(2S,4S)-4-苯氧基-2-吡咯烷甲酸甲酯 | 157187-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4S)-4-苯氧基-2-吡咯烷甲酸甲酯
• 中文别名: (2s,4s)-4-苯氧基-2-吡咯烷羧酸甲酯；(2S,4S)-4-苯氧基-2-吡咯啉甲酸甲酯
• 英文名称: (2S,4S)-Methyl 4-phenoxypyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4S)-4-phenoxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 157187-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ZZKPCAVNDNPENO-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-苯氧基-2-吡咯烷甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S,4S)-1-[(S)-2-(Adamantan-2-yloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-propionyl]-4-phenoxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的受约束的CCK-B拮抗剂的合成和生物学特性：CCK-B受体在转染的CHO细胞上的两种亲和状态的区分。

  摘要：

  为了提高我们对CCK-B拮抗剂生物活性构象的认识，我们开发了一系列新的约束二肽，其合成和生化特性已在此处报道。这些化合物的一般结构为Nα-[（2-金刚烷氧基）羰基]-α-甲基色氨酸-（4-X）-脯氨酸，是通过在先前描述的CCK-B /类肽拮抗剂RB的结构中引入环化来设计的210，N- [N-[（2-金刚烷氧基）羰基]-DL-α-甲基色氨酸] -N-（2-苯乙基）甘氨酸（Blommaert et al.J.Med.Chem.1993，36，2868-2877） ，通过五元环。结构亲和关系研究表明，Trp-C alpha的R构型和吡咯烷取代基的顺式构型有利于受体识别。该新系列中最有效的化合物对CCK-B受体的亲和力与RB 210相似，并且被证明在稳定转染大鼠脑CCK-B受体的CHO细胞中抑制肌醇磷酸生成的效率更高，IC50值接近那些常用的拮抗剂L-365,260和PD-134,308。此外，使

  DOI：

  10.1021/jm970439a
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S)-4-苯氧基-2-吡咯烷甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新的受约束的CCK-B拮抗剂的合成和生物学特性：CCK-B受体在转染的CHO细胞上的两种亲和状态的区分。

  摘要：

  为了提高我们对CCK-B拮抗剂生物活性构象的认识，我们开发了一系列新的约束二肽，其合成和生化特性已在此处报道。这些化合物的一般结构为Nα-[（2-金刚烷氧基）羰基]-α-甲基色氨酸-（4-X）-脯氨酸，是通过在先前描述的CCK-B /类肽拮抗剂RB的结构中引入环化来设计的210，N- [N-[（2-金刚烷氧基）羰基]-DL-α-甲基色氨酸] -N-（2-苯乙基）甘氨酸（Blommaert et al.J.Med.Chem.1993，36，2868-2877） ，通过五元环。结构亲和关系研究表明，Trp-C alpha的R构型和吡咯烷取代基的顺式构型有利于受体识别。该新系列中最有效的化合物对CCK-B受体的亲和力与RB 210相似，并且被证明在稳定转染大鼠脑CCK-B受体的CHO细胞中抑制肌醇磷酸生成的效率更高，IC50值接近那些常用的拮抗剂L-365,260和PD-134,308。此外，使

  DOI：

  10.1021/jm970439a

文献信息

• Structural Evolution and Pharmacology of a Novel Series of Triacid Angiotensin II Receptor Antagonists
  作者：Alan D. Palkowitz、Mitchell I. Steinberg、K. Jeff Thrasher、Jon K. Reel、Kenneth L. Hauser、Karen M. Zimmerman、Sally A. Wiest、Celia A. Whitesitt、Richard L. Simon

  DOI：10.1021/jm00052a010

  日期：1994.12

  cis-4-(4-Phenoxy)-1-[1-oxo-2(R)-[4-[(2-sulfobenzoyl)amino)-1H- imidazol-1-yl]octyl]-L-proline derivatives represent a novel class of potent nonpeptide angiotensin II (Ang II) receptor antagonists. These compounds evolved from directed structure-activity relationship (SAR) studies on a lead identified by random screening. Further SAR studies revealed that acidic modification of the 4-phenoxy ring system

  顺式-4-（4-苯氧基）-1- [1-氧代-2（R）-[4-[（2-磺基苯甲酰基）氨基）-1H-咪唑-1-基]辛基] -L-脯氨酸衍生物代表一类新型的有效非肽血管紧张素II（Ang II）受体拮抗剂。这些化合物是通过对随机筛选确定的先导物进行定向结构-活性关系（SAR）研究而演变而来的。进一步的SAR研究表明，对4-苯氧基环系统进行酸性修饰后，在成髓大鼠中产生了一系列具有口服活性的三酸衍生物。最有效的化合物是cis-4- [4-（膦酰基甲基）苯氧基] -1- [1-oxo-2（R）-[4-[（2-磺基苯甲酰基+++）氨基] -1H-咪唑-1- yl]辛基] -L-脯氨酸（1e）在口服后最多8小时内抑制对外源性Ang II的升压反应。在Lasix预处理的自发性高血压大鼠（SHR）中评估了1e的降压活性，该大鼠在口服剂量持续> 12 h后产生剂量依赖性的血压下降。拮抗剂（例如1e）可以用作治疗高血压以及研究Ang
• Angiotensin II antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0573271A1

  公开（公告）日：1993-12-08

  This invention provides pharmaceutical phenyl and heterocyclic derivatives of the formula They antagonize angiotensin II receptors in mammals.

  本发明提供的药物苯基和杂环衍生物的式为 它们可拮抗哺乳动物体内的血管紧张素 II 受体。
• Alkyl substituted nitroimidazole acetic acids
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0621269A1

  公开（公告）日：1994-10-26

  This invention provides the substantially pure (R) enantiomer of a compound of the Formula II: The compounds of Formula II are useful in the preparation of the substantially pure (R) enantiomer of angiotensin II antagonists of Formula III: wherein R₁, Ar, R₂ and X are variables.

  本发明提供了基本纯度为 (R) 的式 II 化合物对映体： 式 II 的化合物可用于制备式 III 的血管紧张素 II 拮抗剂的基本纯的（R）对映体： 其中 R₁、Ar、R₂ 和 X 为变量。
• [EN] PYRIDAZINONE COMPOUND AS PARP7 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ PYRIDAZINONE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE PARP7<br/>[ZH] 作为PARP7抑制剂的哒嗪酮类化合物
  申请人：[en]SHANGHAI EUREGEN BIOPHARMA CO., LTD.;[zh]上海优理惠生医药有限公司

  公开号：WO2022253101A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  本发明涉及作为PARP7抑制剂的哒嗪酮类化合物，具体地，本发明涉及如式I结构所示的化合物，其可以作为PARP7抑制剂，其可用于制备治疗包括肿瘤在内的疾病的药物。
• US5344937A
  申请人：——

  公开号：US5344937A

  公开（公告）日：1994-09-06