(2S,4S,5R,6R)-4,5-二乙酰氨基-2-羟基-6-[(1R,2R)-1,2,3-三羟基丙基]四氢吡喃-2-羧酸 | 127099-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,4S,5R,6R)-4,5-二乙酰氨基-2-羟基-6-[(1R,2R)-1,2,3-三羟基丙基]四氢吡喃-2-羧酸
• 中文别名: 硫酸氢[2-[[4-[(2,6-二氯-4-硝基苯基)偶氮]苯基]乙胺基]乙基]三甲基铵
• 英文名称: 4,5-Diacetamido-3,4,5-tridesoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonsaeure
• 英文别名: N-Acetyl-4-deoxy-4-acetamidoneuraminic acid；(2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetamido-2-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 127099-59-6
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₉
• 分子量: 350.326
• InChiKey: JXZIXEZQGBPRDS-GRRZBWEESA-N

物化性质

• 沸点：
  877.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetamido-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate 生成 (2S,4S,5R,6R)-4,5-二乙酰氨基-2-羟基-6-[(1R,2R)-1,2,3-三羟基丙基]四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  ZBIRAL, ERICH;SCHREINER, ERWIN;CHRISTIAN, RUDOLF, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C15-C18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kettenverlängerung von 1-desoxy-1-nitroalditolen durch nitriloxid-cycloaddition. Synthese von 4-N-substituierten 3,4-didesoxy-2-ulosonsäuren
  作者：Hans Mack、Reinhard Brossmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00168-9

  日期：1998.4

  Treatment of protected nitroalditols 1a or 2 with silylenolpyruvate (3) or methyl acrylate leads via nitrile oxide cycloadditon to cycle-tautomers of oximes, 5 or 4, respectively 4,5-dihydro-isoxazole 6. N-Acetyl-4-deoxy-4-(E/Z)-hydroxyimino-neuraminic acid (7) is obtained by deprotection of 4. Hydrogenation of 7 yields N-acetyl-4-amino-4-deoxy-neuraminic acid (9) and pentahydroxy-nononic acids 12a,b. The synthesis is useful for the chain extension of protected nitroalditols 13a and 20a, to give the corresponding oximes 15 and 22. This work provides a general method for the extension of sugar chains by three C-atoms and thus a novel synthesis of cr-keto acids containing an oxime and amino function. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ZBIRAL, ERICH;SCHREINER, ERWIN;CHRISTIAN, RUDOLF, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C15-C18
  作者：ZBIRAL, ERICH、SCHREINER, ERWIN、CHRISTIAN, RUDOLF

  DOI：——

  日期：——