提供了一种从多立培南中间体化合物（XIV）以简单方式、高收率和低成本制备多立培南（I）的过程。本发明提供的新型单保护多立培南中间体化合物仅含有一个保护基团，通过催化氢化还原去保护步骤的难度和复杂性，提高了催化氢化反应的收率，从而降低了最终产品的生产成本。该工艺操作简便，适合工业化生产。
• Improved Large-scale One-pot Synthesis of Pure Doripenem Hydrate (S-4661)
  作者：K. Rajasekhara Raju、N. M. Mahesh、B. Shankar Reddy、K. Mohana Raju

  DOI：10.1080/00304948.2016.1194130

  日期：2016.7.3

  Carbapenems such as imipenem,1 biapenem,2 meropenem,3 ertrapenem4 and panipenem5 (Figure 1) display broad potent anti-bacterial activity. Introduction of a methyl group at the 1β-position in the ca...

  碳青霉烯类如亚胺培南、1 比阿培南、2 美罗培南、3 厄曲培南 4 和帕尼培南 5（图 1）显示出广泛的有效抗菌活性。在ca的1β位引入甲基...
• A pyrrolidylthiocarbapenem derivative
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0528678A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  A pyrrolidylthiocarbapenem derivative represented by Formula I is provided: wherein R¹ is hydrogen or lower alkyl; R², R³ and R⁴ are hydrogen, lower alkyl which can be substituted or an amino protecting group independently, or R² and R³ together with a nitrogen atom to which R² and R³ are bonded form a saturated or unsaturated cyclic group, or R²and R⁴, or R³ and R⁴ together with two nitrogen atoms and one sulfur atom in the sufamide group form a saturated or unsaturated cyclic group; each cyclic group can further include at least one atom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and each cyclic group can be substituted; X¹ is hydrogen or a hydroxy protecting group; X² is hydrogen, a carboxy protecting group, an ammonio group, an alkali metal or an alkaline-earth metal; and Y² is hydrogen or an amino protecting group.

  提供了一种由式 I 代表的吡咯烷基硫代碳青霉烯类衍生物： 其中 R¹ 为氢或低级烷基；R²、R³ 和 R⁴ 分别为氢、可被取代的低级烷基或氨基保护基团，或 R² 和 R³ 与 R² 和 R³ 键合的一个氮原子一起形成饱和或不饱和环状基团，或 R² 和 R⁴，或 R³ 和 R⁴ 与 sufamide 基团中的两个氮原子和一个硫原子一起形成饱和或不饱和环状基团；每个环状基团可进一步包括至少一个选自氧、硫和氮组成的原子，且每个环状基团可被取代；X¹为氢或羟基保护基团；X²为氢、羧基保护基团、氨基、碱金属或碱土金属；Y²为氢或氨基保护基团。
• A production method for sulfamide
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0557122A1

  公开（公告）日：1993-08-25

  The method for producing a sulfamide according to the present invention includes the step of reacting an alcohol and an oxycarbonylsulfamide compound in the presence of a trivalent phosphorus compound and an azodicarboxylic acid derivative. In one embodiment, the sulfamide is represented by Formula I, the alcohol is represented by Formula II, and the oxycarbonylsulfamide compound is represented by Formula III:         R³NHSO₂NR¹R²   (I) wherein R¹ and R² are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, aryl, a heterocyclic group, and alkyl substituted with the heterocyclic group, respectively, said heterocyclic group being selected from the group consisting of pyranosyl, furanosyl, piperidinyl, pyrrolidinyl, an azetidinone ring, a cephem ring, a penem ring, and a carbapenem ring; R³ is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, a heterocyclic group, alkyl substituted with the heterocyclic group, and pyrrolidinyl-methyl, said heterocyclic group being selected from the group consisting of pyranosyl, furanosyl, piperidinyl, pyrrolidinyl, an azetidinone ring, a cephem ring, a penem ring, and a carbapenem ring;         R³OH   (II) wherein R³ is defined as above;         R⁴OOC-NHSO₂NR¹R²   (III) wherein R¹ and R² are defined as above; and R⁴ is a carboxy protecting group.

  根据本发明生产硫酰胺的方法包括以下步骤：在三价磷化合物和偶氮二甲酸衍生物存在下，使醇和氧羰基硫酰胺化合物反应。在一个实施方案中，硫酰胺由式 I 表示，醇由式 II 表示，氧羰基硫酰胺化合物由式 III 表示： R³NHSO₂NR¹R² (I) 其中 R¹ 和 R² 分别独立地选自氢、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、杂环基和被杂环基取代的烷基组成的组，所述杂环基选自吡喃基、呋喃基、哌啶基、吡咯烷基、氮杂环丁酮环、头孢环、青霉环和碳青霉环组成的组；R³ 选自由烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基、被杂环基取代的烷基和吡咯烷基甲基组成的组，所述杂环基选自由吡喃糖基、呋喃糖基、哌啶基、吡咯烷基、氮杂环丁酮环、头孢环、戊烯环和碳青霉烯环组成的组； R³OH (II) 其中 R³ 的定义同上； R⁴OOC-NHSO₂NR¹R² (III) 其中 R¹ 和 R² 的定义同上；R⁴ 是羧基保护基团。
• A pyrrolidylthiocarbapenem derivative with antibacterial activity
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0528678B1

  公开（公告）日：2001-05-23